4-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-3-nitrobenzonitrile | 468718-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 468718-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: YVOLPLGZGYDRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-126 °C
• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-3-nitrobenzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.07 g的产率得到6-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c

文献信息

• Total Synthesis of Stephanotic Acid Methyl Ester
  作者：David J. Bentley、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol060153c

  日期：2006.5.1

  beta-carbon link, has been synthesized. The key steps include the formation of this amino acid through a thioxo-oxazolidine intermediate and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction using a phosphonoglycine, derived by a dirhodium(II)-catalyzed N-H insertion reaction, to give a dehydroamino acid and subsequent rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation to introduce the modified tryptophan residue.

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。
• Cyclopropylindole derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030073849A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of depression, anxiety disorders, premature ejaculation, chronic pain, obsessive-compulsive disorder, feeding disorders, premenstrual dysphoric disorder, panic disorders and psychotic disorders including bipolar disorder and schizophrenia.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，并且涉及包含该化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗抑郁症、焦虑症、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、经前期不适症、惊恐障碍和包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。
• Synthesis, DNA binding, fluorescence measurements and antiparasitic activity of DAPI related diamidines
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Martial Say、Alaa El-Din M. Barghash、Fatma E. Goda、Hassan M. Eisa、Tanja Wenzler、Reto Brun、Yang Liu、Leah Mickelson、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.011

  日期：2010.1

  A novel series of extended DAPI analogues were prepared by insertion of either a carbon-carbon triple bond (16a-d) or a phenyl group (21a, b and 24) at position-2. The new amidines were evaluated in vitro against both Trypanosoma brucei rhodesiense (T. b. r.) and Plasmodium falciparum (P. f.). Five compounds (16a, 16b, 16d, 21a, 21b) exhibited IC50 values against T. b. r. of 9 nM or less which is two to nine folds more effective than DAPI. The same five compounds exhibited IC50 values against P. f. of 5.9 nM or less which is comparable to that of DAPI. The fluorescence properties of these new molecules were recorded, however; they do not offer any advantage over those of DAPI. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.