(E)-4-methoxy-3'-nitrostilbene | 55532-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-methoxy-3'-nitrostilbene
• 英文别名: trans-4-methoxy-3'-nitrostilbene；trans-4-Methoxy-3'-nitro-stilben；(E)-1-methoxy-4-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]benzene；(E)-1-(4-methoxystyryl)-3-nitrobenzene；(E)-1-nitro-3-(4-(methoxy)styryl)benzene；3'-nitro-4-methoxy-trans-stilbene；3'-Nitro-4-methoxy-trans-stilben；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 55532-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: OQTPCVHPYCNENY-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3'-nitrostilbene 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity

  摘要：

  本发明涉及化合物(I)，其中R1和R2分别代表氢原子，(C1-C4)烷氧基，氟代(C1-C4)烷氧基，羟基，苄氧基，二(C1-C4)烷基氨基，吡啶基乙烯基，嘧啶基乙烯基，苯乙烯基，或-NHCO苯基；R3、R4和R5分别代表氢原子，(C1-C4)烷基，CONHR6基团，-CONR7R8基团，-SO2NHR6基团，或杂环烷基，可选择地被卤原子取代，-(CH2)nNR7R8基团或羟基(C1-C4)烷基；R6代表氢原子，-(CHR9)m(CH2)nNR7R8基团或(C1-C6)烷基，可选择地被羟基取代；或其药学上可接受的盐之一，用作预防、抑制或治疗患有该疾病的患者的药剂，所述疾病涉及到p53蛋白的失调。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。

  公开号：

  EP2505198A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 喹啉 、 copper chromite 作用下， 生成 (E)-4-methoxy-3'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  The kinetics and mechanism of the acid-catalyzed isomerization of cis-stilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01019a021

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Resveratrol Analogues
  作者：Junli Ao、Yuanmou Chen、Xiaoling Xu、Xu Zhang、Yue Yu、Peng Yu、Erbing Hua

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16226

  日期：——

  It has been reported that resveratrol enhanced SIRT1 expression and significantly mimicked calorie restriction by stimulating Sir2 which is the most homologic homologue of SIRT1 of mammalian. A series of novel resveratrol derivatives were designed and synthesized as novel SIRT1 activator candidates. These synthesized compounds were characterized by spectral (1H NMR) analysis and examined for their Sir2 activation against yeast parental strain-BY4743 at a concentration of 100 μM/L by Bioscreen C MBR machine. Several compounds showed a promising Sir2 activation activity compared with resveratrol. Meanwhile, the structure-activity relationships with Sirt2 activation activities were also discussed.

  据报道，白藜芦醇能够增强SIRT1的表达，并通过刺激与哺乳动物SIRT1具有高度同源性的Sir2，显著模拟热量限制的效果。设计并合成了系列新型白藜芦醇衍生物，作为新型SIRT1激动剂的候选物质。通过核磁共振(1H NMR)光谱分析对合成的化合物进行了表征，并利用Bioscreen C MBR机器在100 μM/L浓度下检测了这些化合物对酵母亲本菌株BY4743的Sir2激活作用。与白藜芦醇相比，多个化合物表现出良好的Sir2激活活性。同时，还讨论了这些化合物的结构-活性关系与Sir2激活活性的相关性。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide
  作者：Zhiyong Wang、Qiuping Ding、Xiaodan He、Jie Wu

  DOI：10.1039/b821870f

  日期：——

  A highly effective decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide catalyzed by the combination of palladium chloride and CyJohnPhos in the presence of Ag2CO3 as an additive is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds efficiently with good functional-group tolerance.

  高效脱羧交联反应 肉桂酸 与芳基碘化物的组合催化 氯化钯描述了在Ag 2 CO 3作为添加剂存在下的CyJohnPhos和CyJohnPhos 。所需的碳-碳键的形成以良好的官能团耐受性有效地进行。
• Microwave-Assisted Wittig Reaction of Semistabilized Nitro-Substituted Benzyltriphenyl-Phosphorous Ylides with Aldehydes in Phase-Transfer Conditions
  作者：Tiago Rodrigues、Francisca Lopes、Rui Moreira

  DOI：10.1080/00397911.2010.530378

  日期：2012.3.1

  Abstract We report here a simple entry into the nitrostilbene system in very short reaction times and good yields using the microwave-assisted Wittig reaction in phase-transfer conditions of nitro-substituted benzyltriphenylphosphonium ylides with aldehydes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们在此报告了在硝基取代的苄基三苯基鏻叶立德与醛的相转移条件下，使用微波辅助的 Wittig 反应，在非常短的反应时间和良好的收率下简单地进入硝基二苯乙烯系统。图形概要
• Activation of anti-oxidant Nrf2 signaling by substituted trans stilbenes
  作者：Lorraine M. Deck、Lisa J. Whalen、Lucy A. Hunsaker、Robert E. Royer、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.005

  日期：2017.2

  is the issue of selectivity. In the present study, substituted trans stilbenes were identified as activators of Nrf2. These activators of Nrf2 are not highly electrophilic and therefore are unlikely to activate Nrf2 through covalent modification of Keap1. Dose-response studies demonstrated that a range of substituents on either ring of the trans stilbenes, especially fluorine and methoxy substituents

  Nrf2是cap'n'collar转录因子家族的成员，是II期排毒和抗氧化基因以及抗炎和神经保护基因的主要调节剂。在许多慢性疾病中炎症和氧化应激的重要性支持了抗氧化剂Nrf2信号转导可能具有治疗潜力的概念。许多Nrf2激活剂已进入临床试验。Nrf2与它的结合伴侣Keap1结合存在于胞质溶胶中，Keap1是一种富含硫醇的氧化还原传感蛋白。响应于氧化和亲电子应力，Keap1的选定半胱氨酸残基被修饰，从而将Keap1锁定在Nrf2-Keap1复合物中，并使新合成的Nrf2进入细胞核。激活Nrf2的多种化学物质，包括多种天然产物，是亲电试剂，通常通过迈克尔加成来修饰Keap1，从而导致Nrf2激活。作为Keap1的亲电子共价修饰剂的Nrf2活化剂的设计，一个需要关注的问题是选择性问题。在本研究中，替代反式斯蒂芬苯酯被鉴定为Nrf2的激活剂。这些Nrf2激活剂不是高度亲电的，因此不太可能通过Keap
• COMPOUNDS FOR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AFFECTING P53 EXPRESSION AND/OR ACTIVITY
  申请人：Scherrer Didier

  公开号：US20140206690A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to compound (I) wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a fluoro(C 1 -C 4 )alkoxy group, a hydroxyl group, a benzyloxy group, a di(C 1 -C 4 )alkylamino group, a pyridyl-vinyl group, a pyrimidinyl-vinyl group, a styryl group, or a —NHCOphenyl group; R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 )alkyl group, a CONHR6 group, a —CONR7R8 group, a —SO 2 NHR6 group, or a heteroaryl group optionally substituted by a halogen atom, a —(CH 2 ) n NR7R8 group or a hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl group; R6 represents a hydrogen atom, a —(CHR9) m (CH 2 ) n NR7R8 group or a (C 1- C 6 )alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group; or anyone of its pharmaceutically acceptable salt, for use in a method for preventing, inhibiting or treating a disease in a patient suffering thereof, said disease involving a deregulated p53. Some of said compounds are new and also form part of the invention.

  本发明涉及化合物(I)，其中R1和R2分别表示氢原子，(C1-C4)烷氧基，氟(C1-C4)烷氧基，羟基，苄氧基，二(C1-C4)烷基氨基，吡啶基乙烯基，嘧啶基乙烯基，苯乙烯基或—NHCO苯基；R3，R4和R5分别表示氢原子，(C1-C4)烷基，CONHR6基，—CONR7R8基，—SO2NHR6基或杂环基，所述杂环基可选地被卤原子，—(CH2)nNR7R8基或羟基(C1-C4)烷基取代；R6表示氢原子，—(CHR9)m(CH2)nNR7R8基或(C1-C6)烷基，可选地被羟基取代；或其药学上可接受的盐之一，用于预防，抑制或治疗患有p53失调的患者的疾病的方法。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。