2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 13709-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxymethoxybenzaldehyde；2.5-Bis-(methoxymethoxy)-benzaldehyd；2,5-Bis(methoxymethoxy)-benzaldehyd
• CAS: 13709-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: DNLKFXDOBOYXOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-142 °C(Press: .8 Torr)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 AD-mix-α 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1'R,5E)-1'-[2'',5''-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-yl 6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  甘霉素 I 和 Fornicin A 的简明合成及生物活性

  摘要：

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301269
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Harayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 25 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational design, synthesis, and pharmacological properties of pyranochalcone derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Fei Peng、Guangcheng Wang、Xiuxia Li、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Haoyu Ye、Xiaolin Liang、Yan Ran、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Caifeng Xie、Chongyang Deng、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.005

  日期：2012.8

  24 derivatives (5a–x) derived from natural pyranochalcones (I and II) were designed and evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Among them, four compounds (5b, 5d, 5f, and 5h) exhibited more potent inhibitory effects on iNOS activity and iNOS-mediated NO production than a positive control indomethacin. Furthermore, 5b could significantly

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, POLYMER, OPTICALLY ANISOTROPIC BODY, AND METHOD FOR PRODUCING POLYMERIZABLE COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20150175564A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A polymerizable compound has a practical low melting point, excellent solubility in a general-purpose solvent, and can produce an optical film at low cost, exhibits low reflected luminance, and achieves uniform conversion of polarized light over a wide wavelength band, an optically anisotropic article. A carbonyl compound is useful as a raw material for producing the polymerizable compound. (In the formula (I), Y 1 to Y 8 represent —C(═O)—O—, G 1 and G 2 represent a C 1-20 divalent linear aliphatic group, Z 1 and Z 2 represent a C 2-10 alkenyl group that is unsubstituted, or substituted with a halogen atom, A x represents a C 2-30 organic group with at least one aromatic ring, A y represents a hydrogen atom or C 1-20 alkyl group, A 1 represents a trivalent aromatic group, A 2 and A 3 represent a C 3-30 divalent alicyclic hydrocarbon group, A 4 and A 5 represent a C 6-30 divalent aromatic group or the like, and Q 1 represents a hydrogen atom.)

  一种可聚合的化合物具有实用的低熔点、在通用溶剂中良好的溶解性，并且可以以低成本制备光学薄膜，表现出较低的反射亮度，并且在宽波长范围内实现偏振光的均匀转换，是一种光学各向异性材料。一种羰基化合物可作为制备可聚合化合物的原料。（在式（I）中，Y1至Y8代表—C(═O)—O—，G1和G2代表C1-20二价线性脂肪族基团，Z1和Z2代表未取代或取代有卤素原子的C2-10烯基基团，Ax代表至少具有一个芳香环的C2-30有机基团，Ay代表氢原子或C1-20烷基基团，A1代表三价芳香族基团，A2和A3代表C3-30二价脂环碳氢基团，A4和A5代表C6-30二价芳香族基团或类似物，Q1代表氢原子。）
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• Isomerization of Diels-Alder Adducts of Benzoyl-1,4-benzoquinones: A Route to the Anthracyclinone Ring system
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce

  DOI：10.1080/00397919408010166

  日期：1994.6

  Abstract Base-induced [1,5laroyl migration in the Diels-Alder adduct of [2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoyl]-1, 4-benzoquinone and trans-penta-1, 3-diene followed by acid-mediated cyclisation affords the corresponding hydroxynaphthacenequinone.

  摘要 [2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzoyl]-1, 4-benzoquinone 和 trans-penta-1, 3-diene 的 Diels-Alder 加合物中碱诱导的 [1,5laroyl 迁移，然后是酸介导的环化反应得到相应的羟基萘醌。
• Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases
  作者：Hu Li、Zheng-Rong Wu、Qing-Ru Chu、Hong-Jie Liang、Ying-Qian Liu、Tian-Lin Wu、Yue Ma

  DOI：10.1039/d2nj03261a

  日期：——

  To improve the fungicidal activity of the lead compound isoliquiritigenin, 33 hydroxychalcones were designed and prepared.

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。