(R)-guaifenesin | 61248-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-guaifenesin
• 英文别名: (R)-3-(2-methoxyphenoxy)-propane-1,2-diol；(2R)-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol；guaifenesin；(R)-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 61248-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HSRJKNPTNIJEKV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-guaifenesin 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (aR,R)-14-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-2,3:4,5-di(1,2-naphtho)-20-crown-6
  参考文献：
  名称：

  自发拆分愈创甘油醚,3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇衍生的套索醚的合成和提取性能

  摘要：

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a02
• 作为产物：
  描述：

  愈创甘油醚 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-guaifenesin
  参考文献：
  名称：

  化学酶途径合成潜在的β-阻滞剂（S）-Moprolol

  摘要：

  此处报道了潜在的β-受体阻滞剂（S）-莫普洛尔合成的生物催化途径。莫泊洛尔的对映纯合成主要取决于手性中间体3-（2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1,2-二醇）。筛选了各种商品化脂肪酶以筛选（RS）-3-（2-甲氧基苯氧基）丙烷-1,2-二醇的对映选择性，以产生所需的对映异构体。其中，黑曲霉脂肪酶（ANL）的选择基于立体选择性和区域选择性。确定了各种反应参数的最佳值，例如酶（15 mg / mL），底物浓度（10 mM），有机溶剂（甲苯），反应温度（30°C）和时间（18 h）。导致对映体过量的（S）-3-（2-甲氧基苯氧基）丙烷-1,2-二醇的收率超过49％。脂肪酶介导的催化显示区域选择性酰化和双重立体选择性。此外，对映体纯中间体用于合成（S）-moprolol，可提供所需的β-受体阻滞剂。手性28：313–318，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22574

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。