2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺 | 4307-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
• 英文名称: N-benzyltryptamine
• 英文别名: 1-benzyltryptamine；N¹-benzyltryptamine；2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)ethylamine；2-(1-Benzyl-1H-indol-3-YL)-ethylamine；2-(1-benzylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 4307-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: XTKOGHRUORLSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹⁰-[6-cyano-3-(1,2,4,5-tetrazinyl)]-N¹-benzyltriptamine
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 rhodium on alumina 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 60.33h， 生成 2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡啶并萘啶环体系的新途径：N-苄基-13b，14-二氢萘精和N-苄基-13b，14-二氢蒽汀的合成

  摘要：

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87781-4

文献信息

• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed pathway-switchable tandem cycloisomerizations to indolizino[8,7-<i>b</i>]indole and indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizine derivatives
  作者：Chengjun Liu、Zenghui Sun、Fukai Xie、Guoduan Liang、Lu Yang、Yaqiao Li、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05667j

  日期：——

  Experimental and theoretical explorations were performed on the pathways of the cascade cycloisomerizations of tryptamine-N-ethynylpropiolamide substrates. The methodology provided a common strategy to access either indolizino[8,7-b]indoles or indolo[2,3-a]quinolizines in a switchable fashion.

  对色胺-N-乙炔基丙酰胺酰胺底物的级联环异构化的途径进行了实验和理论探索。该方法学提供了一种通用策略，可以以可切换的方式访问吲哚并[ 8,7- b ]吲哚或吲哚[2,3- a ]喹啉。
• Kinetic or Dynamic Control on a Bifurcating Potential Energy Surface? An Experimental and DFT Study of Gold-Catalyzed Ring Expansion and Spirocyclization of 2-Propargyl-β-tetrahydrocarbolines
  作者：Lei Zhang、Yi Wang、Zhu-Jun Yao、Shaozhong Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b05971

  日期：2015.10.21

  control the selectivity is still not fully examined. This missing link in transition state theory is founded in the present study. Aiming to develop new methods for the synthesis of azocinoindole derivatives, we found that 2-propargyl-β-tetrahydrocarbolines can undergo ring expansion and spirocyclization under gold catalysis. DFT study revealed that the reaction starts with the intramolecular cyclization

  在经典过渡态理论中，过渡态与其反应物和产物有关。最近，化学家发现反应途径可能在过渡态后分叉，导致产生两组或更多组产物。这种包含分叉势能面 (bPES) 的反应的产物分布通常由 bPES 的形状和动态因素决定。然而，如果 bPES 产生两种中间体（不是两种产物），然后经过进一步的转化得到不同的最终产物，那么仍然没有充分研究控制选择性的因素。在本研究中建立了过渡态理论中的这一缺失环节。旨在开发合成偶氮吲哚衍生物的新方法，我们发现2-炔丙基-β-四氢咔啉在金催化下可以进行扩环和螺环化。DFT 研究表明，反应开始于金活化的 2-炔丙基-β-四氢咔啉与 bPES 的分子内环化。环化中间体不仅可以通过[1,5]-烯基移位相互转化，还可以进行扩环（通过断裂/原脱氢机制）或螺环化（通过去质子化/原脱氢机制）。对具有不同取代基的底物的复杂 PES 的详细分析表明，如果中间体的互变比扩环和螺环化过程慢，则反应
• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。