黄小檗碱 | 1263-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 黄小檗碱
• 英文名称: 6,7,6',12'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-oxyacanthane
• 英文别名: obaberine；(1R,14S)-6,20,21,25-tetramethoxy-15,30-dimethyl-8,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.29,12.13,7.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6,9(35),10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene
• CAS: 1263-80-5
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 622.761
• InChiKey: FBCXFKWMGIWMJQ-IHLOFXLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  710.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  黄小檗碱 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以14.9%的产率得到高阿莫灵碱
  参考文献：
  名称：

  Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5947
• 作为产物：
  描述：

  (S)-72-benzoyl-34,76,7,92-tetramethoxy-71,2,3,4-tetrahydro-4,8-dioxa-12-aza-3(1,3),5,9(1,4)-tribenzena-7(1,8)-isoquinolina-tridecaphanedioic acid 13-tert-butyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 黄小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trilobine, isotrilobine, and obaberine.

  摘要：

  合成了双苄基异喹啉生物碱、具有二苯并-对-二恶英核的三叶碱(2：R-H)和奥巴贝林(3)。通过既定路线合成的 dl-O-Benzyl-8-bromo-N-norarmepavine (10 : R=H) 被拆分，并对拆分的游离碱进行 N-苯甲酰化，然后与胺 (12) 缩合，得到二苯醚(13a)。将13a脱苄基，然后与化合物(14)缩合，得到酯(15a)，将其通过三氟乙酸苯乙基铵(16)环化为环酰胺(17)。酰胺(17)的Bischler-Napieralski反应和亚胺(18)的还原，随后N-甲基化以2:5的比例提供化合物(19b)和(5)。用LiAlH 4 -AlCl 3 、Pd-C催化剂上的氢气和HCHO-NaBH 4 连续处理化合物(19b)，得到奥巴贝林(3)。另一方面，将化合物(5)的N-苄基碱(19c)脱甲基化，得到脱甲基碱(20)，将其在饱和HBr水溶液中加热，得到化合物(21)。最后，用CH 2 N 2 处理化合物(21)，然后在Pd-C催化剂上氢解，得到三叶碱(2：R＝H)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1636

文献信息

• Chemical conversion of stepinomine to bisberzylisoquinoline alkaloids.
  作者：TOSHIRO IBUKA、TAKAO KONOSHIMA、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.23.133

  日期：——

  Stepinonine (1) was chemically converted to O-methylrepandine (2) and O-methyloxyacanthine (3) via N, O-dimethyltetrahydrostepinonine (17) which was subjected to oxidation with Jones' reagent, followed by reduction with Zn-AcOH and NaBH4.

  Stepinonine (1) 通过 N，O-二甲基四氢 Stepinonine (17) 化学转化为 O-甲基瑞潘丁 (2) 和 O-甲氧基黄嘌呤 (3)，再用琼斯试剂进行氧化，然后用 Zn-AcOH 和 NaBH4 还原。
• Spaeth; Pikl, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2250
  作者：Spaeth、Pikl

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of bisbenzylisoquinoline alkaloids, trilobine and obaberine
  作者：Y. Inubushi、Y. Ito、Y. Masaki、T. Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85520-9

  日期：1976.8
• Kostalova, Daniela; Uhrin, Dusan; Hrochova, Viera, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 242 - 246
  作者：Kostalova, Daniela、Uhrin, Dusan、Hrochova, Viera、Tomko, Jozef

  DOI：——

  日期：——
• Inubushi; Kozuka, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 215,219
  作者：Inubushi、Kozuka

  DOI：——

  日期：——