黄皮树碱 | 479-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 黄皮树碱
• 英文名称: (+)-obamegine
• 英文别名: stepholine；obamegine；6,6'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-berbamane-7,12-diol；6,6'-Dimethoxy-2,2'-dimethyl-berbaman-7,12-diol；(1S,14R)-20,25-dimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene-9,21-diol
• CAS: 479-37-8
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₆
• 分子量: 594.708
• InChiKey: XGEAUXVPBXUBKN-WUFINQPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-6°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 黄皮树碱 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-7,12-O,O-diacetylobamegine
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzyltetrahydroisoquinolines, a New Class of Inhibitors of the Mitochondrial Respiratory Chain Complex I

  摘要：

  从 Xylopia columbiana 果实中分离出了四种双苄基四氢异喹啉生物碱 (-)-medelline、(+)-antioquine、(+)-aromoline 和 (+)-obamegine。这些化合物、之前分离出的生物碱(+)-thaligrisine和(+)-isotetrandrine以及它们的O-乙酰化衍生物作为哺乳动物呼吸链的抑制剂，在牛肉心脏的膜下心房颗粒上进行了检测。结果表明，这些生物碱是线粒体复合体 I 的选择性抑制剂，作用范围为 0.15 - 4.71 δM。O 乙酰化增加了它们的亲脂性，从而大大提高了抑制效力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-818921
• 作为产物：
  描述：

  异汉防己甲素 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以6.7%的产率得到黄皮树碱
  参考文献：
  名称：

  Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5947

文献信息

• ABOUCHACRA, MARIE-LINE;LEBOEUF, MICHEL;GUINAUDEAU, HELENE;CAVE, ANDRE;CAB+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 3, 375-380
  作者：ABOUCHACRA, MARIE-LINE、LEBOEUF, MICHEL、GUINAUDEAU, HELENE、CAVE, ANDRE、CAB+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Jun-ichi Kunitomo、Megumi Oshikata、Michinori Akasu、Hisashi Ishii

  DOI：10.3987/com-91-5947

  日期：——

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.
• Bisbenzyltetrahydroisoquinolines, a New Class of Inhibitors of the Mitochondrial Respiratory Chain Complex I
  作者：Granell, Susana、Andreu, Inmaculada、Marti, Daniel、Cave, Adrien、Aragon, Raul、Estornell, Ernesto、Cortes, Diego、Zafra-Polo, M. Carmen

  DOI：10.1055/s-2004-818921

  日期：2004.3

  Four bisbenzyltetrahydroisoquinoline alkaloids (-)-medelline, (+)-antioquine, (+)-aromoline, and (+)-obamegine were isolated from the fruits of Xylopia columbiana. These compounds, the previously isolated alkaloids (+)-thaligrisine and (+)-isotetrandrine, as well as their O-acetylated derivatives were assayed on submitochondrial particles from beef heart as inhibitors of the mammalian respiratory chain. The results revealed that these alkaloids act as selective inhibitors of mitochondrial complex I in a 0.15 - 4.71 μM range. O-Acetylation, which increases their lipophilicity, considerably increased the inhibitory potency.

  从 Xylopia columbiana 果实中分离出了四种双苄基四氢异喹啉生物碱 (-)-medelline、(+)-antioquine、(+)-aromoline 和 (+)-obamegine。这些化合物、之前分离出的生物碱(+)-thaligrisine和(+)-isotetrandrine以及它们的O-乙酰化衍生物作为哺乳动物呼吸链的抑制剂，在牛肉心脏的膜下心房颗粒上进行了检测。结果表明，这些生物碱是线粒体复合体 I 的选择性抑制剂，作用范围为 0.15 - 4.71 δM。O 乙酰化增加了它们的亲脂性，从而大大提高了抑制效力。