金不换萘酚 | 53965-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 金不换萘酚
• 英文名称: chinensinaphthol
• 英文别名: Isodiphyllin；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 53965-06-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₇
• 分子量: 380.354
• InChiKey: ZYUVOQCJYNAWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diphyllin acetate	——	C23H18O8	422.391
  ——	2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene	74879-21-3	C23H20O9	440.406
  ——	t-butyl 9-hydroxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl carbonate	1621253-41-5	C18H16O8	360.32
  ——	9-(t-butoxycarbonyloxy)-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl trifluoromethanesulfonate	1621253-42-6	C19H15F3O10S	492.383

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	chinensinaphthol methyl ether	——	C22H18O7	394.381

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金不换萘酚 、 2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-a-D-bromoxylopyranose 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型木脂素糖苷作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了新的木脂素糖苷1a-1h，作为抗磷脂蛋白A的类似物。这些化合物中的大多数对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物1e显示出比cleistanthin A更好的细胞毒性，IC50值为1.0 nm至8.3 nm。进一步的溶酶体酸度测定表明，1e可以完全抑制60 nm处的V-ATPase活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12785
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 9-hydroxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl carbonate 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 金不换萘酚
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611

文献信息

• Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.
  作者：Tameo IWASAKI、Kazuhiko KONDO、Takashi NISHITANI、Tooru KURODA、Kazuyuki HIRAKOSO、Akio OHTANI、Kohki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1701

  日期：——

  A series of arylnaphthalene lignans were synthesized and tested for hypolipidemic activity. The most potent compound (4b) (TA-7552) not only reduced serum cholesterol, but also increased high-density lipoproteins cholesterol in rats. The effective dose of 4b is 100 times less than that of cholestyramine. Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。
• Michael initiated ring closure reactions in natural product synthesis: a concise entry to the podophyllins.
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91221-9

  日期：1993.1

  A rapid entry towards the Podophyllum lignans is described exemplified by a concise regioselective total synthesis of taiwanin E 5 and chinensinaphthol 6. The approach features a Michael Initiated Ring Closure (MIRC type II) sequence to access the key lignan intermediates 11a & b from the ketodithianes 10a & b and 2-(5H)-furanone.

  描述了一种快速进入鬼臼木的方法，其主要作用是通过简单的区域选择性全合成taiwanin E 5和chinensinaphthol 6进行。该方法的特征在于迈克尔引发的环封闭（II型MIRC）序列，以从酮二噻吩10a和10b以及2-（5H）-呋喃酮中访问关键的木脂体中间体11a和b。
• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。
• A mild, highly selective and remarkably easy procedure for deprotection of aromatic acetates using ammonium acetate as a neutral catalyst in aqueous medium
  作者：C Ramesh、G Mahender、N Ravindranath、Biswanath Das

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01635-6

  日期：2003.2

  Ammonium acetate was found to catalyze efficiently the selective deprotection of aromatic acetates in the presence of various sensitive functionalities in aqueous methanol under neutral conditions at room temperature to yield the corresponding phenols in excellent yields. The method has been utilized for deprotection of acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds and for preparation

  发现乙酸铵在室温下在中性条件下在甲醇水溶液中存在各种敏感官能团的情况下，能有效催化芳族乙酸酯的选择性脱保护，从而以优异的收率得到相应的苯酚。该方法已用于从几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯上脱保护，并从抗癌化合物cleomiscosin A制备venkatasin（一种天然香豆素-木脂素）。
• Efficient Syntheses of 1-Arylnaphthalene Lignan Lactones and Related Compounds from Cyanohydrins
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Sin-ich Yoshida、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00119a041

  日期：1995.7

  1-Arylnaphthalene lignan lactones were synthesized in good yields from O-(tert-butyldimethylsilyl)cyanohydrins in two steps based on a conjugate addition-aldol reaction, followed by acid-catalyzed closure to form the naphthalene ring. 4-Hydroxy-1-arylnaphthalene lignan lactones were also synthesized by conjugate addition-aldol reaction, followed by aromatization-lactonization.