外消旋拉夫替丁 | 206449-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 外消旋拉夫替丁
• 英文名称: lafutidine
• 英文别名: rac trans-Lafutidine；2-(furan-2-ylmethylsulfinyl)-N-[(E)-4-[4-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]acetamide
• CAS: 206449-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 431.556
• InChiKey: KMZQAVXSMUKBPD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-N-[(E)-4-[4-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]oxybut-2-enyl]acetamide 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XOSODA, AKIXIKO;KASIVABA, NORIAKI;MATSUMOTO, XITOSI;SEHKINEH, YASUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Furfuryl-thio and 2-Furfurylsulfinyl Acetamide Derivatives with Heteroaromatic Rings.
  作者：Nobuhiko HIRAKAWA、Hajime MATSUMOTO、Akihiko HOSODA、Akihiro SEKINE、Tetsuaki YAMAURA、Yasuo SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.616

  日期：——

  recently found that N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxyl]propyl]acetamide derivatives with a thioether function showed gastric anti-secretory and gastroprotective activities and that the thioether function (particularly furfurylthio or furfurylsulfinyl) was essential for gastroprotection. In the present study, a series of 2-furfurylthio and 2-furfurylsulfinyl acetamide derivatives were synthesized and

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。
• 拉呋替丁异构体的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104557889B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了拉呋替丁的反式异构体的制备方法，属于制药技术领域。所述制备方法通过将原料经过磺酰化反应，得到磺化产物，然后磺化产物与一种酰胺反应，再经过双氧水氧化，可以得到反式拉呋替丁。所述方法解决了反式拉呋替丁的标准品制备问题，获得的产物可以用于拉呋替丁的生产中的质量控制。
• XOSODA, AKIXIKO;KASIVABA, NORIAKI;MATSUMOTO, XITOSI;SEHKINEH, YASUO
  作者：XOSODA, AKIXIKO、KASIVABA, NORIAKI、MATSUMOTO, XITOSI、SEHKINEH, YASUO

  DOI：——

  日期：——