1-苄基-7-溴-1H-吲哚 | 189634-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-7-溴-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-7-bromo-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-7-bromoindole
• CAS: 189634-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: CTPWWPHZSVXATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  425.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-7-溴-1H-吲哚 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(N-benzylindol-7-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对lyngbyatoxin A的对映选择性全合成：立体定向引入四元立体成因中心

  摘要：

  本文研究了Lyngbyatoxin A的对映选择性全合成方法，重点是四元立体生成中心的立体控制引入。合成中的关键步骤涉及带有7-取代的吲哚部分的手性乙烯基环氧化物的对映体特异性路易斯酸介导的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00822-6
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到1-苄基-7-溴-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  “在水上”，无磷的钯催化的室温C ？吲哚的H化

  摘要：

  掌握化学反应！一个“水”，钯-催化的，游离的膦直接Ç  ħ吲哚的在25-30℃的芳基化，与iodoarenes，公开了（参见方案; TBDMS = ñ -叔丁基二甲基醚; SEM = Ñ -2 -（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基; Bn =苄基，Piv =吡巴贝基）。反应条件温和性使得各种N1的宽容-保护的吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201302838

文献信息

• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Metal‐Free C−H Borylation of N‐Heteroarenes by Boron Trifluoride
  作者：Vladimir Iashin、Dénes Berta、Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Karina Moslova、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.202001436

  日期：2020.11.2

  Organoboron compounds are essential reagents in modern C−C coupling reactions. Their synthesis via catalytic C−H borylation by main group elements is emerging as a powerful tool alternative to transition metal based catalysis. Herein, a straightforward metal‐free synthesis of aryldifluoroboranes from BF3 and heteroarenes is reported. The reaction is assisted by sterically hindered amines and catalytic

  有机硼化合物是现代 C−C 偶联反应中必不可少的试剂。它们通过主族元素催化 C−H 硼基化的合成正在成为替代过渡金属催化的有力工具。在此，报道了从 BF 3和杂芳烃直接无金属合成芳基二氟硼烷。该反应由位阻胺和催化量的硫脲辅助。根据计算研究，该反应通过受挫路易斯对（FLP）机制进行。通过将获得的芳基二氟硼烷转化为相应的空气稳定的有机三氟硼酸四甲基铵，进一步稳定其免受破坏性的原脱硼化。
• Indole-3-Carbonitriles as DYRK1A Inhibitors by Fragment-Based Drug Design
  作者：Rosanna Meine、Walter Becker、Hannes Falke、Lutz Preu、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Conrad Kunick

  DOI：10.3390/molecules23020064

  日期：——

  phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A) is a potential drug target because of its role in the development of Down syndrome and Alzheimer’s disease. The selective DYRK1A inhibitor 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-carboxylic acid (KuFal194), a large, flat and lipophilic molecule, suffers from poor water solubility, limiting its use as chemical probe in cellular assays and animal models. Based on the structure

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 是一个潜在的药物靶点，因为它在唐氏综合症和阿尔茨海默病的发展中发挥作用。选择性 DYRK1A 抑制剂 10-iodo-11H-indolo[3,2-c]quinoline-6-羧酸 (KuFal194) 是一种大而扁平的亲脂分子，水溶性差，限制了其在细胞中作为化学探针的使用化验和动物模型。基于 KuFal194 的结构，选择 7-chloro-1H-indole-3-carbonitrile 作为片段模板，用于开发更小、亲脂性更低的 DYRK1A 抑制剂。通过对该片段的修饰，设计了一系列 indole-3-carbonitriles，并通过分子对接研究将其评估为潜在的 DYRK1A 配体。
• Regiocontrolled Direct C−H Arylation of Indoles at the C4 and C5 Positions
  作者：Youqing Yang、Pan Gao、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201612599

  日期：2017.3.27

  An effective and practical strategy has been established for the direct and site‐selective arylation of indoles at the C4 and C5 positions with the aid of a readily accessible, cheap, and removable pivaloyl directing group at the C3 position. This transformation shows good functional‐group tolerance and could serve as a powerful synthetic tool for the synthesis of medicinally relevant compounds. This

  在C3和C3位置容易获得，便宜和可移动的新戊酰导向基团的帮助下，已经建立了一种有效且实用的策略，用于在C4和C5位置对吲哚进行直接和位点选择性芳构化。这种转变显示出良好的官能团耐受性，可以作为合成医学上相关化合物的有力合成工具。该方法和先前研究中开发的方法共同实现了在每个CH键上对吲哚进行区域控制的直接芳基化，而无需对反应位点进行预官能化。
• Chiral Macrocycle‐Enabled Counteranion Trapping for Boosting Highly Efficient and Enantioselective Catalysis
  作者：Rui Ning、Hao Zhou、Shi‐Xin Nie、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003673

  日期：2020.6.26

  manipulated for tuning the catalysis process. In parallel to well‐developed crown ether‐based cation‐binding catalysis, a macrocycle‐enabled counteranion trapping strategy is presented for boosting highly efficient and enantioselective catalysis. A set of bis‐diarylthiourea macrocycles containing two BINOL moieties were designed and synthesized. They possess a well‐confined chiral cavity and strong binding

  可以定制量身定制的大环化合物实现紧密结合，以调节催化过程。与发达的基于冠醚的阳离子结合催化同时，提出了大环活化的对负离子捕获策略，以促进高效和对映选择性催化。设计并合成了一组包含两个BINOL部分的双-二芳基硫脲大环。它们具有密闭的手性腔，对二磺酸根阴离子具有很强的结合亲和力。由于紧密结合，仅1 mol％的大环化合物与1 mol％的乙二磺酸结合可以促进吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应中优异的转化率和高达99％ee。单独的酸或大环化合物不提供任何反应性。