4-甲基-3-硝基苯甲腈 | 939-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-硝基苯甲腈
• 中文别名: 4-甲基-3-硝基氰苯；3-硝基对甲苯腈；3-硝基-4-甲基苯腈；4-甲基-3-硝基苯腈；3-硝基-4-甲基苯甲腈
• 英文名称: 4-cyano-2-nitrotoluene
• 英文别名: 4-methyl-3-nitrobenzonitrile；4-methyl-3-nitrobenzenecarbonitrile
• CAS: 939-79-7
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00031482
• 分子量: 162.148
• InChiKey: KOFBNBCOGKLUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-106 °C (lit.)
• 沸点：
  171°C 12mm
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  171°C/12mm
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-甲基-3-硝基苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Nitro-p-tolunitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Nitro-p-tolunitrile
别名
: C8H6N2O2
分子式
: 162.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Methyl-3-nitrobenzonitrile
-
CAS 号 939-79-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 102 - 106 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

描述合成制备方法的相关内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 AZ6142
  参考文献：
  名称：

  利用对映选择性加氢技术合成，千克级合成抗菌临床候选药物的开发

  摘要：

  早期化学开发研究是组装候选抗菌药物AZD9742的最佳方法，涉及交换两个还原性胺基的顺序。现在，使用钌催化的不对称氢化，对映选择性地合成这些偶联的正交官能化氨基哌啶配偶。迄今为止，通过选择合适的催化剂来控制脱氟的挑战已经阻止了该修订后的序列发挥其全部潜力。然而，仍然显示它允许以立体化学纯的形式获得活性药物成分，并且已经在多千克规模上得到了证明。原始序列和修订序列中的还原胺化都提供了不同的放大挑战，并描述了实现的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00029
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 4-甲基-3-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  芳烃替代品。VII.1Friedel-Crafts 型芳烃硝化2

  摘要：

  在均相四亚甲基砜溶液中研究了芳烃与硝基卤化物、四氧化二氮、五氧化二氮和稳定的硝鎓盐的 Friedel-Crafts 型硝化。发现了一种由硝酸HF和BF2制备四氟硼酸硝鎓的简单新方法。氟硼酸盐硝化制备硝基硝基脲的范围扩大到各种取代芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja01483a016

文献信息

• New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems
  作者：K.C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Graeme C. Freestone、Sang Hyup Lee、Xavier Alvarez-Mico

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.072

  日期：2007.7

  nucleophilic additions to in situ generated alpha,beta-unsaturated nitrones (III) through carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. The new synthetic technology was applied to the synthesis of nocathiacin I (1) model systems (2 and 3a-c) containing the N-hydroxyindole structural motif.

  报道了一种新的合成方法，可以方便地获得广泛的多官能化 N-羟基吲哚 (IV)。这些独特的构建体通过亲核加成组装到原位生成的 α，β-不饱和硝酮 (III)，通过碳-碳和碳-杂原子键的形成。新的合成技术被应用于合成含有 N-羟基吲哚结构基序的诺卡沙星 I (1) 模型系统 (2 和 3a-c)。
• Copper- and Silver-Mediated Cyanation of Aryl Iodides Using DDQ as Cyanide Source
  作者：Kui Zheng、Peng Yu、Shuyou Chen、Fen Chen、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.201201140

  日期：2013.4

  A new copper and silver‐mediated cyanation of aryl iodides with DDQ as a cyanide source is achieved, providing nitriles with good yields. This new approach represents a safe method leading to aryl nitriles.

  用DDQ作为氰化物源，实现了新的铜和银介导的芳基碘化物的氰化，为腈提供了良好的收率。这种新方法代表了一种可产生芳基腈的安全方法。
• [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011123890A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to novel compounds, processes for their preparation and their use in protecting biological materials from radiation damage (radioprotection). Preferred compounds of the invention are those of Formula (II), as follows: wherein W represents -N(R1R2) where R1 and R2 are not both hydrogen and where they may together form a 5, 6 or 7 membered ring structure, -NHN(R1R2), NHR3N(R1R2), -NHR3OR2, -N(R3)R3OR2, -N(R1)R3OR3OR3, OR3NR1R2, -OR3 or W represents piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl or diazepanyl each of which may be optionally substituted by C1 to C4 alkyl, C2 to C4 alkenyl, -N(CO)N(R1R2), -N(CO)OR1, -N(CO)OR3OH, -(CO)NR1R2, -R3(CO)NR1R2, -R3OR1, -OR1, -N(R1R2) OR -NH-; R1 and R2 are the or different and are selected from hydrogen, C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl; group or chain; Z is the same or different and represents N or CH; Z' is the same or different and represents N or C; X represents CH, N or NH, where ⃜⃜ is a double bond when X is CH or N and a single bond when X is NH; X' represents N or NH, wherein when X is CH or N X' is NH and wherein X and X' are different and further where ≃≃≃is a double bond when X' is N and a single bond when X' is NH; Q represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; Q1 is absent when Z' is N and when Z' is C it represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; A represents a five to ten membered single or multiple ring structure with heterocyclic N or O located at the ortho position, said ring including optional double bonds, substitutions and/or other heteroatoms and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  该发明涉及新化合物、其制备方法以及它们在保护生物材料免受辐射损伤（辐射防护）方面的用途。该发明的优选化合物为以下式（II）的化合物：其中W代表-N（R1R2），其中R1和R2不同时为氢，它们可以共同形成一个5、6或7元环结构，-NHN（R1R2）、NHR3N（R1R2）、-NHR3OR2、-N（R3）R3OR2、-N（R1）R3OR3OR3、OR3NR1R2、-OR3或W代表哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基或二氮杂环庚烷基，每种基可能被C1至C4烷基、C2至C4烯基、-N（CO）N（R1R2）、-N（CO）OR1、-N（CO）OR3OH、-（CO）NR1R2、-R3（CO）NR1R2、-R3OR1、-OR1、-N（R1R2）或-NH-取代；R1和R2相同或不同，选自氢、C1至C4烷基或C2至C4烯基；Z相同或不同，代表N或CH；Z'相同或不同，代表N或C；X代表CH、N或NH，其中当X为CH或N时为双键，当X为NH时为单键；X'代表N或NH，其中当X为CH或N时X'为NH，且X和X'不同，进一步当X'为N时为双键，当X'为NH时为单键；Q代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；当Z'为N时Q1不存在，当Z'为C时，Q1代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；A代表一个含有杂环N或O的五至十元单环或多环结构，位于邻位，该环包括可选的双键、取代基和/或其他杂原子及其药用可接受的衍生物。
• Piperazine compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US06455528B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention relates to a piperazine compound of the formula wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, substituted amino, nitro, hydroxy or cyano, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, substituted amino or hydroxy, R6 and R7 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, aralkyl, acyl or lower acyl substituted by halogen, R8 and R9 are each hydrogen or lower alkyl, Y is lower alkylene and the like, and ring A is phenyl, pyrimidyl, thiazolyl, pyridyl, pyrazyl or imidazolyl, a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical agents containing these compounds. The compound of the present invention has superior TNF-&agr; production inhibitory effect and/or IL-10 production promoting effect, and, since it is free of or shows only strikingly reduced expression of an effect on the central nervous system, the compound is useful as a highly safe and superior TNF-&agr; production inhibitor an/or IL-10 production promoter and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases caused by abnormal TNF-&agr; production, diseases curable with IL-10, such as chronic inflammatory diseases, acute inflammatory diseases, inflammatory diseases due to infection, autoimmune diseases, allergic diseases, and TNF-&agr; mediated diseases.

  本发明涉及一种哌嗪化合物，其化学式为 其中R1和R2分别为氢、卤素、低烷基、低烷氧基、氨基、取代氨基、硝基、羟基或氰基，R3、R4和R5分别为氢、卤素、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基、取代氨基或羟基，R6和R7分别为氢、低烷基、受卤素取代的低烷基、芳基烷基、酰基或受卤素取代的低酰基，R8和R9分别为氢或低烷基，Y为低烷基烯基等，环A为苯基、嘧啶基、噻唑基、吡啶基、吡啉基或咪唑基，其药学上可接受的盐及含有这些化合物的药物制剂。本发明的化合物具有优越的TNF-α产生抑制作用和/或IL-10产生促进作用，由于它不含或仅显示对中枢神经系统有显著减少的作用，该化合物可用作高度安全和优越的TNF-α产生抑制剂和/或IL-10产生促进剂，并可用作预防或治疗由异常TNF-α产生引起的各种疾病的药剂，例如可用于治疗可通过IL-10治愈的慢性炎症性疾病、急性炎症性疾病、感染引起的炎症性疾病、自身免疫疾病、过敏性疾病和TNF-α介导的疾病。
• Activity of diimidazoline amides against African trypanosomiasis
  作者：Yuxiang Dong、Xiaofang Wang、Monica Cal、Marcel Kaiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.064

  日期：2014.2

  diimidazoline mono- and diamides that were as potent as pentamidine against Trypanosoma brucei rhodesiense in vitro. All of these were also less cytotoxic than pentamidine, but none was as effective as the latter in a T. brucei rhodesiense-infected mouse model. A single imidazoline may be sufficient for high antitrypanosomal activity provided that a second weak base functional group is present.

  我们在体外鉴定了几种二咪唑啉单酰胺和二酰胺，它们与喷他脒对罗得西亚布氏锥虫一样有效。所有这些也比喷他脒的细胞毒性更小，但在罗得西亚布氏锥虫感染的小鼠模型中，没有一种比喷他脒更有效。如果存在第二个弱碱官能团，单个咪唑啉可能足以获得高抗锥虫活性。

表征谱图