3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 53090-43-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 53090-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 261.105
• InChiKey: SIWICBKMMHBCSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

简介

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯是一种有机中间体，有文献报道其可用于制备α-酮酰胺及其衍生物。

用途

3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯同样被用作有机中间体，用于合成α-酮酰胺及其衍生物。

制备

将0.5 mmol的取代3,4-二氯苯甲醛、0.6 mmol的重氮乙酸乙酯和0.1 mmol的ter-BuOK加入10 mL烧瓶中，并用搅拌棒充分混合。在室温下剧烈搅拌0.5小时后，通过薄层色谱(TLC)监控反应进程。随后，使用硅胶快速柱色谱法直接分离所得混合物，最终得到3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAZDAN R. K.; BRUMI R. J.; MEHTA A. C.; WEINHARDT K. K.; PAPANASTASSIOU Z+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 643-649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-diazo-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在没有溶剂的条件下，叔丁基醚催化重氮乙酸乙酯与醛的缩合反应和钯催化的1,2-氢迁移

  摘要：

  一种温和方便的冷凝方法 重氮乙酸乙酯开发了叔丁基醚在无溶剂条件下催化的具有乙醛的乙二胺（EDA）。在纯净条件下，通过钯催化的1,2-氢迁移，将相应的α-重氮-β-羟基酯进一步转化为β-酮酸酯。两步转化例举了一种简单高效的绿色合成β-酮酸酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra41920g
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 3,4-二氯苯甲酸 、 ethyl potassium malonate 、 氯化镁 、 三乙胺 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 petroleum ether ethyl acetate 、 3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以This resulted in 15 g (73%) of ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanoate as a colorless oil的产率得到3-(3,4-二氯苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文公开了新的杂环化合物和组合物以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20150284395A1

文献信息

• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Design, Synthesis and Evaluation of a Series of 1,5‐Diaryl‐1,2,3‐triazole‐4‐carbohydrazones as Inhibitors of the YAP‐TAZ/TEAD Complex
  作者：Floriane Gibault、Manon Sturbaut、Mathilde Coevoet、Martine Pugnière、Ashley Burtscher、Frédéric Allemand、Patricia Melnyk、Wanjin Hong、Brian P. Rubin、Ajaybabu V. Pobbati、Jean‐François Guichou、Philippe Cotelle、Fabrice Bailly

  DOI：10.1002/cmdc.202100153

  日期：2021.9.16

  Starting from our previously reported hit, a series of 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones were synthesized and evaluated as inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD complex. Their binding to hTEAD2 was confirmed by nanodifferential scanning fluorimetry, and some of the compounds were also found to moderately disrupt the YAP-TEAD interaction, as assessed by a fluorescence polarization assay. A TEAD luciferase

  从我们之前报道的命中开始，合成了一系列 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones，并作为 YAP/TAZ-TEAD 复合物的抑制剂进行了评估。它们与 hTEAD2 的结合通过纳米微分扫描荧光法得到证实，并且通过荧光偏振测定法评估，还发现一些化合物会适度破坏 YAP-TEAD 相互作用。在 HEK293T 细胞中进行的 TEAD 荧光素酶基因报告基因检测和在 MDA-MB231 细胞中进行的 RTqPCR 测量表明，这些化合物在微摩尔范围内抑制 YAP/TAZ-TEAD 对细胞的活性。尽管该系列的一些化合物显示出细胞毒性作用，但它们仍然是很好的起点，并且可以在未来适当地修改为有效且可行的 YAP-TEAD 破坏剂。
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• Antimalarial Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles: Lead Optimization, Parasite Life Cycle Stage Profile, Mechanistic Evaluation, Killing Kinetics, and in Vivo Oral Efficacy in a Mouse Model
  作者：Kawaljit Singh、John Okombo、Christel Brunschwig、Ferdinand Ndubi、Linley Barnard、Chad Wilkinson、Peter M. Njogu、Mathew Njoroge、Lizahn Laing、Marta Machado、Miguel Prudêncio、Janette Reader、Mariette Botha、Sindisiwe Nondaba、Lyn-Marie Birkholtz、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Theresa L. Coetzer、Jeremy N. Burrows、Clive Yeates、Paolo Denti、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01641

  日期：2017.2.23

  Further structure–activity relationship (SAR) studies on the recently identified pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) antimalarials have led to the identification of potent, metabolically stable compounds with improved in vivo oral efficacy in the P. berghei mouse model and additional activity against parasite liver and gametocyte stages, making them potential candidates for preclinical development. Inhibition

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。