阿罗莫灵 | 519-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 阿罗莫灵
• 英文名称: aromoline
• 英文别名: (1R,14S)-20,25-dimethoxy-15,30-dimethyl-8,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.29,12.13,7.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6,9(35),10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaene-6,21-diol
• CAS: 519-53-9
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₆
• 分子量: 594.708
• InChiKey: LFFQVHXIFJLJSP-IZLXSDGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  706.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 阿罗莫灵 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-12,6'-O,O-diacetylaromoline
  参考文献：
  名称：

  Bisbenzyltetrahydroisoquinolines, a New Class of Inhibitors of the Mitochondrial Respiratory Chain Complex I

  摘要：

  从 Xylopia columbiana 果实中分离出了四种双苄基四氢异喹啉生物碱 (-)-medelline、(+)-antioquine、(+)-aromoline 和 (+)-obamegine。这些化合物、之前分离出的生物碱(+)-thaligrisine和(+)-isotetrandrine以及它们的O-乙酰化衍生物作为哺乳动物呼吸链的抑制剂，在牛肉心脏的膜下心房颗粒上进行了检测。结果表明，这些生物碱是线粒体复合体 I 的选择性抑制剂，作用范围为 0.15 - 4.71 δM。O 乙酰化增加了它们的亲脂性，从而大大提高了抑制效力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-818921
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexa-1,3,5-trien-1-yl)propanoic acid 生成 阿罗莫灵
  参考文献：
  名称：

  STADLER, RICHARD;LOEFFLER, SUSANNE;CASSELS, BRUCE K.;ZENK, MEINHART H., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2557-2565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids from Pycnarrhena longifolia
  作者：Johannes Siwon、Robert Verpoorte、Teris van Beek、Hans Meerburg、Anders Baerheim Svendsen

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85116-3

  日期：1981.1

  Abstract From the root and stem of Pycnarrhena longifolia the following alkaloids were isolated and identified: obaberine, homoaromoline, aromoline, daphnoline, limacine, krukovine, magnoflorine and pycnarrhine. Pycnarrhine is a simple isoquinoline derivative which has not previously been reported as a natural product.

  摘要 从 Pycnarrhena longifolia 的根和茎中分离并鉴定出以下生物碱：obaberine、homoaromoline、aromoline、daphnoline、limacine、krukovine、magnoflorine 和 pycnarrhine。Pycnarrhine 是一种简单的异喹啉衍生物，以前没有作为天然产物报道过。
• Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids
  作者：Jun-ichi Kunitomo、Megumi Oshikata、Michinori Akasu、Hisashi Ishii

  DOI：10.3987/com-91-5947

  日期：——

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.
• STADLER, RICHARD;LOEFFLER, SUSANNE;CASSELS, BRUCE K.;ZENK, MEINHART H., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 8, C. 2557-2565
  作者：STADLER, RICHARD、LOEFFLER, SUSANNE、CASSELS, BRUCE K.、ZENK, MEINHART H.

  DOI：——

  日期：——
• Bisbenzyltetrahydroisoquinolines, a New Class of Inhibitors of the Mitochondrial Respiratory Chain Complex I
  作者：Granell, Susana、Andreu, Inmaculada、Marti, Daniel、Cave, Adrien、Aragon, Raul、Estornell, Ernesto、Cortes, Diego、Zafra-Polo, M. Carmen

  DOI：10.1055/s-2004-818921

  日期：2004.3

  Four bisbenzyltetrahydroisoquinoline alkaloids (-)-medelline, (+)-antioquine, (+)-aromoline, and (+)-obamegine were isolated from the fruits of Xylopia columbiana. These compounds, the previously isolated alkaloids (+)-thaligrisine and (+)-isotetrandrine, as well as their O-acetylated derivatives were assayed on submitochondrial particles from beef heart as inhibitors of the mammalian respiratory chain. The results revealed that these alkaloids act as selective inhibitors of mitochondrial complex I in a 0.15 - 4.71 μM range. O-Acetylation, which increases their lipophilicity, considerably increased the inhibitory potency.

  从 Xylopia columbiana 果实中分离出了四种双苄基四氢异喹啉生物碱 (-)-medelline、(+)-antioquine、(+)-aromoline 和 (+)-obamegine。这些化合物、之前分离出的生物碱(+)-thaligrisine和(+)-isotetrandrine以及它们的O-乙酰化衍生物作为哺乳动物呼吸链的抑制剂，在牛肉心脏的膜下心房颗粒上进行了检测。结果表明，这些生物碱是线粒体复合体 I 的选择性抑制剂，作用范围为 0.15 - 4.71 δM。O 乙酰化增加了它们的亲脂性，从而大大提高了抑制效力。