methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-7-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: HOSUOTPNRGSRIL-VEJPGPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Potentα1→2-Linked Disaccharide Derivatives via Regioselective One-Pot Protection-Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-r

文献信息

• Stereoselective Koenigs-Knorr Glycosylation Catalyzed by Urea
  作者：Lifeng Sun、Xiaowei Wu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/anie.201600142

  日期：2016.7.4

  A stereoselective Koenigs–Knorr glycosylation reaction under the catalysis of urea is described. This method is characterized by urea‐mediated hydrogen‐bond activation and subsequent glycosylation with glycosyl chlorides or bromides. Excellent yields and high anomeric selectivity can be achieved in most cases. Moreover, the low α‐stereoselectivity of glycosylations observed when using perbenzylated

  描述了在尿素催化下的立体选择性Koenigs-Knorr糖基化反应。该方法的特点是尿素介导的氢键活化以及随后与糖基氯化物或溴化物的糖基化作用。在大多数情况下，都可以实现出色的收率和高异头异构体选择性。此外，通过添加三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP），可以大大改善使用过苄基葡萄糖基供体时观察到的低糖基化α-立体选择性。
• Synthesis of Biologically Potentα1→2-Linked Disaccharide Derivatives via Regioselective One-Pot Protection-Glycosylation
  作者：Cheng-Chung Wang、Jinq-Chyi Lee、Shun-Yuan Luo、Hsin-Fang Fan、Chin-Ling Pai、Wei-Chieh Yang、Lung-Dai Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-r

  日期：2002.7.3