N-(2-羟基乙基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰胺 | 43196-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基乙基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-3-(3'-nitrophenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-nitrocinnamamide；N-(2-Hydroxyethyl)-3-nitrocinnamamide；(E)-N-(2-hydroxyethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 43196-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01736709
• 分子量: 236.227
• InChiKey: UCNWGARSYXRADB-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-硝基肉桂酸甲酯 、 C.I.酸性橙108 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(2-羟基乙基)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sodium carbonate mediated regioselective synthesis of novel N-(hydroxyalkyl)cinnamamides

  摘要：

  A synthetic protocol for the direct synthesis of N-(hydroxyalkyl)cinnamamides from cinnamates and aminoalcohols in the presence of sodium carbonate as the base is presented. A wide variety of N-(hydroxyallcyl)cinnamamides were isolated in up to 99% yields. The reaction is highly regioselective and yields only N-acylated products by 1,2-addition of aminoalcohols to cinnamates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.086

文献信息

• Hypoxic Radiosensitizers: Substituted Styryl Derivatives
  作者：Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Yael Odesa、Naomi Shmueli-Broide

  DOI：10.1002/ardp.19943271004

  日期：——

  A number of novel styryl epoxides, N‐substituted‐styryl‐ethanolamines, N‐mono and N,N′‐bis‐(2‐hydroxyethyl)‐cinnamamides ‐ analogues to the known radiosensitizers RSU‐ 1069, pimonidazole and etanidazole ‐ display selective hypoxic radiosensitizing activity. The styryl group, especially when substituted by electron withdrawing groups, was found to be bioisosteric to the nitroimidazolyl functionality

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。