L-核糖酸-1,4-内酯 | 133908-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-核糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: L-核糖-1,4-内酯
• 英文名称: L-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 133908-85-7
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: CUOKHACJLGPRHD-HZLVTQRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-核糖酸-1,4-内酯 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-ethynyl-5-methyl-3,4-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由保护基团控制的五元氧碳carb离子的立体控制亲核加成。在（+）-戊三醇及其两种非对映异构体的全合成中的应用

  摘要：

  碳水化合物衍生的内酯的立体发散的C-糖基化可以由保护基团介导，并应用于（+）-varitriol及其两个非对映异构体的总合成，这代表了保护基团在天然合成中的前所未有的用途。发生的化合物。特别地，保护基团中芳环的存在强烈影响对2，3-反式取代的五元环氧碳鎓离子的立体选择性亲核体攻击。根据量子化学计算，立体选择性取决于带有环外三键的C-2保护基的芳环与氧碳鎓离子之间的π-π相互作用。这些相互作用说明了其中C-2和C-3取代基采用伪轴向取向的构象异构体的稳定性。当保护基不包含芳环时，立体化学结果取决于Woerpel模型建立的立体电子因素。基于这些发现，完成了天然产物（+）-水三酚和两种非对映异构体的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01211
• 作为产物：
  描述：

  2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  顺序核糖化立体转化从d-核糖合成l-核糖为关键转化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 1-核糖，各种1-核苷的关键前体只能从其他糖或其他非糖前体合成。本文中，该研究涉及从容易获得的d-核糖合成天然稀有的l-核糖。尽管开发了许多合成策略以满足l-核糖不断增长的需求，但仍在寻求创新，但仍探索了一种采用顺序内酯化作为关键转化的合成方法。这种新颖的转化涉及保护，氧化，顺序内酯化，用DIBAL-H还原和脱保护。 1-核糖，各种1-核苷的关键前体只能从其他糖或其他非糖前体合成。本文中，该研究涉及从容易获得的d-核糖合成天然稀有的l-核糖。尽管开发了许多合成策略以满足l-核糖不断增长的需求，但仍在寻求创新，但仍探索了一种采用顺序内酯化作为关键转化的合成方法。这种新颖的转化涉及保护，氧化，顺序内酯化，用DIBAL-H还原和脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588857

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。
• A New Efficient Access to Glycono-1,4-lactones by Oxidation of Unprotected Itols by Catalytic Hydrogen Transfer with RhH(PPh₃)₄-Benzalacetone System
  作者：I. Isaac、G. Aizel、I. Stasik、A. Wadouachi、D. Beaupère

  DOI：10.1055/s-1998-1705

  日期：1998.5

  Treatment of unprotected pentitols and hexitols with RhH(PPh3)4-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones in 60-96% yield.

  使用RhH(PPh3)4-苯甲醛乙酮体系处理未保护的戊糖醇和己糖醇，可专一性地以60-96%的产率生成糖醛-1,4-内酯。
• Efficient Catalysts for the Green Synthesis of Adipic Acid from Biomass
  作者：Weiping Deng、Longfei Yan、Binju Wang、Qihui Zhang、Haiyan Song、Shanshan Wang、Qinghong Zhang、Ye Wang

  DOI：10.1002/anie.202013843

  日期：2021.2.23

  adipic acid from renewable biomass is a very attractive goal of sustainable chemistry. Herein, we report efficient catalysts for a two‐step transformation of cellulose‐derived glucose into adipic acid via glucaric acid. Carbon nanotube‐supported platinum nanoparticles are found to work efficiently for the oxidation of glucose to glucaric acid. An activated carbon‐supported bifunctional catalyst composed

  由可再生生物质绿色合成己二酸是可持续化学的一个非常诱人的目标。本文中，我们报道了通过葡糖二酸将纤维素衍生的葡萄糖分两步转化为己二酸的有效催化剂。发现碳纳米管支持的铂纳米颗粒可有效地将葡萄糖氧化为葡糖二酸。发现由氧化rh和钯组成的活性炭负载双功能催化剂可有效去除葡糖二酸中的四个羟基，可提供99％的己二酸收率。氧化hen具有脱氧功能，但去除四个羟基的效率较低。钯的共存不仅催化烯烃中间体的加氢，而且协同促进脱氧。
• Chemical Ligation-Mediated Total Synthesis of Corramycin
  作者：Andreas Siebert、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00774

  日期：2024.4.19

  total synthesis of corramycin, a myxobacterial natural product of the strain Corallococcus coralloides, is presented. The synthetic strategy included using two consecutive chemical ligations for a modular and efficient preparation. Finally, the synthesis employed a Ser/Thr ligation (STL) at a new ligation site combined with classical fragment coupling. This study provides the total synthesis of corramycin

  提出了连接介导的珊瑚霉素全合成，珊瑚霉素是珊瑚球菌菌株的粘细菌天然产物。合成策略包括使用两次连续的化学连接来进行模块化和高效的制备。最后，合成在新的连接位点结合经典片段偶联采用了 Ser/Thr 连接 (STL)。本研究提供了克拉霉素的全合成，并增强了有机合成中STL的制备工具箱。
• Synthesis of the dideoxynucleosides "ddC" and "CNT" from glutamic acid, ribonolactone, and pyrimidine bases
  作者：Masami Okabe、Ruen Chu Sun、Steve Y. K. Tam、Louis J. Todaro、David L. Coffen

  DOI：10.1021/jo00255a021

  日期：1988.9