threo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: threo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
• 英文别名: erythro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol；threo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1,3-diol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propane-1,3-diol；threo-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-glycerin-β-(2-methoxy-phenyl)-ether；threo-2-(2-Methoxy-phenoxy)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propandiol-(1,3)；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol；veratrylglycerol-β-guaiacyl ether；(1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IEWUCQVFAWBYOC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 生成 threo-2-<2-Methoxy-phenoxy>-1-<3,4-dimethoxy-phenyl>-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Gierer,J.; Noren,I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1976 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 threo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Wilson; Landquist, Knut, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 2, p. 149 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Redox Strategy for Light-Driven, Out-of-Equilibrium Isomerizations and Application to Catalytic C–C Bond Cleavage Reactions
  作者：Eisuke Ota、Huaiju Wang、Nils Lennart Frye、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.8b12552

  日期：2019.1.30

  We report a general protocol for the light-driven isomerization of cyclic aliphatic alcohols to linear carbonyl compounds. These reactions proceed via proton-coupled electron-transfer activation of alcohol O-H bonds followed by subsequent C-C β-scission of the resulting alkoxy radical intermediates. In many cases, these redox-neutral isomerizations proceed in opposition to a significant energetic gradient

  我们报告了光驱动的环状脂肪醇异构化为线性羰基化合物的通用协议。这些反应通过醇 OH 键的质子耦合电子转移活化进行，随后生成的烷氧基自由基中间体的 CC β 断裂。在许多情况下，这些氧化还原中性异构化与显着的能量梯度相反，产生的产品热力学稳定性低于起始材料。提出了一种机制来合理化这种不平衡行为，该机制可以作为设计由激发态氧化还原事件驱动的其他逆热力学转换的模型。
• Preparation of Diastereomerically Pure Dilignol Model Compounds
  作者：Julien Buendia、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201101579

  日期：2011.12.2

  A gram‐scale synthetic access to diastereomerically pure dilignol β‐O‐4 type model compounds, which represent valuable candidates for studies of lignin cleavage and valorization, is described. Following a straightforward procedure both diastereoisomers of 1,3‐dilignols can be prepared. In the key‐step, tert‐butyl aryloxy esters are used as enolate precursors for additions on aldehydes. After separation

  本文描述了以克级合成方法获得的非对映体纯的dilignolβ- O-4型模型化合物，这些化合物代表了木质素裂解和增价研究的有价值的候选对象。按照简单的步骤，可以制备1,3-二氮杂酚的两种非对映异构体。在关键步骤中，将叔丁基芳氧基酯用作烯醇盐的前体，用于醛的添加。分离后，将生成的赤型和苏型β-羟基酯分别还原，以高收率得到目标化合物。
• Nature and Kinetic Analysis of Carbon−Carbon Bond Fragmentation Reactions of Cation Radicals Derived from SET-Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Dae Won Cho、Ramakrishnan Parthasarathi、Adam S. Pimentel、Gabriel D. Maestas、Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Debra Dunaway-Mariano、S. Gnanakaran、Paul Langan、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo1012509

  日期：2010.10.1

  oxidative cleavage reactions of diastereomers of dimeric lignin model compounds, which are models of the major types of structural units found in the lignin backbone, were examined. Cation radicals of these substances were generated by using SET-sensitized photochemical and Ce(IV) and lignin peroxidase promoted oxidative processes, and the nature and kinetics of their C−C bond cleavage reactions were determined

  检查了二聚木质素模型化合物的非对映异构体的氧化裂解反应的特征，该化合物是木质素骨架中主要结构单元的模型。这些物质的阳离子自由基是通过SET增感光化学和Ce（IV）和木质素过氧化物酶促进的氧化过程生成的，并确定了它们的C-C键断裂反应的性质和动力学。结果表明，1,2-二芳基-（β-1）和1-芳基-2-芳氧基-（β-O-4）propan-1的阳离子自由基C1-C2键裂解反应速率存在显着差异。木质素中发现的，3-二醇结构单元。具体而言，在所有条件下，β-1模型的阳离子自由基的C1-C2键断裂反应都比β-O-4对应物的阳离子断裂更快。
• [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2015138563A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method to cleave C-C and C-0 bonds in β-Ο-4 linkages in lignin or lignin sub-units is described. The method includes oxidizing at least a portion of secondary benzylic alcohol groups in β-Ο-4 linkages in the lignin or lignin sub-unit to corresponding ketones and then leaving C-0 or C-C bonds in the oxidized lignin or lignin sub-unit by reacting it with an organic carboxylic acid, a salt of an organic carboxylic acids, and/or an ester of an organic carboxylic acids. The method may utilize a metal or metal-containing reagent or proceed without the metal or metal-containing reagent.

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。
• Selective enzymatic esterification of lignin model compounds in the ball mill
  作者：Ulla Weißbach、Saumya Dabral、Laure Konnert、Carsten Bolm、José G Hernández

  DOI：10.3762/bjoc.13.173

  日期：——

  A lipase-catalyzed esterification of lignin model compounds in the ball mill was developed combining the advantages of enzyme catalysis and mechanochemistry. Under the described conditions, the primary aliphatic hydroxy groups present in the substrates were selectively modified by the biocatalyst to afford monoesterified products. Amongst the tested lipases, CALB proved to be the most effective biocatalyst

  结合酶催化和机械化学的优点，开发了在球磨机中用脂肪酶催化的木质素模型化合物的酯化反应。在所述条件下，存在于底物中的伯脂族伯羟基被生物催化剂选择性改性，得到单酯化产物。在测试的脂肪酶中，CALB被证明是用于这些转化的最有效的生物催化剂。值得注意的是，在机械化学条件下可以耐受不同链长的各种酰基供体。