L-核酮糖 | 2042-27-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-核酮糖
• 中文别名: 保护核酮糖
• 英文名称: L-ribulose
• 英文别名: (3S,4S)-1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one；L-erythro-2-pentulose；L-xylulose
• CAS: 2042-27-5
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ZAQJHHRNXZUBTE-UCORVYFPSA-N

物化性质

• 闪点：
  >113℃
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  132.81 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

L-核酮糖是L-核糖的一种异构体，在合成其他稀有糖和L-核苷类似物时扮演着重要前体的角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-核酮糖 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-核糖：一种新型手性化合物

  摘要：

  目前更容易获得的非天然酮糖L-核糖是一种有趣的“手性库”产品。描述了一些用于其转换的关键中介。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80222-8
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 sodium nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 pyranose 2-oxidase T₁₆₉G mutant 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-核酮糖
  参考文献：
  名称：

  在酶促级联反应中，将一阿拉伯糖一锅生物转化为一核糖。

  摘要：

  这项工作报告了一锅法式酶联反应级联反应，它利用吡喃糖2-氧化酶（P2O），木糖还原酶，甲酸脱氢酶和过氧化氢酶催化的四个反应将l-阿拉伯糖完全转化为l-核糖。由于野生型P2O对六碳糖的氧化具有特异性，因此在合理设计的基础上生成了一系列P2O变体，以改变酶对l氧化的特异性。C2位置的阿拉伯糖。T169G变体被认为是最佳候选者，与野生型酶相比，其黄素还原（糖氧化）步骤的速率常数高约40倍。使用量子力学/分子力学（QM / MM）分子动力学（MD）进行的计算表明，这种改进是由于l-阿拉伯糖在轴向C4-OH处的空间效应减少，从而缩短了两者之间的距离C2-H和黄素N5，促进氢化物转移并降低黄素含量。

  DOI：

  10.1002/anie.201814219

文献信息

• Facile Enzymatic Synthesis of Ketoses
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Mohui Wei、Jeffrey Meisner、Yunpeng Liu、Kristina Garner、Lanlan Zang、Xuan Wang、Xu Li、Junqiang Fang、Houcheng Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/anie.201505714

  日期：2015.10.19

  Studies of rare ketoses have been hampered by a lack of efficient preparation methods. A convenient, efficient, and cost‐effective platform for the facile synthesis of ketoses is described. This method enables the preparation of difficult‐to‐access ketopentoses and ketohexoses from common and inexpensive starting materials with high yield and purity and without the need for a tedious isomer separation

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。
• Engineering a Thermostable Transketolase for Unnatural Conversion of (2<i>S</i>)-Hydroxyaldehydes
  作者：Juliane Abdoul Zabar、Marion Lorillière、Dong Yi、Thangavelu Saravanan、Titu Devamani、Lionel Nauton、Franck Charmantray、Virgil Hélaine、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201500207

  日期：2015.5.26

  Transketolase (TK) from various origins (including Escherichia coli and yeast) has been described to be fully enantiomer specific for (2R)‐hydroxyaldehyde substrates. A thermostable TK from Geobacillus stearothermophilus (TKgst) was found to display a minor reactivity for (2S)‐hydroxylated aldehydes. To improve this activity by directed protein evolution, we have built a library of TKgst variants by

  已经描述了来自各种来源（包括大肠杆菌和酵母菌）的转酮醇酶（TK）是对（2 R）-羟醛底物具有特异性的完全对映异构体。发现来自嗜热脂肪热芽孢杆菌的热稳定TK （TK gst）对（2 S）-羟基醛具有较小的反应活性。为了通过定向蛋白质进化来改善这种活性，我们通过在两个关键位置L382和D470上进行位点饱和诱变建立了TK gst变体文库。最佳的TK gst双突变L382D / D470S对L-丙二醛和L的活性提高了4到5倍甘油醛分别作为受体底物。这个突变体的制备效用通过宝贵的一步法合成证明大号-ribulose和其5-脱氧类似物与大号-赤（3小号，4小号）构型，这在以前是通过使用普通的TK源不可访问。
• Ketose 3-epimerase, its preparation and uses
  申请人：Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo

  公开号：US08008058B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  An object of the present invention is to provide a novel ketose 3-epimerase, a process for producing the same, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, and a process for producing a ketose by using the enzyme. The present invention solves the above objects by providing a ketose 3-epimerase which is obtainable from a microorganism of the genus Rhizobium, a process for producing the same, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, and a process for converting D- or L-ketohexose into corresponding D- or L-ketohexose by epimerizing the hydroxyl group at the C-3 position of the D- or L-ketohexose; and D- or L-ketopentose into corresponding D- or L-ketopentose by epimerizing the hydroxyl group at the C-3 position of the D- or L-ketopentose; by using the enzyme.

  本发明的目的是提供一种新型的酮糖3-表异构酶，一种生产该酶的方法，一种编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，以及使用该酶生产酮糖的方法。本发明通过提供从根瘤菌属微生物中获得的酮糖3-表异构酶，一种生产该酶的方法，一种编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，以及通过使用该酶将D-或L-酮己糖的C-3位的羟基表异构化为相应的D-或L-酮己糖；以及将D-或L-酮戊糖的C-3位的羟基表异构化为相应的D-或L-酮戊糖的方法，来实现上述目的。
• Characterization of a novel d-arabinose isomerase from Thermanaeromonas toyohensis and its application for the production of d-ribulose and l-fuculose
  作者：Muhammad Waheed Iqbal、Tahreem Riaz、Hinawi A.M. Hassanin、Dawei Ni、Imran Mahmood Khan、Abdur Rehman、Shahid Mahmood、Muhammad Adnan、Wanmeng Mu

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2019.109427

  日期：2019.12

  Furthermore, the isomerization of d-arabinose and l-fucose byDd-arabinose and l-fucose by d-arabinose isomerase from bacterial sources for the production of d-ribulose and l-fuculose have not yet become industrial due to the shortage of biocatalysts, resulting in poor yield and high cost of production. In this study, a thermostable d-ribulose- and l-fuculose producing d-arabinose isomerase from the bacterium

  d-核酮糖和 l-岩藻糖是具有潜在价值的稀有糖，可用于农业和医药行业的抗癌和抗病毒药物。这些稀有糖通常通过化学方法生产，通常价格昂贵、复杂且不能满足日益增长的需求。此外，由于生物催化剂的短缺，用于生产 d-核酮糖和 l-岩藻糖的细菌来源的 D-阿拉伯糖和 l-岩藻糖通过 D-阿拉伯糖异构化和 l-岩藻糖的 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖异构化尚未实现工业化，导致产量低，生产成本高。在这项研究中，对来自丰水产热单胞菌的热稳定 d-核酮糖和 l-岩藻糖生产 d-阿拉伯糖异构酶进行了表征。来自 T 的重组 d-阿拉伯糖异构酶。toyohensis (Thto-DaIase) 使用His-trap 亲和层析纯化为 66 kDa 的单条带。天然酶以分子量为 310 kDa 的同源四聚体形式存在，观察到 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖的比活性分别为 98.08 和 85.52 U mg-1。热稳定的重组 Thto-DaIase
• Supramolecular stabilization of acid tolerant l-arabinose isomerase from Lactobacillus sakei
  作者：Said Jebors、Yannick Tauran、Nushin Aghajari、Samira Boudebbouze、Emmanuelle Maguin、Richard Haser、Anthony W. Coleman、Moez Rhimi

  DOI：10.1039/c1cc14930j

  日期：——

  L-Arabinose isomerase stability is a crucial criterion for the industrial application of this biocatalyst. Noria and NoriaPG are capable of increasing the L-arabinose isomerase stability not only at high temperatures but also at low pH. Such results highlight, for the first time, the use of the Noria series of molecules for protein stabilization and activation.

  L-阿拉伯糖异构酶的稳定性是这种生物催化剂在工业应用中的关键标准。Noria和NoriaPG能够在高温和低pH条件下提高L-阿拉伯糖异构酶的稳定性。这些结果首次强调了使用Noria系列分子进行蛋白质稳定化和激活的作用。