脱氢乙酸 | 520-45-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 脱氢乙酸
• 中文别名: 脱氢醋酸；6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2]；3-乙酰基-6-甲基-2,4-吡喃二酮；3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮；6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮
• 英文名称: Dehydracetic acid
• 英文别名: Dehydroacetic acid；3-acetyl-6-methylpyran-2,4-dione
• CAS: 520-45-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00066709
• 分子量: 168.149
• InChiKey: PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C (lit.)
• 沸点：
  270 °C (lit.)
• 密度：
  1.1816 (rough estimate)
• 闪点：
  157°C
• 溶解度：
  2克/升
• LogP：
  0.78 at 20℃
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM WATER, RHOMBIC NEEDLES OR PRISMS FROM ALCOHOL
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  TASTELESS
• 蒸汽密度：
  5.8 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  1.9 MM HG AT 100 °C
• 稳定性/保质期：
  1. DHA广泛存在于许多深海鱼油中，也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是一种ω-3型不饱和脂肪酸，是机体必需的营养脂肪酸。它在44℃下对光、氧、热很不稳定，容易氧化和裂解，通常需要添加抗氧剂来提高制剂稳定性。此外，还可以加入卵磷脂、右旋糖、环糊精或充入惰性气体等方法，进一步增强制剂的稳定性。
• 自燃温度：
  366 °C (690 °F)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  14,663.8 gcal/gmol
• 保留指数：
  1458.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

兔子的代谢物包括：三乙酸内酯、羟基DHA以及可能是三乙酸内酯3-羧酸的盐。

METABOLITES IN RABBIT ARE: TRIACETIC ACID LACTONE, A HYDROXY DHA & POSSIBLY THE SALT OF TRIACETIC ACID LACTONE 3-CARBOXYLIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肾上腺类固醇代谢的自然产物...

...NATURAL PRODUCT OF ADRENAL STEROID METABOLISM...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

可能导致肾功能受损。大剂量可引起呕吐、共济失调、抽搐。

CAUSES IMPAIRED KIDNEY FUNCTION. LARGE DOSES CAN CAUSE VOMITING, ATAXIA, CONVULSIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

无主要或过敏性皮肤反应。人类每天摄入0.01克/千克，连续150天，未观察到明显的不良影响。

NO PRIMARY OR ALLERGIC SKIN REACTIONS. HUMANS INGESTED 0.01 G/KG DAILY FOR 150 DAYS WITHOUT OBSERVABLE ILL-EFFECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在高剂量水平下，猴子表现出厌食、呕吐、虚弱、昏迷、共济失调和抽搐。

AT HIGH DOSAGE LEVELS MONKEYS SHOWED ANOREXIA, VOMITING, WEAKNESS, STUPOR, ATAXIA, & CONVULSIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠中，0.3克/千克剂量在34天内导致体重下降，但在0.1克/千克的剂量下超过2年没有不良影响。

...LOSS OF WEIGHT IN RATS FED WITH 0.3 G/KG OVER 34 DAYS BUT NO ILL-EFFECTS AT 0.1 G/KG FOR OVER 2 YR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  UP8050000
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。 2. 应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 脱氢乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid δ-lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid δ-lactone
别名
: C8H8O4
分子式
: 168.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dehydracetic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 520-45-6
No.) 208-293-9
EC-编号 607-163-00-2
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
270 °C
g) 闪点
157.00 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UP8050000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 虹鳟 (红鳟鱼) - 30 d -3.6 µg/l
生物富集因子 (BCF): 92
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，DHA（二十二碳六烯酸）主要通过以下几种方法进行提取和制备：

1. 从鱼油中提取：

   • 使用氢氧化钾代替传统的氢氧化钠来分解鱼肝蛋白质。
   • 在一定温度下加入氢氧化钾溶液以调节pH值，随后加水并加热搅拌一段时间。
   • 通过盐析进一步分离粗鱼油。

2. 化学合成法：

   • 将花生四烯酸作为起始原料，经过一系列的化学反应（去饱和、C2链增长等）最终得到DHA。

3. 超临界流体技术：

   • 利用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯度EPA和DHA。此方法可在常温条件下操作，产品不易氧化及降解。

4. 从其他生物来源提取：虽然文中未详细提及，但通常情况下也可通过藻类等植物性原料来制备DHA。

5. 发酵法：

   • 部分研究和商业应用中可能会采用微生物发酵的方法来生产DHA，但这在提供的信息中没有具体说明。

需要注意的是，DHA作为重要营养成分，在食品补充剂中有广泛应用。上述提到的提取方法各有优缺点及适用范围，在实际生产和应用过程中应根据具体情况选择合适的制备或提取方案。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-[1-(6-Methyl-2,4-dioxotetrahydropyran-3-ylidene)ethyl]-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lokot'; Pashkovskii; Lakhvich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 746 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到脱氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  吡唑：由芳烃和羧酸的“一锅法”合成。

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，该方法通过连续形成酮和β-二酮，然后与肼杂环化，由（杂）芳烃和羧酸“一锅”合成吡唑。RCOOH / TfOH / TFAA酰化系统用于酮和1,3-二酮的中间生产的实用程序是此方法的关键功能。对合成的吡唑的抗癌活性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1039/d0ob01228a
• 作为试剂：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 在 3-磷酸甘油酸激酶 、 immobil. triosephosphate isomerase 、 immobilized Glycerokinase 、 glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase 、 L-lactate dehydrogenase dihydroxyacetone phosphate 、 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 trisodium thiophosphate 、 丙酮酸 、 脱氢乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 腺苷-5'-O-(1-硫代三磷酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Practical enzymic synthesis of adenosine 5'-0-(3-thiotriphosphate) (ATP-.gamma.-S)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a009

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。

表征谱图