3-(1-苄基吲哚-3-基)丙酸 | 141071-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-苄基吲哚-3-基)丙酸
• 英文名称: 3-(1-Benzylindol-3-yl)propionic Acid
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid；3-(N-benzylindol-3-yl)propanoic acid；3-(N-benzylindol-3-yl)propionic acid；1-benzyl-3-indolepropionic acid；1-Benzylindole-3-propionic acid；3-(1-benzylindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 141071-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03830273
• 分子量: 279.338
• InChiKey: QTUJYJWSZIVMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苄基吲哚-3-基)丙酸 在 oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到1’-benzyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3’-indoline]2’,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 KI/oxone 介导的同色胺和同色氨酸衍生物的氧化/环化合成螺羟吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133386
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-苄基吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic N-pyridinyl(methyl)-indol-3-ylpropanamides as new potential immunosuppressive agents

  摘要：

  Several N-pyridinyl(methyl)-indol-3-ylpropanamides were synthesized and pharmacological evaluations of their immumosuppressive potential were performed. Among thirteen compounds tested in vitro on murine T proliferation, three showed interesting inhibiting activity. For the most active compound (propanamide 18), immunosuppressive activity was documented both in vitro on human T lymphocytes proliferation and in vivo on mice delayed-type hypersensitivity. These experimental data demonstrated that these compounds hold potential as immunosuppressive agents. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.013

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• Sodium Iodide/Hydrogen Peroxide-Mediated Oxidation/Lactonization for the Construction of Spirocyclic Oxindole-Lactones
  作者：Guofeng Li、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Wangsheng Sun、Junqiu Xie、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600441

  日期：2016.9.15

  The sodium iodide/hydrogen peroxide‐mediated oxidation/lactonization of indolepropionic acids was achieved, affording the corresponding spirocyclic oxindole‐lactones in moderate to high yields. This metal‐free procedure features mild reaction conditions, non‐toxicity and easy handling, with hydrogen peroxide (H2O2) as a clean oxidant.

  实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化，以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件，无毒且易于处理的特点，并且使用过氧化氢（H 2 O 2）作为清洁氧化剂。
• Facile construction of 3-hydroxyphenanthrene-1,4-diones: key intermediates to tanshinone I and its A-ring-modified analogue
  作者：Mingkun Jiao、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.019

  日期：2014.5

  key precursor for total synthesis of tanshinone I. This tandem process includes decarboxylative radical alkylation, intramolecular C–H arylation and one-pot O-demethylation and aromatization. Variously substituted phenylpropanoic acids were well tolerated in this approach, and synthesis of tanshinone I (1) was finally successful in six straight steps in 19% overall yields from commercially available

  建立了温和的合成方法，可以方便地构建丹参酮I全合成的关键前体三环羟基菲蒽醌。该串联过程包括脱羧自由基烷基化，分子内C–H芳基化和一锅O-脱甲基化和芳构化。在这种方法中，各种取代的苯基丙酸均具有良好的耐受性，丹参酮I（1）的合成终于成功地以连续6个步骤成功完成，从商业上可获得的5-溴香兰素的总产率为19％。
• 1-indolyalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05077293A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  Certain 1-indolylalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl)piperazines of Formula I are useful antidepressant agents. The ##STR1## substituents R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.5 are hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkythio, carboxamido, halo, or trifluoromethyl; R.sup.6 is alkoxy; and n is the integer 2 or 3.

  一些具有式I的1-吲哚基烷基-4-(烷氧基嘧啶基)哌嗪是有用的抗抑郁药物。取代基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.3和R.sup.4是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羧酰胺基、卤素或三氟甲基；R.sup.6是烷氧基；n是整数2或3。
• New Scalable Asymmetric Aminomethylation Reaction for the Synthesis of β2-Amino Acids
  作者：Roba Moumné、Bernard Denise、Karine Guitot、Henri Rudler、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1002/ejoc.200600926

  日期：2007.4

  β-Amino acids are useful tools in the design of peptidomimetics, and the development of new methods for their syntheses, particularly the synthesis of β2-amino acids, remains an important challenge. Here we report a new scalable route based on the aminomethylation of silyl ketene N,O-acetals by Mannich-type iminium electrophiles. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  β-氨基酸是设计拟肽的有用工具，开发其合成的新方法，尤其是 β2-氨基酸的合成，仍然是一个重要的挑战。在这里，我们报告了一种新的可扩展路线，该路线基于 Mannich 型亚胺鎓亲电试剂对甲硅烷基乙烯酮 N,O-缩醛的氨甲基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)