2-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 131223-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxymethoxybenzaldehyde
• CAS: 131223-63-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: MKAFWXKNSQNSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 苄基三丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 176.5h， 生成 (+/-)-(1S*,2R*,5R*,6S*)-2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)-1-hydroxy-6-<2-methoxy-5-(2-methoxyethoxy)phenyl>-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Satoshi; Taniguchi, Eiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 3075 - 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 Montmorillonite K 10 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chelation-Controlled Selectivity in the Clay-Catalyzed Deprotection of Phenolic Methoxy Methyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015578l

文献信息

• Tandem Claisen Rearrangement/6-<i>endo</i>Cyclization Approach to Allylated and Pren­ylated Chromones
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1002/ejoc.201501151

  日期：2015.12

  o-acylphenols reacted upon microwave irradiation to form C-allylated or -prenylated chromone derivatives, depending on the substitution pattern of the arene and the allyl substituent. The reaction proceeds through a tandem Claisen rearrangement and 6-endo-trig or 6-endo-dig cyclization sequence. For prenyl ethers, the tandem sequence can be extended by a Cope rearrangement to furnish 6-prenylchromones.

  源自邻酰基苯酚的烯丙基、二甲基烯丙基和异戊二烯醚在微波辐射下反应形成 C-烯丙基化或异戊二烯化色酮衍生物，具体取决于芳烃和烯丙基取代基的取代模式。该反应通过串联克莱森重排和 6-endo-trig 或 6-endo-dig 环化序列进行。对于异戊二烯醚，串联序列可以通过 Cope 重排扩展以提供 6-异戊二烯色酮。该方法可用于合成天然产物和药物。
• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Triaromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques

  公开号：US06150413A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active triaromatic compounds have the structural formula (I): ##STR1## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, bone and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆作用的三芳基化合物的结构式（I）如下：##STR1##，可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼疾病和眼科疾病，以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗。
• Chroman-4-ones via Microwave-Promoted Domino Claisen Rearrangement–Oxa-Michael Addition: Synthesis of Tabchromones A and B
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Uwe Schilde

  DOI：10.1055/s-0034-1379364

  日期：——

  Allyl phenyl ethers with a pendant enone substituent undergo, upon microwave irradiation, a domino sequence of Claisen rearrangement and 6-endo-trig-cyclization to furnish functionalized chroman-4-ones. The natural products tabchromones A and B were synthesized via this method.

  具有侧链烯酮取代基的烯丙基苯基醚在微波辐射下经历 Claisen 重排和 6-endo-trig-环化的多米诺骨牌序列，以提供功能化的 chroman-4-ones。通过该方法合成了天然产物tabchromones A和B。
• 7-MEMBERED RING COMPOUND AND METHOD OF PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20090253683A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  本发明提供一种具有式(I)的7元杂环化合物或其盐或其溶剂合物，具有抑制chymase的作用，用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的方法，以及用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的药物组合物，包括具有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或其溶剂合物的药物组合物。