2-formyl-3-methoxy-hydroquinone | 80832-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-formyl-3-methoxy-hydroquinone
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 80832-56-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: OJIYBGOSNUTACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-methoxy-hydroquinone 在 potassium hydrogensulfate 、 硝酸 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5,6-dimethoxy-7-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然吡啶并香豆素鸟胆碱A和B的全合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610909
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2,5-dihydroxy-4-methoxy-benzoic acid 在 水 作用下， 生成 2-formyl-3-methoxy-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Merchant et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalysed oxidative alkoxylation of acyl- and carbomethoxy-hydroquinones
  作者：Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00947-9

  日期：2001.1

  Oxidation of title hydroquinones by an [O-2/(CuCl)-Cl-I] system in the presence of alcohols yields (71-88%) corresponding regioselectively 3-alkoxylated compounds. Compared with the classical procedure (silver oxide oxidation) in which alcohols have to be added to intermediate quinones in a second step, leading to a 1:1 mixture of starting material and final quinones, this new selective one-pot system does not oxidize alcohols and regenerates intermediate quinones from starting hydroquinones. Moreover, in situ trapping of the unstable formyl-quinone now allows the preparation of its 3-alkoxy derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PHENOXY ACETIC ACIDS AS ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS AND ANTIHYPERGLYCEMIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0847379A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5677342A
  申请人：——

  公开号：US5677342A

  公开（公告）日：1997-10-14
• [EN] PHENOXY ACETIC ACIDS AS ALDOSE REDUCTASE INHIBITORS AND ANTIHYPERGLYCEMIC AGENTS<br/>[FR] ACIDES PHENOXYACETIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSE REDUCTASE ET AGENTS ANTI-HYPERGLYCEMIANTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1997008126A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) This invention relates to 4-formyl-2-(naphthalenylmethyl)phenoxyacetic acids and pharmaceutically acceptable salts thereof according to formula (I), pharmaceutically compositions thereof, a method of treating hyperglycemia due to non-insulin dependent diabetes mellitus, and a method of prevention or treatment of complications associated with diabetes. In said formula the group A is selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl, optionally substituted with alkyl of from one to six carbon atoms, fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, alkoxy of from one to six carbon atoms; R1 is hydrogen or alkyl of from one to six carbon atoms; R2 is selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkyl of from one to six carbon atoms, alkoxy of from one to six carbon atoms, and hydroxyl; or a pharmaceutically acceptable metal salt thereof.(FR) Acides 4-formyl-2-(naphtalénylméthyl)phénoxyacétiques et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, de formule (I), ainsi que compositions pharmaceutiques contenant lesdites substances, procédé de traitement de l'hyperglycémie due au diabète sucré non insulino-dépendant et procédé de prévention ou de traitement des complications associées au diabète. Dans la formule (I), le groupe A est choisi dans le groupe constitué par 1-naphtyle, 2-naphtyle, éventuellement substitués par alkyle ayant un à six atomes de carbone, fluor, chlore, brome, iode, trifuorométhyle et alcoxy ayant un à six atomes de carbone; R1 est hydrogène ou alkyle ayant un à six atomes de carbone; R2 est choisi parmi hydrogène, fluor, chlore, brome, iode, alkyle ayant un à six atomes de carbone, alcoxy ayant un à six atomes de carbone, et hydroxyle. La présente invention concerne en outre un sel métallique pharmaceutiquement acceptable de ladite substance.
• Total Synthesis of the Natural Pyridocoumarins Goniothaline A and B
  作者：Young Han、Sungwan Ahn、Jeong Yoon

  DOI：10.1055/s-0037-1610909

  日期：2019.1

  report the first total synthesis of goniothaline A and B, which are rare natural pyridocoumarins isolated from Goniothalamus australis. The key feature of the synthesis of goniothaline A is high-yielding silver-catalyzed cycloisomerization to afford the pyridine moiety. In addition, goniothaline B, a natural 8-hydroxyquinoline derivative, is readily synthesized by the regioselective demethylation of goniothaline

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。