2',4'-Dihydroxy-3-nitro-chalcon | 36574-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-Dihydroxy-3-nitro-chalcon
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；2',4'-dihydroxy-3-nitro-trans-chalcone；2',4'-Dihydroxy-3-nitro-trans-chalkon
• CAS: 36574-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: CNGCIBKBGQELBI-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-Dihydroxy-3-nitro-chalcon 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3'-Nitro-7-hydroxy-flavanon
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 6.0h， 生成 2',4'-Dihydroxy-3-nitro-chalcon
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110

文献信息

• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activity of substituted chalcone derivatives
  作者：Xue-Wu Zhang、Dong-Hai Zhao、Ying-Chun Quan、Liang-Peng Sun、Xiu-Mei Yin、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-009-9202-z

  日期：2010.5

  In an effort to develop potent antiinflammatory agents, a series of substituted chalcone derivatives was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity through monitoring of their ability to inhibit xylene-induced ear edema in mice. Some of the tested compounds exhibited significant activity, and compounds 3f [(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one] and 3h [

  为了开发有效的抗炎药，合成了一系列取代的查尔酮衍生物，并通过监测其抑制小鼠二甲苯诱导的耳水肿的能力来评估其抗炎活性。一些测试的化合物显示出显着的活性，化合物3f [（E）-1-（2,4-二羟基苯基）-3-（4-二甲基氨基）苯基）prop-2-en-1-one]和3h [（E）-3-（4-氯苯基）-1-（2,4-二羟基苯基）丙-2-烯-1-酮]显示最高的抗炎活性（给药前2小时分别抑制62％和68％），与参考药物布洛芬（53％）相比甚至更有效。此外，这些取代的查耳酮衍生物的结构活性关系得到了证明。
• Matsuoka et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 647
  作者：Matsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids
  作者：Kibrom Gebreheiwot Bedane、Runner R. T. Majinda、Ishmael B. Masesane

  DOI：10.1080/00397911.2016.1228110

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT A fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids in three steps has been developed. First, the cinnamic acid was converted to cinnamyol chlorides using SOCl2. The acid chlorides were then treated with substituted phenols in BF3 · OEt2 to furnish corresponding chalcones in 42(75% yields. Base-catalyzed cyclization of the chalcones at room temperature afforded corresponding flavones

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。