萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮,6-甲氧基-4-(4-甲氧苯基)- | 15828-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮,6-甲氧基-4-(4-甲氧苯基)-
• 中文别名: 萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮,6-甲氧基-4-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: 6-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione；6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 15828-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: HLQZTCYEXCGIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮,6-甲氧基-4-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酸酐的室温环化：萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 芳基丙酸和 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪在存在下反应合成环酐，如萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物N-甲基吗啉在室温下。这种温和的条件以良好的收率提供了萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物。光谱分析表明芳基丙炔酸酯的形成是决定速率的步骤。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1358369

文献信息

• One-pot syntheses of blue-luminescent 4-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones by T3P^® activation of 3-arylpropiolic acids
  作者：Melanie Denißen、Alexander Kraus、Guido J Reiss、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.231

  日期：——

  situ activation of 3-arylpropiolic acids with T3P® (n-propylphosphonic acid anhydride) initiates a domino reaction furnishing 4-arylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-diones in excellent yields. Upon employing these anhydrides as reactive intermediates blue-luminescent 4-aryl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones are formed by consecutive pseudo three-component syntheses in a one-pot fashion. The Stokes shifts correlate

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。
• Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1270
  作者：Baddar et al.

  DOI：——

  日期：——
• 251. Phenylpropiolic acids. Part II. The dimerisation of p-nitro- and p-methoxy-phenylpropiolic acid
  作者：F. G. Baddar、Lanson Salib El-Assal

  DOI：10.1039/jr9480001267

  日期：——