1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 | 56122-34-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: p-hydroxyphenylglycerol-β-guaiacyl ether；1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• CAS: 56122-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: KQUCJPUVVALEHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 在 甲酸 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES

  摘要：

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。

  公开号：

  WO2015138563A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 10 mol% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of β-O-4 lignin models via the insertion of stable 2-diazo-1,3-dicarbonyls into O–H bonds

  摘要：

  描述了一种直接简便的方法，通过使用从重氮化合物进行的O-H插入反应来制备常见木质素模型。这种方法避免了通常用于制备这些模型的卤酮和长合成路线的使用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00800a
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 horseradish peroxidase (E 1.11.1.7) 、 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 、 水 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4'-[六氢呋喃并[3,4-c]呋喃-1,4-二基]双(2-甲氧基苯酚) 、 dehydrodiconiferyl alcohol 、 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]-2-methoxyphenoxy}-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Syrjaenen, Kaisa; Brunow, Goesta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 20, p. 3425 - 3429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Cleavage of C−O Linkage for Lignin Valorization to Functionalized Aromatics
  作者：Jinchi Lin、Xuejiao Wu、Shunji Xie、Liangyi Chen、Qinghong Zhang、Weiping Deng、Ye Wang

  DOI：10.1002/cssc.201902355

  日期：2019.11.22

  renewable aromatics. Catalytic valorization of lignin into functionalized aromatics is attractive but challenging. Photocatalysis is a promising sustainable approach. The strategies for designing well-performing photocatalysts are desired but remain limited. Herein, a facile energy band engineering strategy for promoting the photocatalytic activity of zinc-indium-sulfide (Znm In2 Sm+3 ) for cleavage of the

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• Oxidative degradation of monomeric and dimeric phenylpropanoids: reactivity and mechanistic investigation
  作者：Carmen Canevali、Marco Orlandi、Luca Pardi、Bruno Rindone、Roberto Scotti、Jussi Sipila、Franca Morazzoni

  DOI：10.1039/b203386k

  日期：2002.7.19

  CW electron paramagnetic resonance (EPR) investigation using the X-band, performed at the reaction temperature (298 K) showed that two phenoxy cobalt radicals ([CoIII(salen)(ROH)(RO˙)] and [CoIII(salen)(RO−)(RO˙)]) are involved in the oxidation mechanism of all the phenol compounds ROH. In a frozen solution the [CoIII(salen)(ROH))(RO˙)] radical prevailed and its axial magnetic anisotropy was determined

  氧化降解 木质素在[ N，N'-双（水杨基亚乙基）乙烷-1,2-二氨基]钴（II），[Co（salen）]催化下，研究了相关的模型化合物。氯仿。芳基甘油β-芳基醚，苯基香豆素和阿朴西诺在反应开始的30分钟，其转化率内显示出非常高的转化率值比所报道的化合物phenylpropenoidic更高，甲基（ë）-ferulate和（E）-4-羟基肉桂酸甲酯。连续波电子顺磁共振的结果（电子病历）在反应温度（298 K）下进行的X波段研究表明 苯氧基钴自由基（[Co III（salen）（ROH）（RO˙）]和[Co III（salen）（RO -）（RO˙）]）参与所有苯酚复合ROH。在冷冻溶液中，[Co III（salen）（ROH））（RO˙）]自由基占主导地位，并使用190 GHz高频，连续波测定其轴向磁各向异性。EPR光谱。X波段电子病历 在反应过程中对苯氧基钴自由基的监测表明，在丙烷氧化中自由基的数量减少得更快
• Lignin-Biosynthetic Study: Reactivity of Quinone Methides in the Diastereopreferential Formation of <i>p</i>-Hydroxyphenyl- and Guaiacyl-Type β-<i>O</i>-4 Structures
  作者：Xuhai Zhu、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06465

  日期：2019.2.27

  to the development of highly lignified compression wood. In the water-addition reaction, the threo isomers of the β-O-4 products were stereopreferentially formed more than the erythro isomers from both G- and H-type QMs (erythro/threo ratios of 24:76 and 50:50, respectively). The proportion of erythro isomers was higher at lower-pH conditions. This pH-dependent trend agrees with findings from a previous

  对苯醌甲基化物作为临时中间体参与木质素的生物合成，并且芳构化步骤对所得木质素的化学结构有很大影响。一系列醌甲基化物（QMS）的合成，并使其与水在pH为3-7的缓冲液，在25℃下反应到的模拟物形成的p -hydroxyphenyl-和愈创木基型（H-和G型，分别地）β -裸子植物植物细胞壁中的O -4结构。加水发生在3-甲氧基取代的QM（G型QM）中，半衰期为1.4–15分钟。相反，未取代的QM（H型QM）非常不稳定。他们被芳香化为β- O-4产品的半衰期仅为10–40 s。H型质量管理体系中的快速芳香化可以提供优于G型物质的优势，以有效地驱动木质素聚合循环，这可能有助于开发高度木质化的压缩木材。在加水反应中，β- O -4产物的苏式异构体比G型和H型QM的赤式异构体立体立体形成的比例更高（分别为24:76和50:50的赤/苏比） ）。赤字比例在较低pH条件下，异构体较高。这种依赖于pH的趋势与先前对3
• DFRC Method for Lignin Analysis. 1. New Method for β-Aryl Ether Cleavage:  Lignin Model Studies
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1021/jf970539p

  日期：1997.12.1

  A new method for selective and efficient cleavage of arylglycerol-beta-aryl (beta-O-4) ether linkages in lignins is described and applied to several Lignin beta-ether models. The term "DFRC" was coined for derivatization followed by reductive cleavage. Derivatization, accompanied by cell wall solubilization, is accomplished with acetyl bromide (AcBr); reductive cleavage of resulting beta-bromo ethers utilizes zinc in acetic acid. Degradation monomers, 4-acetoxycinnamyl acetates, from beta-ether cleavage by the DFRC method were identified by NMR, CC-MS, and comparison of GC retention times with authentic compounds. Under the conditions used in this study, the beta-ether linkage of all models was cleaved in very high (> 92%) yield. The DFRC method produces simpler mixtures of monomers with higher yields than alternative hydrolytic methods. Because of its relative simplicity, mild conditions, and exceptional selectivity, this method should become a powerful analytical method for lignin characterization.
• GENES ENCODING CHAVICOL/EUGENOL SYNTHASE FROM THE CREOSOTE BUSH LARREA TRIDENTATA
  申请人：Lewis Norman G.

  公开号：US20100031398A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Particular aspects provide novel methods for redirecting carbon allocation in plants or cell culture from lignification to inherently more useful and tractable materials, and to facilitate the generation of, e.g., biofuels from the remaining plant roculture biomass. Particular aspects provided novel methods for converting monolignols into allyl/propenyl phenols, and for chavicol/eugenol formation or production. Additional aspects relate to the discovery of novel chavicol/eugenol synthases that convert p-coumaryl/coniferyl alcohol esters into chavicol/eugenol, and to novel compositions (e.g., novel proteins and nucleic acids encoding same), and novel methods using same for producing or forming chavicol/eugenol and other derivatives in cell culture and/or genetically modified plants, and for re-engineering the composition of plant biomass. Particular aspects provide novel methods for generation in culture or in planta of liquid/combustible allyl/propenyl phenols, and these phenolic products are utilized for (non-ethanol) biofuel/bioenergy purposes, while the remaining plant biomass facilitates the generation of other biofuels.