3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-l-propanol tert-butyldimethylsilyl ether | 191673-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-l-propanol tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 191673-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O₂Si
• 分子量: 333.33
• InChiKey: MMPZEVPJBPBYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-l-propanol tert-butyldimethylsilyl ether 、 水 在 甲基三苯基溴化膦 ice 、 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 23.5 g of the title compound的产率得到3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-butenol t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity

  摘要：

  该化合物的配方及其季铵离子，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，是碳环芳基或芳香杂环；A是亚甲基，羰基或磺酰基；B是单键，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；D是氧；E是C.sub.2烷基；G是C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；L是--C(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5与它们附着的碳原子一起表示C.sub.5-C.sub.10环烷基或C.sub.5-C.sub.10杂环。特别喜欢的化合物是其中L表示##STR1##其中J是C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar是环状碳环或芳香杂环，S*.fwdarw.O是一种亚砜，其中硫原子处于5位构型。这些化合物具有速激肽受体拮抗剂活性，并对NK.sub.1和NK.sub.2受体均有活性。

  公开号：

  US06159967A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰氯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-l-propanol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用双功能不对称催化剂有效合成神经激肽受体拮抗剂的关键中间体

  摘要：

  我们在此报告了一种制备神经激肽受体拮抗剂的关键中间体 2-[(2R)-芳基吗啉-2-基] 乙醇的有效合成方法。使用钛配合物 4 对酮 3 进行催化不对称氰基硅烷化，以引入所需的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37123

文献信息

• Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06159967A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of the formula and quaternary ammonium ions thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; A is methylene, carbonyl or sulfonyl; B is a single bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4, alkenylene; D is oxygen; E is C.sub.2 alkylene; G is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4 alkenylene; and L is --C(R.sup.4)(R.sup.5), wherein R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached represent a C.sub.5 -C.sub.10 cycloalkyl or a C.sub.5 -C.sub.10 heterocyclic. Especially preferred are compounds wherein L represents ##STR1## wherein J is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; Ar is a ring carbocyclic or aromatic heterocyclic and S*.fwdarw.O is a sulfoxide in which the sulfur atom is in the 5-configuration. The compounds have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK.sub.1 and NK.sub.2 receptors.

  该化合物的配方及其季铵离子，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，是碳环芳基或芳香杂环；A是亚甲基，羰基或磺酰基；B是单键，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；D是氧；E是C.sub.2烷基；G是C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；L是--C(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5与它们附着的碳原子一起表示C.sub.5-C.sub.10环烷基或C.sub.5-C.sub.10杂环。特别喜欢的化合物是其中L表示##STR1##其中J是C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar是环状碳环或芳香杂环，S*.fwdarw.O是一种亚砜，其中硫原子处于5位构型。这些化合物具有速激肽受体拮抗剂活性，并对NK.sub.1和NK.sub.2受体均有活性。
• Salts of an optically-active sulfoxide derivative
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06362179B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Hydrochloride of fumarate of 1-{2-[(2R)-(3,4-dichlorophenyl)-4-(3,4,5-trimethyoxybenzoyl)morpholin-2-yl]ethyl}spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4′-piperidin]-(2S)-oxide. These compounds have good oral adsorption and exhibit markedly excellent antagonistic action against both NK1 receptors and NK2 receptors. These compounds are useful as an active ingredient in pharmaceutical compositions for administering to patients for treatment of tachykinin-medicated diseases.

  富马酸氢氯酸盐的1-＆lcub;2-＆lsqb;（2R）-（3,4-二氯苯基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰）吗啡啶-2-基＆rsqb;乙基＆rcub;螺＆lsqb;苯并（c）噻吩-1（3H），4'-哌啶＆rsqb; -（2S）-氧化物。这些化合物具有良好的口服吸收性，并且对NK1受体和NK2受体均表现出显著的拮抗作用。这些化合物可用作制药组合物的活性成分，用于治疗Tachykinin介导的疾病。
• Efficient Synthesis of a Key Intermediate of Neurokinin Receptor Antagonists Using a Bifunctional Asymmetric Catalyst
  作者：Makoto Takamura、Kazuo Yabu、Takahide Nishi、Hiroaki Yanagisawa、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-2003-37123

  日期：——

  We report herein an efficient synthetic method for the preparation of 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanol, a key intermediate of neurokinin receptor antagonists. Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketone 3 using titanium complex 4 was employed to introduce the required stereochemistry.

  我们在此报告了一种制备神经激肽受体拮抗剂的关键中间体 2-[(2R)-芳基吗啉-2-基] 乙醇的有效合成方法。使用钛配合物 4 对酮 3 进行催化不对称氰基硅烷化，以引入所需的立体化学。
• Method for treating an inflammatory disease
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06448247B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  Compounds of the formula and quaternary ammonium ions thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and are carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; A is methylene, carbonyl or sulfonyl; B is a single bond, C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene; D is oxygen or sulfur; E is C2-C6 alkylene, C1-C6 haloalkylene, C3-C6 cycloalkane-1,1-diyl or C3-C6-cycloalkane-1,1-diylmethyl; G is C1-C4 alkylene or C2-C4 alkenylene; and L is —NR3 or —C(R4)(R5), wherein R3 is a carbocyclic aryl or an aromatic heterocyclic; R4 is hydrogen, carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; R5 is —COR6, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, amino, or acylamino, wherein R6 is C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy, or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached represent a C5-C10 cycloalkyl or a C5-C10 heterocyclic. The compounds have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK1 and NK2 receptors.

  该分子式的化合物及其季铵盐，其中R1和R2相同或不同，为碳环芳基或芳香族杂环；A为亚甲基，羰基或磺酰基；B为单键，C1-C4烷基或C2-C4烯基；D为氧或硫；E为C2-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6环烷-1,1-二基或C3-C6-环烷-1,1-二基甲基；G为C1-C4烷基或C2-C4烯基；L为—NR3或—C（R4）（R5），其中R3为碳环芳基或芳香族杂环；R4为氢，碳环芳基或芳香族杂环；R5为—COR6，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氨基或酰胺基，其中R6为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，或R4和R5与它们连接的碳原子一起代表C5-C10环烷基或C5-C10杂环。这些化合物具有缓激肽受体拮抗活性，并对NK1和NK2受体均表现出活性。