1-benzyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1000682-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylselanylindole；1-benzyl-3-phenylselanylindole
• CAS: 1000682-95-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NSe
• 分子量: 362.333
• InChiKey: KUOBIPHFXMDRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 iron(III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的吲哚的直接C3硫族化：碘离子的影响

  摘要：

  已经开发了温和有效的铁（III）催化的吲哚C3硫属元素化反应，并研究了碘离子在此转化中的作用。EPR实验表明，在反应条件下，Fe（III）还原为Fe（II），支持了系统中分子碘的形成，从而有效地催化了反应。硫属元素化的范围很广，并且探索了功能更强的3-硒基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.037

文献信息

• Visible-light-mediated aerobic selenation of (hetero)arenes with diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c7gc02803b

  日期：——

  The first visible-light driven aerobic oxidation for the direct selenation of (hetero)arenes has been developed at room temperature, providing an eco-friendly, atom-economical protocol to prepare unsymmetrical selenides from easily accessible diselenides.

  首个可见光驱动的空气氧化反应用于室温下直接硒化（杂）芳烃，提供了一种环保、原子经济的方法，从易获得的二硒化物制备非对称硒化物。
• Rose Bengal catalysed photo-induced selenylation of indoles, imidazoles and arenes: a metal free approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Leandro Espíndola、Dagoberto O. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c7ob03177g

  日期：——

  In this report, the highly efficient Rose Bengal-catalysed C(sp2)–H selenylation of indoles, imidazoles and arenes was achieved using a half molar equiv. of diorganoyl diselenides. This metal-free, photo-induced protocol resulted in selenylated products in good to excellent yields. The reaction features are high yields, an atom-economic, gram-scalable and metal-free approach, and applicability to different

  在该报告中，使用半摩尔当量实现了玫瑰花孟加拉酯催化的吲哚，咪唑和芳烃的高效C（sp 2）–H硒化反应。二有机二硒代化合物。这种不含金属的光诱导方案可产生硒化产物，收率好至极好。该反应的特征是高产率，原子经济，可克缩放和无金属的方法，并且适用于不同的生物学相关（杂）芳烃。
• Direct selenation of imidazoheterocycles and indoles with selenium powder in a copper-catalyzed three-component one-pot system
  作者：Tao Guo、Zhe Dong、Panke Zhang、Weiqin Xing、Liping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.046

  日期：2018.6

  An efficient and convenient Cu-catalyzed three-component reaction is described for the selenation of imidazoheterocycles/indoles with Se powder and aryl iodides. This procedure provides diverse 3-arylselenylimidazoheterocycles and 3-arylselenylindoles with good yields and functional group tolerance. Some of the products exhibited better or comparable antiproliferative activities compared with the positive control 5-fluorouracil against H1975, PC-9, HGC-27, EC-109, and MCF-7 cancer cell lines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Brønsted Acid Catalyzed Three-Component Alkylations of Indoles with <i>N</i>-Phenylselenophthalimide and Styrenes
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Tongyu Xu、Ping Wu、Haifeng Yu

  DOI：10.1021/ol7024795

  日期：2007.12.1

  Novel and efficient Bronsted acid (p-TsOH) catalyzed inter- and intramolecular Friedel-Crafts alkylations have been developed to synthesize selenated three-component coupling and selenation-cyclization indole derivatives. Chemical removal of the phenylseleno moiety was investigated, and the reaction mechanisms were discussed.
• Fe(III)-Catalyzed direct C3 chalcogenylation of indole: The effect of iodide ions
  作者：Eduardo Q. Luz、Diego Seckler、Janylson Souza Araújo、Leonardo Angst、David B. Lima、Elise Ane Maluf Rios、Ronny R. Ribeiro、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.037

  日期：2019.3

  iron (III)-catalyzed C3 chalcogenylation of indoles has been developed and the role of the iodide ions in this transformation was investigated. EPR experiments revealed the reduction of Fe(III) to Fe(II) under the reaction conditions, supporting the formation of molecular iodine in the system, which in effect catalyze the reaction. The scope of the chalcogenylation was broad and the synthesis of more

  已经开发了温和有效的铁（III）催化的吲哚C3硫属元素化反应，并研究了碘离子在此转化中的作用。EPR实验表明，在反应条件下，Fe（III）还原为Fe（II），支持了系统中分子碘的形成，从而有效地催化了反应。硫属元素化的范围很广，并且探索了功能更强的3-硒基吲哚的合成。