4-氯-2-硝基甲苯 | 89-59-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-硝基甲苯
• 中文别名: 2-硝基-4-氯甲苯；邻硝基对氯甲苯；对氯邻硝基甲苯
• 英文名称: 4-chloro-2-nitrotoluene
• 英文别名: 4-chloro-1-methyl-2-nitrobenzene；2-nitro-4-chlorotoluene；1-chloro-4-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 89-59-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00007215
• 分子量: 171.583
• InChiKey: SQFLFRQWPBEDHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C (lit.)
• 沸点：
  239-240 °C/718 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2559
• 闪点：
  >230 °F
• 保留指数：
  1268

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S61
• 危险品运输编号：
  UN 3457 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2904909090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封、存于阴凉干燥处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-硝基-4-氯甲苯；4-氯-2-硝基甲苯
化学品英文名称：	2-Nitro-4-chlorotoluene；4-Chloro-2-nitrotoluene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	89-59-8
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-硝基-4-氯甲苯；4-氯-2-硝基甲苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。进入人体内，可形成高铁血红蛋白致发生紫绀。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以小心扫起，避免扬尘，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	作业工人佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色至浅褐色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	38～39
沸点(℃)：	239～240／95．5kPa
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	—氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应。与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

针状结晶。熔点为38℃，沸点在96kPa下为240℃，1.47kPa下的沸点为115.5℃。相对密度（80/4℃）为1.2559。该物质溶于热乙醇和乙醚，不溶于水。

用途

主要用于有机合成中间体，在染料合成中是冰染染料红色基KB和色酚AS-KB的重要原料。

生产方法

由邻硝基甲苯经氯化而得。经过氯化后得到的油状产物含约15%未反应的邻硝基甲苯、30%的4-氯-2-硝基甲苯、50%的2-氯-6-硝基甲苯及5%的多氯化合物。将油状物进行高效减压蒸馏，收集118℃（1.33kPa）馏分（尽可能蒸净），冷却余物后析出4-氯-2-硝基甲苯，经离心过滤得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-硝基氯苯
  参考文献：
  名称：

  芳族硝基化合物中的氢被氯甲基苯基砜的碳负离子取代时的特定邻位取向

  摘要：

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91141-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-2-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Bis(dealkoxycarbonylation) of Nitroarylmalonates: A Facile Entry to Alkylated Nitroaromatics

  摘要：

  详细介绍了一种通过双脱羧反应从取代硝基芳基丙二酸酯制备烷基化硝基芳烃的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8209

文献信息

• Synthesis and properties of 3-chloro- and 3,7-dichloro-3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyrils and related heterocyclic compounds
  作者：T. J. McCord、C. E. DuBose、P. L. Shafer、A. L. Davis

  DOI：10.1002/jhet.5570210303

  日期：1984.5

  3-Chloro- and 3,7-dichloro-3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyrils were synthesized by the catalytic hydrogenation of the α-chloro- and α,4-dichloro-β-(o-nitrophenyl)propionic acids in strong acidic solution over platinum-on-carbon sulfided catalyst. However, the catalytic hydrogenation of α-bromo-β-(o-nitrophenyl)propionic acid yielded 3,4-dihydro-1-hydroxycarbostyril under the same experimental conditions

  通过在强浓度下对α-氯-和α，4-二氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行催化加氢合成了3-氯和3,7-二氯-3,4-二氢-1-羟基咔唑碳/铂硫化催化剂上的酸性溶液。然而，在相同的实验条件下，α-溴-β-（邻-硝基苯基）丙酸的催化加氢反应生成了3,4-二氢-1-羟基卡替丁。在温和的碱性溶液中对3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和α-氯-β-（邻硝基苯基）丙酸进行轻松的脱氯化氢，得到1-羟基卡斯蒂尔和o-硝基肉桂酸。通过在铂黑催化剂上在盐酸中催化加氢，将3-氯-3,4-二氢-1-羟基卡斯蒂尔和1-羟基卡斯蒂尔选择性还原成相应的内酰胺3-氯-3,4-二氢卡斯蒂尔和咔唑。取代的羧甲苯乙烯衍生物的结构与其质子核磁共振谱相关。
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Synthesis and diuretic activity of bicyclic fused heterocycles containing oxime-O-sulfonic acid moiety
  作者：Kazumi Nishijima、Hidemitsu Nishida、Yoshiaki Yamashita、Manabu Ito、Yoshiaki Onuki、Masahiro Mizota、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00122-7

  日期：2000.2

  In order to investigate the origin of the loop-type diuretic activity of M17055 (1), several variants (3-9) were designed and synthesized by modifying the quinolinone skeleton, and their diuretic activities were compared with the lead 1 and furosemide in dogs. It was found that the negative charge distribution pattern afforded by the dispositional arrangement of the 4-oxime-O-sulfonic acid and 1-N-acyl

  为了研究M17055（1）的环状利尿作用的起源，设计并合成了几种变体（3-9），方法是修饰喹啉酮骨架，并将它们的利尿作用与狗中的Lead 1和呋塞米进行比较。 。已经发现，由附着在四氢吡啶环系统上的4-肟-O-磺酸和1-N-酰基羰基部分的排列排列所提供的负电荷分布模式对于活性的发展是不可避免的，这强烈支持了Na（+）-K（+）-2Cl（-）共转运蛋白活性位点的先前提出的模型。还报道了化合物9的合成所需的二氢噻吩并[3，2-b]吡啶-7（4H）-单环系统的首次合成。
• Chemoselective Reductions of Nitroaromatics in Water at Room Temperature
  作者：Sean M. Kelly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403079x

  日期：2014.1.3

  A robust and green protocol for the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding primary amines has been developed. It relies on inexpensive zinc dust in water containing nanomicelles derived from the commercially available designer surfactant TPGS-750-M. This mild process takes place at room temperature and tolerates a wide range of functionalities. Highly selective reductions can

  已开发出一种用于将功能化硝基芳烃还原为相应伯胺的稳健且绿色的方案。它依赖于含有纳米胶束的水中廉价的锌粉，该纳米胶束源自市售的设计师表面活性剂 TPGS-750-M。这种温和的过程在室温下进行，并具有广泛的功能。在常见保护基团的存在下，也可以实现高度选择性的还原。
• Conformations, equilibrium thermodynamics and rotational barriers of secondary thiobenzanilides
  作者：Ján Kozic、Zdeněk Novák、Václav Římal、Václav Profant、Jiří Kuneš、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.035

  日期：2016.4

  deals with conformational behaviour of 2-methoxy-2′-hydroxythiobenzanilides. The CS-NH group of these compounds preferentially adopts the Z-conformation. Entropy favours the Z-conformer over the E-conformer, whereas enthalpy slightly favours the E-conformer over the Z-conformer. The rotational barrier about the CS-NH bond was determined to be (81.5±0.4) kJ/mol. No significant rotational barrier was found

  该文章涉及2-甲氧基-2'-羟基硫代苯并甲腈的构象行为。这些化合物的CS-NH基团优先采用Z-构象。熵有利于ž在-conformer ê -conformer，而焓略微有利于Ë在-conformer ž -conformer。确定关于CS-NH键的旋转势垒为（81.5±0.4）kJ / mol。在Ar–CS和Ar–NH键上未发现明显的旋转势垒。将所有实验结果与量子化学计算结果进行比较。

表征谱图