6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 1351557-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 6-Benzylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1351557-20-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: SLGFALFPLXYKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  548.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  N-6-取代的 Norcryptotackieine 生物碱的一锅级联环化触发合成及其抗利什曼原虫活性评价

  摘要：

  Norcryptotackieine 或 6H-indolo[2,3- b ]quinoline 是从Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的一种吲哚喹啉类生物碱，传统上用于抗疟治疗。额外的结构调整可以扩展这些吲哚喹啉作为抗利什曼病药物先导物的治疗效力。N-6-功能化的去甲隐窝粘碱的合成需要复杂的预合成起始材料、功能化范围受限或过程繁琐。因此，获得非天然 N-6 功能化 6H-吲哚[2,3- b的直接合成程序]具有强效抗利什曼动物活性的喹啉非常受欢迎。在此，我们报道了通过 Pd 催化的市售两亲胺、2-碘苄基氰和不同功能化的 2-溴苯甲醛的双环化反应，两步一锅法合成 N-6-功能化的去甲隐塔基因。报告的程序允许在 N-6 位置进行广泛的替代灵活性，并获得多样化的支架，包括两种天然产物 norcryptotackieine 和 neocryptolepine。有趣的是，6

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02007
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)formamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-benzyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯衍生物的级联环化反应合成吲哚和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。

  摘要：

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02081

文献信息

• Superbase-promoted selective carbon–carbon bond cleavage driven by aromatization
  作者：Can Liu、Xianjin Zhu、Yongzhen Han、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ob00606k

  日期：——

  bond cleavage has been disclosed through the copper-catalyzed reaction of 1-alkyl-3-alkylindolin-2-imine hydrochlorides with substituted 1-(bromomethyl)-2-iodobenzenes leading to fused N-heterocycles. Mechanistic studies showed that the intrinsic drive of aromatization and the action of the superbase derived from sodium tert-butoxide and dimethylsulfoxide were the key factors leading to the carbon–carbon

  通过铜催化的1-烷基-3-烷基吲哚-2-亚胺盐酸盐与取代的1-（溴甲基）-2-碘苯的铜催化反应，生成了一种新颖的选择性碳-碳单键裂解，从而导致了稠合的N-杂环。机理研究表明，芳构化的内在驱动力和叔丁醇钠和二甲基亚砜衍生的超碱的作用是导致碳-碳单键裂解的关键因素。此外，获得的N-杂环是具有广泛生物活性的吲哚喹啉衍生物。
• PhI(OAc)₂-mediated intramolecular oxidative C–N coupling and detosylative aromatization: an access to indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Quan-Bing Wang、Shi Tang、Ying-Jie Wang、Yue Yuan、Tieqiao Chen、Ai-Qun Jia

  DOI：10.1039/d1ra01894a

  日期：——

  A PIDA mediated intramolecular oxidative C–N coupling and subsequent detosylative aromatization to afford indolo[2,3-b]quinoline derivatives has been developed. This tandem reaction provided an efficient method for the synthesis of valuable indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  已经开发了一种 PIDA 介导的分子内氧化 C-N 偶联和随后的去甲苯基芳构化以提供吲哚 [2,3- b ] 喹啉衍生物。这种串联反应为合成有价值的吲哚[2,3- b ]喹啉衍生物提供了一种有效的方法。
• Sequence-Specific Dual DNA Binding Modes and Cytotoxicities of N-6-Functionalized Norcryptotackieine Alkaloids
  作者：Bhim Majhi、Sudakshina Ganguly、Subhadeep Palit、Aymen Parwez、Rimita Saha、Gautam Basu、Sanjay Dutta

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c01045

  日期：2023.7.28

  from interactions with DNA. Here, we examined the effect of substitutions at the N-6 position of norcryptotackieine on the cytotoxicity, as well as structure–activity relationship studies pertaining to sequence specific DNA-binding affinities. The representative compound 6d binds DNA in a nonintercalative/pseudointercalative fashion, in addition to nonspecific stacking on DNA, in a sequence selective

  Norcryptotackieine ( 1a ) 属于吲哚喹啉类生物碱，从Cryptolepis sanguinolenta中分离出来，Cryptolepis sanguinolenta 是一种传统上用作抗疟剂的植物。 1a的额外结构修饰可能会增强其治疗效力。吲哚喹啉类化合物，如隐花碱、新隐花碱、异隐花碱和新异异隐花碱，由于其与 DNA 相互作用产生的细胞毒性，其临床应用受到限制。在这里，我们检查了去甲隐他基因 N-6 位点的取代对细胞毒性的影响，以及与序列特异性 DNA 结合亲和力相关的构效关系研究。代表性化合物6d除了以序列选择性方式非特异性堆积在 DNA 上之外，还以非嵌入/假嵌入方式结合 DNA。 DNA 结合研究清楚地确立了 N-6 取代的去甲隐他基因和新隐烯平的 DNA 结合机制。在不同细胞系（HEK293、OVCAR3、SKOV3、B16F10 和 HeLa）上筛选合成的去甲隐他烯6c
• Copper-catalyzed C(sp)–H aryl amination enables modular synthesis of quinolines and 2-quinolinones
  作者：Yang Gao、Haixia Li、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Zhe Wang、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1007/s11426-023-1739-y

  日期：2024.2

  Herein, we disclose a novel copper-catalyzed C(sp)–H aryl amination of terminal alkynes with anthranils, enabling the rapid generation of highly reactive secondary N-aryl ynamines for the modular synthesis of structurally diverse C2-substituted quinolines and 2-quinolinones. The in-situ formed carbonyl-ynamines are prone to tautomerize to carbonyl-ketenimines, which can efficiently react with a series

  在此，我们公开了一种新型的铜催化末端炔烃与邻氨基苯酚的C(sp)-H芳基胺化反应，能够快速生成高反应性仲N-芳基炔胺，用于结构多样的C2取代喹啉和2-喹啉酮的模块化合成。原位形成的羰基烯胺易于互变异构为羰基烯酮亚胺，可与一系列亲核试剂，包括胺、醇、酚、硫醇、苯硫酚、活性亚甲基化合物，甚至水有效反应，生成各种喹啉衍生物，产生 H 2 O 作为唯一的绿色副产品。该方法还开辟了创建各种喹啉稠合杂环的实用途径，并可成功应用于复杂分子的后期修饰和生物活性靶标的简洁合成。机理研究揭示了使用邻氨基苯甲醚作为新型芳基氮烯前体的铜催化内球氮烯转移过程。
• One-Pot Access to Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines by Electrophile-Triggered Cross-Amination/Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 1-(2-Tosylaminophenyl)ketones
  作者：Shaukat Ali、Ying-Xiu Li、Saeed Anwar、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202035p

  日期：2012.1.6

  Activation of C2 and C3 of indoles by molecular iodine (I-2) and base followed by in situ reaction with 1-(2-tosylaminophenyl)ketones or 2-tosylaminobenzaldehyde can afford highly substituted indolo(2,3-b)quinolines in moderate to excellent yields (up to 99%). The reaction provides a metal-free selective difunctionalization of indoles. The synthetic potential of the protocol has been illustrated by the synthesis. of neocryptolepine and its 11-methyl analogue.