1-benzyl-3-thiocyanato-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (1-Benzylindol-3-yl) thiocyanate
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: FAPNDKNNNLCEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzene 、 1-benzyl-3-thiocyanato-1H-indole 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到6-(1-Benzylindol-3-yl)sulfanyl-4-phenyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔和3-硫氰基吲哚的[2 + 2 + 2]环加成反应合成3-（2-硫代吡啶基）吲哚

  摘要：

  已开发了在温和的反应条件下，通过钌（II）催化α，ω二炔与3-硫氰酸根合吲哚的[2 + 2 + 2]环加成反应合成3-（2-硫代吡啶基）吲哚的高效方法。通过在容易获得的氯（五甲基环戊二烯基）（环辛二炔）钌（II）催化剂在乙醇中的存在下，通过上述底物的反应制备各种3-（2-硫代吡啶基）吲哚衍生物，具有良好或优异的收率。这种原子经济的方法为我们提供了有效的获取3-（2-硫代吡啶基）吲哚骨架的方法，该骨架与具有潜在药用价值的其他吡啶基吲哚硫醚具有相似的结构相似性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01101f
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 、 potassium thioacyanate 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的铜催化有氧氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01122

文献信息

• Indium-mediated Allylation of Heteroaryl, Benzyl, and Cinnamyl Thiocyanates: A Novel Route for 3-(Allylsulfanyl)-1<i>H</i>-indoles
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、D. Chandrakanth、A. V. Hara Gopal

  DOI：10.1246/cl.2008.1082

  日期：2008.10.5

  Heteroaryl, benzyl, and cinnamyl thiocyanates undergo smooth allylation with allyl bromide in the presence of indium or zinc metal in THF at room temperature to produce the corresponding allyl sulfides in good yields and with high selectivity.

  杂芳基、苄基和肉桂基硫氰酸酯在铟或锌金属的存在下在 THF 中在室温下与烯丙基溴进行平滑的烯丙基化，以良好的收率和高选择性制备相应的烯丙基硫化物。
• 1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Versatile Reagent for the Rapid Thiocyanation of Indoles, Azaindole, and Carbazole
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1246/cl.2008.652

  日期：2008.6.5

  SelectfluorTM is found to catalyze efficiently the electrophilic thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate under mild and neutral conditions to produce the corresponding 3-indolyl and 2-pyrrolyl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. This method is effective even with azaindole and carbazole while many of reported procedures failed to produce thiocyanates

  SelectfluorTM 被发现在温和和中性条件下有效地催化吲哚和吡咯与硫氰酸铵的亲电硫氰化反应，分别以高产率和高选择性制备相应的 3-吲哚基和 2-吡咯基硫氰酸酯。该方法甚至对氮杂吲哚和咔唑也有效，而许多报道的程序未能从氮杂吲哚产生硫氰酸盐。
• IBX: A Novel and Versatile Oxidant for Electrophilic Thiocyanation of Indoles, Pyrrole and Arylamines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、B. Murali Krishna

  DOI：10.1055/s-0028-1083636

  日期：2008.12

  The direct thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate has been achieved using o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild and neutral conditions to produce indol-3-yl and pyrrol-2-yl thiocyanates, respectively, in excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with N-substituted arylamines for the preparation of aryl thiocyanates.

  在温和和中性条件下，使用邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 实现了吲哚和吡咯与硫氰酸铵的直接硫氰化反应，分别以优异的收率和高选择性生产吲哚-3-基和吡咯-2-基硫氰酸酯. 该方法甚至使用 N-取代的芳基胺来制备芳基硫氰酸酯也是有效的。
• Ferric(III) Chloride-Promoted Electrophilic Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、A. D. Krishna、Ch. Suresh Reddy、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-861852

  日期：——

  Indoles, oxindoles and aromatic amino compounds undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of anhydrous FeCl 3 in dichloromethane under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high yields with excellent selectivity. The use of ferric chloride makes it quite simple, more convenient and practical. This new method offers

  吲哚、羟吲哚和芳族氨基化合物在温和条件下在二氯甲烷中的无水 FeCl 3 存在下与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高产率和优异的选择性得到相应的 3-吲哚基和 4-芳基硫氰酸酯。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。
• Visible Light-Driven C-3 Functionalization of Indoles over Conjugated Microporous Polymers
  作者：Weijie Zhang、Juntao Tang、Wenguang Yu、Qiao Huang、Yu Fu、Guichao Kuang、Chunyue Pan、Guipeng Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01478

  日期：2018.9.7

  Metal-free and heterogeneous organic photocatalysts provide an environmentally friendly alternative to traditional metal-based catalysts. This paper reports a series of carbazole-based conjugated microporous polymers (CMPs) with tunable redox potentials and explores their photocatalytic performance with regard to C-3 formylation and thiocyanation of indoles. Conjugated polymers were synthesized through

  不含金属的多相有机光催化剂为传统的基于金属的催化剂提供了一种环境友好的替代品。本文报道了一系列具有可调氧化还原电位的咔唑基共轭微孔聚合物（CMP），并探讨了它们在吲哚的C-3甲酰化和硫氰化方面的光催化性能。共轭聚合物是通过FeCl 3介导的Friedel-Crafts反应合成的，它们的氧化还原电势通过简单地改变核的性质（即1,4-二苄基，1,3,5-三苄基或1,3， 5-triazin-2,4,6-triyl）。所得的CMP具有较高的表面积，可见光吸收率和可调的半导体范围带隙。具有最高氧化能力的CMP-CSU6衍生自1,3,5-tri（9 H-咔唑-9-基）苯在室温下对吲哚的C-3甲酰化和硫氰化反应显示出最高的效率。值得注意的是，所制得的催化剂可以容易地回收并保持良好的光催化活性，并且可以重复使用至少五次，这表明其具有良好的可回收性。这些结果对于构建具有可调光氧化还原电势的高性能多孔聚合物