3-Nitro-1-(phenylmethyl)indole | 198135-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-1-(phenylmethyl)indole
• 英文别名: N-benzyl-3-nitroindole；1-benzyl-3-nitroindole；1-Benzyl-3-nitro-1H-indole
• CAS: 198135-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: JLYGDCIYGZTNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 3-Nitro-1-(phenylmethyl)indole 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到ethyl 4-benzyl-8b-nitro-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢催化3-硝基吲哚与烯丙基酯的区域特异性（3 + 2）环化

  摘要：

  已经建立了具有丙二烯酸酯的膦催化的3-硝基吲哚的区域特异性（3 + 2）环化反应，该环以良好的产率（高达86％）构建了吲哚稠合的五元环。该反应是构建吲哚稠合五元环的有力方法。此外，该反应提供了一种有用的策略，可解决使用其他1,3-偶极或1,3-偶极替代物以3-硝基吲哚在不同催化模式下进行（3 + 2）环化的挑战，这将丰富化学反应硝基吲哚和催化不对称脱芳香化环化反应的研究。

  DOI：

  10.1039/c9ob00432g
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到3-Nitro-1-(phenylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应：立体定义的2,3-熔融环戊鞣二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00784

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with Vinylcyclopropanes: An Entry to Stereodefined 2,3-Fused Cyclopentannulated Indoline Derivatives
  作者：Maxime Laugeois、Johanne Ling、Charlène Férard、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00784

  日期：2017.5.5

  The palladium(0)-catalyzed diastereoselective dearomative cyclopentannulation of 3-nitroindoles with vinylcyclopropanes is described. This straightforward and highly atom-economical method leads to a wide range of functionalized indolines in good yields and diastereoselectivities and represents an unprecedented entry toward the valuable 2,3-fused cyclopentannulated indoline scaffold.

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。
• Efficient reductive acylation of 3-nitroindoles
  作者：Sujata Roy、Sudipta Roy、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.108

  日期：2008.2

  3-Nitroindoles are catalytically reduced by hydrogen on palladium/carbon to furnish the relatively unstable aminoindoles, which in the presence of carboxylic acid anhydrides afford good to excellent yields of the corresponding N-acylaminoindoles. 2-Nitroindoles give lower yields of N-acylated 2-aminoindoles.

  3-硝基吲哚被钯/碳上的氢催化还原，得到相对不稳定的氨基吲哚，在羧酸酐存在下，其相应的N-酰基氨基吲哚的收率良好。2-硝基吲哚产生较低产率的N-酰化的2-氨基吲哚。
• Convenient Synthesis of Masked Aminoindoles by Indium Mediated Ont-Pot Reductive Acylation of 3- and 2-Nitroindoles
  作者：Gordon W. Gribble、Sujata Roy

  DOI：10.3987/com-06-s(w)8

  日期：——
• Pelkey, Erin T.; Gribble, Gordon W., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1873 - 1874
  作者：Pelkey, Erin T.、Gribble, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of N-Protected 3-Nitroindoles
  作者：Erin T. Pelkey

  DOI：10.1055/s-1999-3512

  日期：1999.7