3-(4-氯苯基)-1-甲基-1-苯基脲 | 524035-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-甲基-1-苯基脲
• 英文名称: (1-benzylindol-3-ylsulfanyl)acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, 2-[[1-(phenylmethyl)-1h-indol-3-yl]thio]-；2-(1-benzylindol-3-yl)sulfanylacetic acid
• CAS: 524035-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD03410208
• 分子量: 297.378
• InChiKey: AWNSSDYXGNZKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >44.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-甲基-1-苯基脲 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylethaneammonium [(1-benzylindol-3-yl)sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 hydrazine hydrate 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-氯苯基)-1-甲基-1-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9

文献信息

• Immunoactive ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines and 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic acids. Crystal and molecular structure of immunodepressant tris-(2-hydroxyethyl)ammonium indol-3-ylsulfanylacetate
  作者：Anna N. Mirskova、Sergey N. Adamovich、Rudolf G. Mirskov、Olga P. Kolesnikova、Uwe Schilde

  DOI：10.1515/chem-2015-0018

  日期：2015.12.31

  Immunoactive ionic liquids (2-hydroxyethyl)ammonium 1-R-indol-3-ylsulfanyl-acetates HN+R1R2(CH2CH2OH) ∙ -O(O)CCH2S-Ind-R3-1 (1-5), were synthesized by the reaction of (2-hydroxyethyl)amines with indol-3-ylsulfanylacetic- or 1-benzylindol-3-ylsulfanylacetic acid. 1: R₁ = R₂ = CH₂CH₂OH, R₃ = H; 2: R₁ = СН₃,R₂=CH₂CH₂OH, R₃ = H; 3: R₁ = R₂ = CH₃, R₃ = H; 4: R₁ = R₂ = CH₂CH₂OH, R₃ = СH₂С₆Н₅; 5: R₁ = СН₃; R₂ = CH₂CH₂OH; R₃ = СH₂С₆Н₅. The structure of each compound was elucidated by IR, NMR ¹H, ¹³С, and ¹⁵N techniques and their composition was confirmed by elemental analysis. The crystal structure of tris-(2-hydroxyethyl) ammonium indol-3-ylsulfanylacetate was investigated by X-ray diffraction analysis. Immunoactive properties of the title compounds were screened.

  通过(2-羟乙基)胺与吲哚-3-基硫酸乙酯或1-苄基吲哚-3-基硫酸乙酯反应，合成了免疫活性离子液体(2-羟乙基)氨基酸1-R-吲哚-3-基硫酰乙酸盐 HN+R1R2(CH2CH2OH) ∙ -O(O)CCH2S-Ind-R3-1 (1-5)。其中，1: R₁ = R₂ = CH₂CH₂OH，R₃ = H；2: R₁ = СН₃，R₂=CH₂CH₂OH，R₃ = H；3: R₁ = R₂ = CH₃，R₃ = H；4: R₁ = R₂ = CH₂CH₂OH，R₃ = СH₂С₆Н₅；5: R₁ = СН₃；R₂ = CH₂CH₂OH；R₃ = СH₂С₆Н₅。采用红外光谱、核磁共振技术(¹H、¹³С、¹⁵N)和元素分析确定了每个化合物的结构和组成。采用X射线衍射分析研究了三(2-羟乙基)氨基酸吲哚-3-基硫酰乙酸盐的晶体结构。对所述化合物的免疫活性进行了筛选。

• ——
  作者：G. G. Levkovskaya、E. V. Rudyakova、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022566202511

  日期：——

  A method was developed for preparation of (3-indolylsulfanyl)alkanecarboxylic acids from 1H-, 1-methyl(benzyl)-, 2-methylindoles, thiourea, iodine, and halocarboxylic acids.
• Biologically active ionic liquids. New analogs of acetylcholine
  作者：S. N. Adamovich、A. N. Mirskova、R. G. Mirskov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0311-3

  日期：2012.11
• New quaternary ammonium salts and metal complexes of organylheteroacetic acids with diaza-18-crown-6 ether
  作者：S. N. Adamovich、A. N. Mirskova、R. G. Mirskov、O. M. Perminova、N. N. Chipanina、T. N. Aksamentova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070363210050269

  日期：2010.5

  Quaternary ammonium salts 2(RCH(2)COO)(-)center dot(2H center dot DACE)(+) were synthesized in up to 98% yield by the reaction of biologically active organylheteroacetic acids (OHA) RCH(2)COOH with diaza-18-crown-6 ether (DACE).
• Synthesis of triethanolamine complexes with zinc organylheteroacetates, promising biologically active compounds
  作者：S. N. Adamovich、G. A. Kuznetsova、A. N. Mirskova、R. G. Mirskov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070363209110103

  日期：2009.11

  A series of two- and three-component complexes was synthesized of triethanolamine with zinc salts of organylheteroacetic acids, promising biologically active compounds for the search for immunomodulating, antistressor, antitumor, etc. drugs.