4-甲基-3-硝基苯甲酰氯 | 10397-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3-硝基苯甲酰氯
• 中文别名: 4-硝基-3-甲基苯甲酰氯；3-硝基-4-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 4-methyl-3-nitrobenzoyl chloride
• 英文别名: 3-nitro-4-methylbenzoyl chloride
• CAS: 10397-30-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: DXMHBBURYDVYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-21 °C(lit.)
• 沸点：
  185 °C36 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.37 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 尼罗替尼
  参考文献：
  名称：

  Research and Development of a Novel Process for Nilotinib: A Bcr-Abl Inhibitor

  摘要：

  在这项研究中，描述了一种高效、经济且新颖的生产高纯度尼洛替尼（1）的过程，尼洛替尼是一种Bcr-Abl抑制剂。合成包括对4-甲基-3-硝基苯甲酸（2）进行氯化，以获得4-甲基-3-硝基苯甲酰氯（2A）。将化合物（2）与5-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)-3-(三氟甲基)-苯胺（11）缩合，得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-硝基-苯酰胺盐酸盐（3）。用氯化锡（或）镍铝合金还原化合物（3），得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-氨基-苯酰胺（4）。将化合物（4）与氰胺反应，得到4-甲基-N-[3-(4-甲基-1H-咪唑-1-基-5-(三氟甲基)苯)]-3-氨基脲-苯酰胺（5）。将化合物（5）与3-二甲氨基-1-(3-吡啶基)-2-丙烯-1-酮（8）缩合，得到尼洛替尼（1）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14247
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-甲基-3-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Design of new fluorinated bridged push–pull stilbenes and preparation of LB films for second harmonic generation in the blue domain

  摘要：

  为了制备在蓝色区域产生二阶谐波生成（SHG）的交替Y型多层结构，包含推-拉型芪类化合物，我们合成了两种新的桥联化合物1和2，其疏水链接枝在供电子基团上。本文报道了这些染料在溶液和LB膜中的光物理性质。含有1和2的单层LB膜的SHG信号与疏水链接枝在接受体基团上的类似物3和4相近。最后，基于1/3或2/4的一个、两个和四个双层的LB多层膜被制备出来，SHG测量显示仅有2/4膜呈现出规律的非中心对称排列。

  DOI：

  10.1039/b005056n

文献信息

• Discovery, synthesis and biological evaluation of cycloprotoberberine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Yang-Biao Li、Wu-Li Zhao、Yan-Xiang Wang、Cai-Xia Zhang、Jian-Dong Jiang、Chong-Wen Bi、Sheng Tang、Ru-Xian Chen、Rong-Guang Shao、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.026

  日期：2013.10

  DNA topoisomerase I (Top I) and Top II. G2/M phase arrest and tumor cell growth reduction was observed thereafter. Thus, we consider cycloprotoberberine analogues to be a new family of promising antitumor agents with an advantage of inhibiting drug-resistant cancer cells.

  设计，合成并评估了通过在9位上的变化定义的一系列新的1,13-环小ber碱衍生物，并评估了它们在人HepG2（肝癌），HT1080（纤维肉瘤）和HCT116（结肠癌）细胞中的细胞毒性。初步的结构活性关系（SAR）表明，用酯部分取代9-甲氧基可能会显着增强体外的抗增殖活性。值得注意的是，化合物7f对乳腺癌MCF-7（母体）和对阿霉素（DOX）耐药的MCF-7（MCF-7 / ADrR）细胞表现出同等的细胞毒性活性，表明其作用方式不同于DOX。进一步的机理研究表明7f显着抑制DNA拓扑异构酶I（Top I）和Top II的活性。此后观察到G2 / M期停滞和肿瘤细胞生长减少。因此，我们认为环前小ber碱类似物是具有抑制耐药性癌细胞优势的新的有前途的抗肿瘤药家族。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• Design, synthesis and evaluation of derivatives based on pyrimidine scaffold as potent Pan-Raf inhibitors to overcome resistance
  作者：Lu Wang、Qing Zhang、Gaoyuan Zhu、Zhimin Zhang、Yanle Zhi、Li Zhang、Tianxiao Mao、Xiang Zhou、Yadong Chen、Tao Lu、Weifang Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.041

  日期：2017.4

  isoforms offers the prospect of enhanced efficacy as well as reduced potential for resistance. Described herein is the discovery and characterization of a series of pyrimidine scaffold with DFG-out conformation as potent Pan-Raf inhibitors. Among them, I-41 with excellent Pan-Raf potency demonstrates inhibitory activity against BRafWT phenotypic melanoma and BRafV600E phenotypic colon cells. The western

  同时靶向所有Raf同工型提供了增强的功效以及降低的抗药性的前景。本文描述了一系列具有强力泛肽抑制剂的具有DFG-out构象的嘧啶支架的发现和表征。其中，具有优异泛泛效能的I-41表现出对BRafWT表型黑素瘤和BRafV600E表型结肠细胞的抑制活性。Western blotting结果显示，人黑素瘤SK-Mel-2细胞系中Erk的抑制作用表明I-41抑制了SK-Mel-2细胞的增殖而没有Erk的反常激活，这支持I-41可能成为良好的候选化合物。克服黑素瘤对当前BRafV600E抑制剂疗法的耐药性。I-41在大鼠中也具有良好的药代动力学特征。合成，SAR，线索选择，
• [EN] 2-ARYLIMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE, 2-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, AND 2-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ARYLIMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE, 2-PHÉNYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, ET 2-PHÉNYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：PAMLICO PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2012088411A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds of formula (I): (Formula (I) where X, Y, X, A, R1; R2, and R3 are defined herein. Also disclosed are pharmaceutically acceptable salts of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat, e.g., cancer.

  公开的是式(I)的化合物：（式(I)中X、Y、X、A、R1、R2和R3的定义如本文所述。还公开了这些化合物的药用盐、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。

表征谱图