butyl (E)-3-(3-nitrophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-(3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (2E)-3-(3-nitrophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD25564653
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MPSQCCZMNQTKKE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 丙烯酸丁酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到butyl (E)-3-(3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的 Pd(0) 和 Pd(II) SBA-TU 锚定催化剂：比较催化研究

  摘要：

  介孔二氧化硅 SBA-15 (SBA) 的表面经过四脲 (TU) 配体 (SBA@TU) 改性，钯离子锚定在多齿孔通道内 (SBA@TU@Pd(II))并减少 NaBH 4 (SBA@TU@Pd(0))。然后，通过FT-IR、EDX、元素映射分析、XRD、SEM、TEM、TGA/DTA/DCS和BET分析对纳米结构还原催化剂进行了表征。之后，在 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中成功研究了 SBA@TU @Pd(0) 催化剂的催化活性，在温和的反应条件下制备1(al)和2(ai)，分别在短反应时间和高产率。此外，Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应是在相似的反应条件下通过非还原纳米催化剂 (SBA@TU@Pd(II)) 进行的。两种催化剂的反应产率相同，但反应时间不同，SBA@TU@Pd(0) 的反应时间更短（30

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134174

文献信息

• Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γ-Fe₂O₃–Pd): applications in the Heck–Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes
  作者：Anuj K. Rathi、Manoj B. Gawande、Jiri Pechousek、Jiri Tucek、Claudia Aparicio、Martin Petr、Ondrej Tomanec、Radka Krikavova、Zdenek Travnicek、Rajender S. Varma、Radek Zboril

  DOI：10.1039/c5gc02264a

  日期：——

  γ-Fe₂O₃–Pd NPs for Heck, Suzuki and allylic oxidation reaction under milder conditions.

  γ-Fe2O3-Pd纳米颗粒用于在更温和的条件下进行Heck，Suzuki和烯丙基氧化反应。
• Bipyridine-Modulated Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Chien-Ming Hsu、Chih-Bin Li、Chia-Hsing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200900129

  日期：2009.10

  We have demonstrated that 4,4′‐dimethyl 2,2′‐bipyridine as ligand for Pd(II) catalysts was very efficient for oxidative Heck‐type coupling reaction of arylboronic acids with olefins in DMA or CH3CN under atm air at 80 °C. The presence of chelated bipyridine ligand isindispensable to achieve high reaction yields and to suppress the formation of biphenyl as homocoupled byproduct.

  我们已经证明，4,4'-二甲基2,2'-联吡啶作为Pd（II）催化剂的配体对于在80℃的大气压下在DMA或CH 3 CN中芳基硼酸与烯烃的氧化Heck型偶联反应非常有效℃。螯合联吡啶配体的存在对于实现高反应收率并抑制作为均偶联副产物的联苯的形成是必不可少的。
• Palladium schiff base complex immobilized on magnetic nanoparticles: An efficient and recyclable catalyst for Mizoroki and Matsuda-Heck coupling
  作者：Sandip P. Vibhute、Pradeep M. Mhaldar、Rajendra V. Shejwal、Gajanan S. Rashinkar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151801

  日期：2020.4

  catalytic efficiency of palladium Schiff base complex immobilized on amine functionalized magnetic nanoparticles for Heck coupling of structurally different aryl halide/arenediazonium tetrafluoroborate with styrene/acrylate/acrylonitrile. Matsuda-Heck coupling proceeds in aqueous media at room temperature whereas Mizoroki-Heck coupling was carried out at 80 °C. Both reactions were successfully furnished

  本工作阐明了固定在胺官能化磁性纳米粒子上的钯席夫碱配合物对结构上不同的芳基卤化物/芳族重氮四氟硼酸酯与苯乙烯/丙烯酸酯/丙烯腈进行Heck偶联的催化效率。Matsuda-Heck偶联在室温下在水性介质中进行，而Mizoroki-Heck偶联则在80°C下进行。两种反应均以低催化剂负载成功完成。催化剂很容易从反应混合物中分离出来，最多可重复使用六次，而不会显着降低催化活性。
• In-situ-generated palladium nanoparticles in novel ionic liquid: an efficient catalytic system for Heck–Matsuda coupling
  作者：D. S. Gaikwad、K. A. Undale、D. B. Patil、D. M. Pore、S. N. Korade、A. A. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-017-2888-5

  日期：2017.8

  functionalized, task-specific, ionic liquid (IL)-triggered, in situ-generated Pd nanoparticles (NPs) and their catalytic application for Heck–Matsuda coupling of olefins is described. Both arenediazonium tetrafluoroborate and silica sulphate salts are coupled with olefins under ligand-free and aerobic conditions at ambient temperature furnishing excellent yields of products. The Ionic liquid used acts as a reducing

  摘要 描述了一种绿色，便捷，生态和可回收利用的方法，该方法包括双功能化，任务特定的离子液体（IL）触发的原位生成的Pd纳米颗粒（NPs）及其在烯烃Heck-Matsuda偶联中的催化应用。在环境温度下在无配体和好氧条件下，四氟硼酸壬二唑鎓盐和二氧化硅硫酸盐均与烯烃偶联，从而提供了优异的产物收率。所用的离子液体充当原位生成的Pd NP的还原剂和稳定剂。所形成的NP通过透射电子显微镜（TEM）分析表征，具有小于50nm的尺寸，并表现出高催化活性。催化系统可以有效地重复使用八次，而不会损失任何活性。发现该方法具有高度立体感， 图形概要
• Thiourea compositions and uses thereof
  申请人：Yang Dan

  公开号：US20050215783A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides N,N′-disubstituted monothiourea or bis-thiourea-Pd(0) complexes that are useful as catalysts for palladium-catalyzed Heck reaction of aryl iodides and bromides with olefins, and as catalysts for palladium catalyzed Suzuki reactions of organoboric compounds and aryl halides.

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。