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1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 | 34441-47-9

中文名称
1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯
中文别名
——
英文名称
(E)-1-nitro-3-(2-nitrovinyl)benzene
英文别名
1-nitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene;β-3-dinitrostyrene;m-(2-Nitrovinyl)nitrobenzene;1-nitro-3-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯化学式
CAS
34441-47-9
化学式
C8H6N2O4
mdl
——
分子量
194.147
InChiKey
YOEGXQQUPVDQEE-SNAWJCMRSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    91.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

SDS

SDS:5f07d708e61ff9130efc800e606803d5
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    3-硝基苯乙烯 1-nitro-3-vinyl-benzene 586-39-0 C8H7NO2 149.149
    3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 3-nitrobenzylidenemalononitrile 2826-32-6 C10H5N3O2 199.169
    3-硝基肉桂酸 (E)-3-Nitrocinnamic acid 1772-76-5 C9H7NO4 193.159
    间硝基肉桂酸 m-Nitrocinnamic Acid 555-68-0 C9H7NO4 193.159
    间硝基苯甲醛 3-nitro-benzaldehyde 99-61-6 C7H5NO3 151.122
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 1-nitro-3-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzene 127143-24-2 C8H5ClN2O4 228.592
    —— (Z)-3-nitro-α-amino-β-nitrostyrene —— C8H7N3O4 209.161
    3-硝基苯基乙基胺 2-(3-nitrophenyl)ethylamine 83304-13-6 C8H10N2O2 166.18
    —— diethyl (Ε)-2-(3-nitrophenyl)vinylphosphonate —— C12H16NO5P 285.236

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 在 zeolite H-ZSM5 sodium cyanoborohydride 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以75%的产率得到1-nitro-3-(2-nitroethyl)benzene
    参考文献:
    名称:
    Zeolite (H-ZSM 5)-catalysed reduction of conjugated nitroalkenes with sodium cyanoborohydride
    摘要:
    在甲醇中,配合着H-ZSM 5沸石的存在下,共轭硝基烯烃很容易被氰基硼氢化钠还原为相应的硝基烷烃。
    DOI:
    10.1039/cc9960001653
  • 作为产物:
    描述:
    3-硝基苯乙烯Oxone 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.5h, 以69%的产率得到1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯
    参考文献:
    名称:
    Oxone®/KI 介导的烯烃和炔烃的硝化反应:硝基和 β-碘硝基取代烯烃的合成
    摘要:
    Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件(室温)下使用,反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃,而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下,芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201402750
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文献信息

  • Synthesis of (E)-nitroolefins via decarboxylative nitration using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO
    作者:Srimanta Manna、Sandipan Jana、Tapish Saboo、Arun Maji、Debabrata Maiti
    DOI:10.1039/c3cc41576g
    日期:——
    Nitroolefins are usually synthesized using the Henry reaction. Here we report an alternative metal-free decarboxylative nitration protocol for the preparation of the nitroolefins from α,β-unsaturated carboxylic acids using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO. α,β-Unsaturated carboxylic acids bearing β-aromatic and β-heteroaromatic substituents gave (E)-nitroolefins exclusively under mild conditions. A radical based pathway has been proposed for this decarboxylative nitration reaction.
    硝基烯烃通常通过Henry反应合成。本文报道了一种无需金属催化、通过脱羧硝化方法制备硝基烯烃的替代方案,该方法使用叔丁基亚硝酸酯(t-BuONO)和TEMPO作为试剂,从α,β-不饱和羧酸制备硝基烯烃。在温和条件下,含有β-芳香和β-杂芳香取代基的α,β-不饱和羧酸能够专一性地生成(E)-硝基烯烃。该脱羧硝化反应被认为遵循自由基反应途径。
  • Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
    作者:Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn
    DOI:10.1002/cjoc.201600167
    日期:2016.8
    method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.
    开发了一种高效的方法,用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯(t -BuONO)对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件,无金属的试剂,对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。
  • Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
    作者:Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c02593
    日期:2020.9.18
    The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the
    描述了通过3-(2-碘苯基)-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围,并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用,特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
  • 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
    作者:Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng
    DOI:10.1016/j.tetlet.2009.02.211
    日期:2009.5
    4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the
    4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂,可生成具有良好收率(> 99%),高非对映选择性(高达99%)的顺式选择性加合物:1 dr)和出色的对映选择性(高达99%ee)。对照实验表明,在吡咯烷环的4位大基团(–CH 2 OTBDPS)与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
  • Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO<sub>2</sub> and TEMPO
    作者:Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti
    DOI:10.1021/ja311942e
    日期:2013.3.6
    common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations
    硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里,我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法,其中从烯烃开始,硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐