外消旋愈创甘油醚环碳酸酯 | 2049-21-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 外消旋愈创甘油醚环碳酸酯
• 英文名称: 4-((2-methoxyphenoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[(2-Methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 2049-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: YZXWOTFONXXTKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69oC
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋愈创甘油醚环碳酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到美索巴莫
  参考文献：
  名称：

  一种制备美索巴莫的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备美索巴莫的方法，该方法以愈创木酚甘油醚为原料，碱和4‑二甲氨基吡啶为催化剂，碳酸酯为酯化剂，通过酯化反应制得式(Ⅰ)所示化合物，式(Ⅰ)所示化合物再与氨水在中经氨化反应制得式(Ⅱ)所示美索巴莫，反应方程式为：所述碱为第一主族碱金属的氢氧化物或碳酸盐。本发明以愈创木酚甘油醚为原料，以碱和DMAP为催化剂，催化碳酸酯酯化，再氨化，结晶，制得美索巴莫。以亲核试剂DMAP催化使得碳酸酯能够快速高选择性的和羟基完成反应，得到高收率的愈创木酚甘油醚酯化物，且碳酸酯用量少，安全环保，污染小，经济效益好，操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109970606A
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 外消旋愈创甘油醚环碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chemical modifications of lignin for the preparation of macromers containing cyclic carbonates

  摘要：

  一种环氧化木质素衍生物是通过直接在酚官能团上插入环氧氯丙烷制备的，然后将环氧环转化为环碳酸酯，通过与二氧化碳的偶联反应实现。

  DOI：

  10.1039/c6gc01028h

文献信息

• Pd/C: an efficient and heterogeneous protocol for oxidative carbonylation of diols to cyclic carbonate
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.116

  日期：2014.2

  practical approach for the synthesis of cyclic carbonate via oxidative carbonylation of diols, glycerol, and its derivatives using Pd/C as a heterogeneous, inexpensive, and recyclable catalyst. The effect of various reaction parameters, such as solvent, base, time, and temperature was investigated and applied for the synthesis of value added cyclic carbonates in a good to excellent yield within shorter

  本协议涉及高效有效的方法，用于通过使用Pd / C作为非均相，廉价和可回收催化剂的二醇，甘油及其衍生物的氧化羰基化来合成环状碳酸酯。研究了各种反应参数（如溶剂，碱，时间和温度）的影响，并将其用于合成增值的环状碳酸酯，其合成效果好，反应时间短。先进的催化系统避免了配体和脱水剂的使用，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• Bifunctional phase-transfer catalysts for fixation of CO₂ with epoxides under ambient pressure
  作者：Yue-Dan Li、Dong-Xiao Cui、Jun-Chao Zhu、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c9gc02058f

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts with a quaternary onium center and a hydrogen-bonding donor group were prepared for the fixation of CO2 with commercially available epoxides under mild conditions by using a CO2 balloon (1 atm). In the presence of 2.5 mol% of achiral bifunctional phase-transfer catalysts, cyclic carbonates were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Additionally

  通过使用CO 2气球（1个大气压），在温和的条件下，制备了一系列具有季鎓中心和氢键键合给体基团的双功能相转移催化剂，用于将CO 2与市售环氧化物固定。在2.5摩尔％的非手性双官能相转移催化剂的存在下，以良好至优异的产率（高达95％）获得环状碳酸酯。另外，通过用1mol％的具有低对映选择性的手性双官能相转移催化剂对外消旋环氧化物进行动力学拆分，获得了光学碳酸盐和环氧化物。这些催化剂具有简单的合成路线，良好的模块性和高效率。
• Synthesis of Ionic Liquids as Novel Nanocatalysts for Fixation of Carbon Dioxide with Epoxides by Using a Carbon Dioxide Balloon
  作者：Pu Zhang、Rahele Zhiani

  DOI：10.1007/s10562-020-03135-w

  日期：2020.8

  Abstract In the present study, the nanocatalyst of imidazolium based ionic liquids (ILs) is synthesized for the fixation of carbon dioxide (CO 2 ) under moderate conditions by utilizing a balloon of CO 2 with commercially available epoxides. IL incorporated porous dendritic fibrous nanosilica (DFNS) catalyst (IL/DFNS) was designed and synthesized. The synthesized catalyst was characterized using N

  摘要 在本研究中，合成了咪唑基离子液体 (ILs) 的纳米催化剂，用于在温和条件下利用 CO 2 气球与市售环氧化物固定二氧化碳 (CO 2 )。设计并合成了掺入 IL 的多孔树枝状纤维状纳米二氧化硅 (DFNS) 催化剂 (IL/DFNS)。合成的催化剂使用 N 2 吸收解吸等温线、XPS、SEM、EDX、TGA、HR-TEM 和 AFM 进行表征。对于环状碳酸酯，多孔 IL/DFNS 的环保催化剂在温和条件下从 CO 2 到 CO 2 固定和环氧化物显示出令人印象深刻的催化效率。IL 框架的极性羟基和阴离子交换性质基团具有高表面积被认为是提高催化效率和提高催化剂稳定性的主要方面，并提供适当的可回收性。图形摘要
• Coupling of CO₂ and epoxides catalysed by novel <i>N</i>-fused mesoionic carbene complexes of nickel(<scp>ii</scp>)
  作者：Fabian A. Watt、Benedikt Sieland、Nicole Dickmann、Roland Schoch、Regine Herbst-Irmer、Holger Ott、Jan Paradies、Dirk Kuckling、Stephan Hohloch

  DOI：10.1039/d1dt03311e

  日期：——

  We report the syntheses of two rigid mesoionic carbene (MIC) ligands with a carbazole backbone via an intramolecular Finkelstein–cyclisation cascade and investigate their coordination behavior towards nickel(II) acetate. Despite the nickel(II) carbene complexes 4a,b showing only minor differences in their chemical composition, they display curious differences in their chemical properties, e.g. solubility

  我们报告了通过分子内芬克尔斯坦环化级联反应合成两种具有咔唑骨架的刚性介离子卡宾 (MIC) 配体，并研究它们对乙酸镍 ( II )的配位行为。尽管镍 ( II ) 卡宾配合物4a、b在其化学成分上仅显示出微小的差异，但它们在化学性质（例如溶解度）方面表现出奇怪的差异。此外，还评估了这些新型 MIC 复合物在二氧化碳和环氧化物偶联中的潜力，以及与经典 NHC 衍生复合物相比的反应性差异。
• Chemoenzymatic Synthesis of Chiral Building Blocks Based on the Kinetic Resolution of Glycerol‐Derived Cyclic Carbonates
  作者：Constanza Terazzi、Anke Spannenberg、Jan von Langermann、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.202300917

  日期：2023.10.6

  the enzymatic kinetic resolution of cyclic carbonates. Several glycerol-derived carbonates were converted reaching er values of up to 99 : 1. Scalability of the reaction and recyclability of Novozym® 435 were demonstrated. Bioactive products were synthesized in good yields (81–89 %) and selectivity (90 : 10–94 : 6 er) using chiral carbonates as building blocks.

  猪肝酯酶和 Novozym® 435 对环状碳酸酯的酶动力学拆分表现出良好的选择性。几种甘油衍生的碳酸酯被转化，er值高达 99:1。反应的可扩展性和 Novozym® 435 的可回收性得到了证明。使用手性碳酸酯作为结构单元，以良好的产率 (81–89%) 和选择性 (90:10–94:6er) 合成生物活性产品。