2,5-bis(monoethylene glycol)oxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(monoethylene glycol)oxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Bis(2-methoxyethoxy)benzaldehyde；2,5-bis(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QZJLPVYTERVUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 2-溴乙基甲基醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2,5-bis(monoethylene glycol)oxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键诱导的荧光：水溶性和极性无关的溶剂变色荧光团

  摘要：

  荧光发射波长随其在水中的氢键合微环境而变化的荧光团将是研究生物事件的引人入胜的工具。在此我们描述了一系列的水溶性溶剂化的荧光团，2,5-双（低聚乙二醇）oxybenzaldehydes（的设计和合成8 - 11）和2,5-双（低聚乙二醇）氧基-1,4- dibenzaldehydes（14 – 17），基于推挽策略。与这类荧光团的典型例子不同，这些化合物的荧光性质与溶剂极性无关，并且在分子间氢键作用下变为荧光，表现出高量子产率（最大up = 0.55）和大斯托克斯位移（最大134 nm）。 。此外，它们的发射波长根据它们的氢键环境而变化。所描述的荧光团为化学生物学和药物化学领域的空前应用提供了起点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01969

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Induced Fluorescence: Water-Soluble and Polarity-Independent Solvatochromic Fluorophores
  作者：Yohei Okada、Masae Sugai、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01969

  日期：2016.11.18

  Fluorophores with emission wavelengths that shift depending on their hydrogen-bonding microenvironment in water would be fascinating tools for the study of biological events. Herein we describe the design and synthesis of a series of water-soluble solvatochromic fluorophores, 2,5-bis(oligoethylene glycol)oxybenzaldehydes (8–11) and 2,5-bis(oligoethylene glycol)oxy-1,4-dibenzaldehydes (14–17), based

  荧光发射波长随其在水中的氢键合微环境而变化的荧光团将是研究生物事件的引人入胜的工具。在此我们描述了一系列的水溶性溶剂化的荧光团，2,5-双（低聚乙二醇）oxybenzaldehydes（的设计和合成8 - 11）和2,5-双（低聚乙二醇）氧基-1,4- dibenzaldehydes（14 – 17），基于推挽策略。与这类荧光团的典型例子不同，这些化合物的荧光性质与溶剂极性无关，并且在分子间氢键作用下变为荧光，表现出高量子产率（最大up = 0.55）和大斯托克斯位移（最大134 nm）。 。此外，它们的发射波长根据它们的氢键环境而变化。所描述的荧光团为化学生物学和药物化学领域的空前应用提供了起点。