(E)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰氯 | 141236-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰氯
• 英文名称: (E)-3-nitrocinnamic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-(3-nitrophenyl)acryloyl chloride；3-nitrocinnamoyl chloride；(E)-3-(3-nitrophenyl)-2-propenoyl chloride；(2E)-3-(3-Nitrophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 141236-48-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00171563
• 分子量: 211.605
• InChiKey: ORIBWNWUGUWUKV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰氯 在 (1,4-diazabicyclo{2.2.2}-octane)zinc(II) tetrahydoborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Firouzabadi, Habib; Zeynizadeh, Behzad, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1997, vol. 70, # 1, p. 156 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3-硝基苯基)-2-丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  低氧放射增敏剂：取代的苯乙烯衍生物

  摘要：

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271004

文献信息

• Carboxamide compounds as SRS-A antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04331683A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  The compounds of the invention are certain new propenamides and 2-butenamides having a (carboxyalkanamido)phenyl or a (carboxyalkenamido)phenyl group at the 3-position, and certain esters thereof, and certain cyclopropanecarboxamide compounds having a (carboxyalkanamido)phenyl group or a (carboxyalkenamido)phenyl group at the 2-position, and certain esters thereof. The compounds are useful for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  本发明的化合物是具有（羧基烷酰胺基）苯基或（羧基烯酰胺基）苯基基团位于3位的某些新丙烯酰胺和2-丁烯酰胺，以及它们的某些酯，以及具有（羧基烷酰胺基）苯基基团或（羧基烯酰胺基）苯基基团位于2位的某些环丙烷羧酰胺化合物，以及它们的某些酯。这些化合物对于拮抗人体内过敏性反应缓激物（SRS-A）的痉挛原活性是有用的。特别是，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性气道疾病，尤其是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病在人体中是有用的。
• (Carboxy-oxo-pyrrolidino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04296120A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Certain new propenamide and 2-butenamide compounds, having a (4-carboxy-2-oxo-pyrrolidino)phenyl substituent at the 3-position, and certain esters thereof, and their use for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  某些新的丙烯酰胺和2-丁烯酰胺化合物，在3位具有(4-羧基-2-氧代吡咯啉基)苯基取代基，以及它们的某些酯，以及它们在人体中用于拮抗过敏性反应缓慢反应物质(SRS-A)的痉挛原活性。特别是，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性气道疾病，特别是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体中具有用处。
• (Carboxyacylamino)phenylalkenamides and esters thereof as SRS-A
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US04296129A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  Certain new propenamides and 2-butenamides having a (carboxyalkanamido)phenyl or a (carboxyalkenamido)phenyl group at the 3-position, and certain esters thereof, and their use for antagonizing the spasmogenic activity of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in a human subject. In particular, the compounds of the invention are useful for preventing and treating certain obstructive airways diseases, notably allergic bronchial asthma, allergic rhinitis and certain skin disorders, in human subjects.

  具有（羧基烷酰胺基）苯基或（羧基烯酰胺基）苯基基团位于3位的某些新型丙烯酰胺和2-丁烯酰胺，以及它们的某些酯，以及它们在人体中用于拮抗过敏性缓慢反应物质（SRS-A）的痉挛原活性的用途。特别是，本发明的化合物对于预防和治疗某些阻塞性气道疾病特别有用，尤其是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体中。
• Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases
  作者：Kevin M. Gillespie、Christopher J. Sanders、Paul O'Shaughnessy、Ian Westmoreland、Christopher P. Thickitt、Peter Scott

  DOI：10.1021/jo025515i

  日期：2002.5.1

  Racemic 2,2'-diamino-6,6'-dimethylbiphenyl is resolved using simulated moving bed chromatography, and the absolute configuration of the enantiomers is confirmed via the X-ray crystal structure of a derivative. The diamine is condensed with a range of aldehydes to give bidentate aldimine proligands L. Molecular structures of the complexes formed between L and Cu(I) fall into two classes; bimetallic

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。
• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。