1-苄基吲哚 | 3377-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基吲哚
• 英文名称: N-benzylindole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-indole；1-benzylindole；N-benzyl-1H-indole；1-phenyl-1H-indole
• CAS: 3377-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• mdl: MFCD00015884
• 分子量: 207.275
• InChiKey: NJZQOCCEDXRQJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.8°C
• 沸点：
  336.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0880 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 ALPHA-氧代-1-(苯基甲基)-5-[4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  在C4和C5位置对吲哚进行区域控制的直接CH芳香化

  摘要：

  在C3和C3位置容易获得，便宜和可移动的新戊酰导向基团的帮助下，已经建立了一种有效且实用的策略，用于在C4和C5位置对吲哚进行直接和位点选择性芳构化。这种转变显示出良好的官能团耐受性，可以作为合成医学上相关化合物的有力合成工具。该方法和先前研究中开发的方法共同实现了在每个CH键上对吲哚进行区域控制的直接芳基化，而无需对反应位点进行预官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612599
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing indoles

  摘要：

  公式为##STR1##的吲哚可以通过将##STR2##的苯胺和##STR3##的乙二醇或氧化物在250°C至400°C的蒸汽相反应中，在具有脱水和脱氢活性的固体酸催化剂存在下制备。(在上述公式中，R.sup.1代表氢，烷基，芳基或芳基烷基，R.sup.2代表烷基或烷氧基，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢或烷基，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢或烷基，n为0至4的整数。)

  公开号：

  US04443615A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 1-苄基吲哚 、 N-(2-allylbenzyl)benzamide 、 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  由烯烃的自由基三氟甲基化引发的吲哚对酰胺的对映选择性α-CH功能化：C CF 3和C C键的高度选择性形成

  摘要：

  描述了由未活化烯烃的自由基三氟甲基化引发的双铜/手性磷酸催化的不对称串联远程C（sp 3）-H /未活化烯烃官能化反应，用于CC CF 3和CC键的伴随结构。这种方法为合成有价值的手性三氟甲基化的吲哚衍生物提供了一种有效的方法，该化合物具有出色的区域选择性，化学选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.03.008

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。

表征谱图