1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇 | 106534-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1-ethanol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)phenol；4-[1-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]phenol
• CAS: 106534-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: GTDZCOCQYPHBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物和天然木质素在空气中的轻度非均相钯催化的β-O-4'-醚键断裂

  摘要：

  温和和健壮非均相钯催化Ç 的使用甲酸作为还原空气剂2-芳氧基-1- arylethanols O键裂解被开发。分离出裂解产物，产率为92-98％。通过稍微改变反应条件，可以以接近定量的产率生成酮，醇或烷烃。该反应适用于裂解β- O在不同来源的木质素聚合物中发现的‐4′-醚键。反应在木质素聚合物模型上进行，以定量收率生成单体芳基酮或烷烃。用天然木质素在相似的反应条件下实现了适度的解聚。在动力学控制下的机理研究表明，最初的钯催化的醇脱氢反应是随后将钯插入烯醇当量中。钯-甲酸酯复合物可还原性裂解钯-烯酸酯复合物以生成酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300540
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromoacetyl)phenyl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  dilignol,?-O-4-[1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇]在晶体和溶液中的结构

  摘要：

  通过X射线衍射结构分析和1H PMR光谱研究了二木酚、1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-乙醇的结构。二木酚分子以具有反式-Ar-CCO 和反式-CCO-Ar 结构的扩展构象结晶：芳族系统平面之间的角度为 74.0°。这种构象通过分子间氢键稳定，将分子连接成链。在相邻链的分子之间发现了弱的 Y 形氢键。这些结果与β-O-4 dilignol 晶体结构的文献数据进行了比较。发现通过分子内氢键稳定的二木酚的类似构象在丙酮和氯仿溶液中占主导地位，红外光谱表明其存在。

  DOI：

  10.1007/bf00763807

文献信息

• Mild and Robust Redox-Neutral Pd/C-Catalyzed Lignol β-O-4′ Bond Cleavage Through a Low-Energy-Barrier Pathway
  作者：Maxim V. Galkin、Christian Dahlstrand、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cssc.201500117

  日期：2015.7.8

  A Pd/C catalyzed redox neutral CO bond cleavage of 2‐aryloxy‐1‐arylethanols has been developed. The reactions are carried out at 80 °C, in air, using a green solvent system to yield the aryl ketones in near quantitative yields. Addition of catalytic amounts of a hydrogen source to the reaction mixture activates the catalyst to proceed through a low energy barrier pathway. Initial studies support a

  已开发出Pd / C催化的2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性CO键裂解。反应在80℃，空气中，使用绿色溶剂系统进行，以接近定量的产率得到芳基酮。向反应混合物中添加催化量的氢源可活化催化剂以通过低能垒途径进行。最初的研究支持转移氢解反应机理，该机理通过初始脱氢，随后烯醇吸附到Pd / C和还原性C andO键裂解来进行。
• 一种木质素降解的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107253904B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种木质素降解的方法，该方法以水为溶剂，在惰性气体保护下，将木质素在双铑催化剂或三联吡啶三氯化铑催化剂和碱的作用下100～120℃反应10～60小时，即可完成木质素的降解。与现有方法相比，本发明不需要额外的氢源，以水作为溶剂，反应条件较为温和，操作简单，绿色环保，减少了环境污染，反应产率高，工业化生产成本低。
• Rhodium-terpyridine catalyzed redox-neutral depolymerization of lignin in water
  作者：Yuxuan Liu、Changzhi Li、Wang Miao、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Tao Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1039/c9gc03057c

  日期：——

  ketones and phenols, the catalytic system could also be applied to depolymerize dioxasolv lignin and lignocellulose, affording aromatic ketones as the major monomer products. The (hemi)cellulose components in the lignocellulose sample remain almost intact during lignin depolymerization, providing an example of a “lignin-first” process under mild conditions. Mechanistic studies suggest that the reaction

  发现简单的铑吡啶吡啶络合物是木质素在水中的氧化还原中性裂解的合适催化剂。除了将木质素模型化合物裂解为酮和酚外，该催化体系还可以用于解聚二氧杂酚木质素和木质纤维素，从而提供芳香族酮作为主要单体产物。木质纤维素样品中的（半）纤维素成分在木质素解聚过程中几乎保持完整，这是在温和条件下“木质素优先”过程的一个例子。机理研究表明，该反应通过铑催化的氢自转移过程进行。
• Mild Redox-Neutral Depolymerization of Lignin with a Binuclear Rh Complex in Water
  作者：Yuxuan Liu、Changzhi Li、Wang Miao、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Bo Zhang、Jianliang Xiao、Aiqin Wang、Tao Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00669

  日期：2019.5.3

  water-soluble binuclear Rh complex has been developed. The catalytic system could be successfully applied to the depolymerization of a lignin-like polymer, alkaline lignin, as well as raw lignocellulose samples to produce aromatic ketones, providing a homogeneous catalytic system for “lignin-first” biorefinery in water. Mechanistic studies on the model substrate suggest that the reaction proceeds via a metal-catalyzed

  已开发出具有水溶性双核Rh复合物的温和氧化还原中性木质素解聚系统。该催化体系可以成功地用于木质素样聚合物，碱性木质素以及原始木质纤维素样品的解聚反应，以生产芳香酮，为“木质素优先”生物精炼厂提供了均相的催化体系。对模型底物的机理研究表明，反应是通过金属催化的脱氢步骤进行的，以提供羰基中间体，然后进行C-O键裂解，以提供酮和苯酚产物。氘标记研究表明，用于裂解C–O键的氢起源于底物中的醇部分。
• 一种应用微波促进木质素模型化合物苄醇甲 基化的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106117021B

  公开（公告）日：2018-06-19

  本发明公开了一种应用微波促进木质素模型化合物苄醇甲基化的方法。该方法将1重量份的含苄醇的木质素模型化合物和0.005‐3重量份的催化剂加入到微波反应罐中，以20‐800重量份的甲醇为甲基化试剂，设置微波功率为50‐1000W，微波频率为2450MHz±15Hz，在100‐200℃下反应1‐60min；反应结束后，立即用冷水淬灭反应，反应液用乙酸乙酯萃取，取有机相旋干，粗产物经硅胶柱层析分离提纯后得到甲基化产物。该方法可以绿色、简单、安全、高效地将各种木质素模型化合物苄醇甲基化。