3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: CCXVQRRMKAWQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2,4-dione 在 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-[3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoyl]-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与环状β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应。在合成2（3）-（4-芳基-吡咯烷-2-亚烷基）-1,3（2,4）-二酮中的应用*

  摘要：

  我们已经表明，在1,1,3,3-四甲基胍存在下，硝基甲烷与五元和六元碳环和杂环β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应根据1,4-共轭加成的机理进行在肉桂酰基部分的烯酮片段上，以良好或极好的收率得到2（3）-（3-芳基-4-硝基丁酰基）-取代的环状1，3-或2，4-二酮。后者的硝基官能团的化学选择性还原导致合成上有用的和生物学上有趣的2（3）-（4-芳基吡咯烷丁-2-亚基）衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1606-0
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 脱氢乙酸 在 哌啶 、 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 benzine 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-6-methylpyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷与环状β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应。在合成2（3）-（4-芳基-吡咯烷-2-亚烷基）-1,3（2,4）-二酮中的应用*

  摘要：

  我们已经表明，在1,1,3,3-四甲基胍存在下，硝基甲烷与五元和六元碳环和杂环β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应根据1,4-共轭加成的机理进行在肉桂酰基部分的烯酮片段上，以良好或极好的收率得到2（3）-（3-芳基-4-硝基丁酰基）-取代的环状1，3-或2，4-二酮。后者的硝基官能团的化学选择性还原导致合成上有用的和生物学上有趣的2（3）-（4-芳基吡咯烷丁-2-亚基）衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1606-0

文献信息

• Synthesis of (4-arylpyrrolidin-2-ylidene) derivatives of cyclic β-dicarbonyl compounds from cinnamoyl precursors
  作者：F. S. Pashkovskii、Yu. S. Dontsu、D. B. Rubinov、F. A. Lakhvich、V. F. Traven’、A. M. Borunov

  DOI：10.1134/s1070428014110116

  日期：2014.11

  1,4-Conjugate Michael addition of nitromethane to the enone fragment of cinnamoyl derivatives of carbo- and heterocyclic beta-dicarbonyl compounds provided the corresponding nitromethyl derivatives. The chemoselective reduction of the nitro group in the latter afforded 4-arylpyrrolidin-2-ylidene derivatives of beta-dicarbonyl compounds in high yield. The reaction products with the heterocyclic beta-dicarbonyl fragment are formed as equilibrium mixture of E- and Z-rotamers in which the E-rotamer predominates.
• Reaction of Nitromethane with Cinnamoyl Derivatives of Cyclic β-dicarbonyl Compounds. Application to the Synthesis of 2(3)-(4-aryl-pyrrolidin-2-ylidene)-1,3(2,4)-diones*
  作者：F. S. Pashkovsky、J. S. Dontsu、D. B. Rubinov、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1007/s10593-014-1606-0

  日期：2015.1

  that reaction of nitromethane with cinnamoyl derivatives of five- and six-membered carbo- and heterocylic β-dicarbonyl compounds in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine proceeds according to the mechanism of 1,4-conjugate addition to the enone fragment of cinnamoyl moiety to give 2(3)-( 3-aryl-4-nitrobutanoyl)-substituted cyclic 1,3- or 2,4-diones in good to excellent yields. Chemoselective reduction

  我们已经表明，在1,1,3,3-四甲基胍存在下，硝基甲烷与五元和六元碳环和杂环β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应根据1,4-共轭加成的机理进行在肉桂酰基部分的烯酮片段上，以良好或极好的收率得到2（3）-（3-芳基-4-硝基丁酰基）-取代的环状1，3-或2，4-二酮。后者的硝基官能团的化学选择性还原导致合成上有用的和生物学上有趣的2（3）-（4-芳基吡咯烷丁-2-亚基）衍生物。