2,5-bis(methoxy-d3)benzaldehyde | 951400-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(methoxy-d3)benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-Bis(trideuteriomethoxy)benzaldehyde
• CAS: 951400-04-7
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 172.129
• InChiKey: AFUKNJHPZAVHGQ-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methoxy-d3)benzaldehyde 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-2,5-dimethoxyamphetamine-d6
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 (±)-2,5-二甲氧基苯丙胺 (DMA)、(±)-4-Bromo-2,5-二甲氧基苯丙胺 (DOB) 和 (±)-4-甲氧基苯丙胺 (PMA) 作为定量内标的合成GC-MS 分析

  摘要：

  DMA、DOB 和 PMA 是越来越多地被滥用的具有神经毒性的中枢神经系统兴奋剂。近年来，许多结构多样的受控物质类似物（设计药物）进入非法市场，使其识别变得困难。因此，本工作研究了 DOB-d 6 、DMA-d 6 和 PMA-d 3 的合成，作为用于气相色谱-质谱 (GC-MS) 鉴定受控物质的内标。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700070
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2,5-bis(methoxy-d3)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氘标记的 (±)-2,5-二甲氧基苯丙胺 (DMA)、(±)-4-Bromo-2,5-二甲氧基苯丙胺 (DOB) 和 (±)-4-甲氧基苯丙胺 (PMA) 作为定量内标的合成GC-MS 分析

  摘要：

  DMA、DOB 和 PMA 是越来越多地被滥用的具有神经毒性的中枢神经系统兴奋剂。近年来，许多结构多样的受控物质类似物（设计药物）进入非法市场，使其识别变得困难。因此，本工作研究了 DOB-d 6 、DMA-d 6 和 PMA-d 3 的合成，作为用于气相色谱-质谱 (GC-MS) 鉴定受控物质的内标。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700070

文献信息

• Synthesis of deuterium labeled phenethylamine derivatives
  作者：Ya-Zhu Xu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1139

  日期：2006.11

  The synthesis of a series of five deuterium labeled phenethylamine derivatives, 4-bromo-2,5-[2H6]-dimethoxyphenethylamine (2C-B), 4-chloro-2,5-[2H6]-dimethoxyphenethylamine (2C-C), 2,5-[2H6]-dimethoxy-4-iodophenethylamine (2C-I), 2,5-[2H6]-dimethoxy-4-ethylthiophenethylamine (2C-T-2) and 2,5-[2H6]-dimethoxy-4-n-propylthiophenethylamine (2C-T-7) from 1,4-[2H6]-dimethoxybenzene is described. The isotopically

  一系列五种氘标记的苯乙胺衍生物的合成，4-溴-2,5-[2H6]-二甲氧基苯乙胺（2C-B），4-氯-2,5-[2H6]-二甲氧基苯乙胺（2C-C）， 2,5-[2H6]-二甲氧基-4-碘苯乙胺 (2C-I)、2,5-[2H6]-二甲氧基-4-乙基噻吩乙胺 (2C-T-2) 和 2,5-[2H6]-二甲氧基-描述了来自 1,4-[2H6]-二甲氧基苯的 4-n-丙基噻吩乙胺 (2C-T-7)。同位素标记的化合物用作气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析中的内标。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT₂ Receptor Agonist
  作者：Geoffrey B. Varty、Clinton E. Canal、Tina A. Mueller、Joshua A. Hartsel、Richa Tyagi、Ken Avery、Michael E. Morgan、Amy C. Reichelt、Pradip Pathare、Erik Stang、Michael G. Palfreyman、Alex Nivorozhkin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01961

  日期：2024.4.25

  Structure–activity studies of 4-substituted-2,5-dimethoxyphenethylamines led to the discovery of 2,5-dimethoxy-4-thiotrifluoromethylphenethylamines, including CYB210010, a potent and long-acting serotonin 5-HT2 receptor agonist. CYB210010 exhibited high agonist potency at 5-HT2A and 5-HT2C receptors, modest selectivity over 5-HT2B, 5-HT1A, 5-HT6, and adrenergic α2A receptors, and lacked activity at

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高
• [EN] PHENETHYLAMINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTYLAMINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CYBIN IRL LIMITED

  公开号：WO2023156453A1

  公开（公告）日：2023-08-24

  There are disclosed psychedelic and entactogen compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin receptor or monoamine transporter, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin receptor or monoamine transporter, such as inflammation, central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]CYBIN IRL LIMITED

  公开号：WO2023156450A1

  公开（公告）日：2023-08-24

  There are disclosed phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the disclosed compounds.