(18)O-3-phenylpropanamide | 1254303-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (18)O-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-phenylpropan(18O)amide
• CAS: 1254303-80-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 151.193
• InChiKey: VYIBCOSBNVFEIW-OZUIXNLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 CF₃O₃S^(1-)*C₃₆H₃₅ClFeOP₃Pt⁽¹⁺⁾ 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苯基丙酰胺 、 (18)O-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用高活性阳离子铂催化剂水合氰醇：机理和范围

  摘要：

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02254

文献信息

• Mechanistic Studies into Metal-Catalyzed Aldoxime to Amide Rearrangements
  作者：C. Liana Allen、Ruth Lawrence、Liam Emmett、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/adsc.201100650

  日期：2011.12

  The metal-catalyzed rearrangement of aldoximes into primary amides is a completely atom economical synthetic method for the preparation of one of the most important functional groups in chemistry. There have been several reports of various metals successfully catalyzing this reaction, however, there are conflicting views as to the mechanism involved. Herein we report new experimental evidence to support

  金属催化的醛肟重排成伯酰胺是一种完全原子经济的合成方法，用于制备化学中最重要的官能团之一。已有多种报道成功地催化了各种金属的反应，但是，对于所涉及的机理却存在分歧。本文中，我们报告了新的实验证据以支持该机理，以及这是否对所报道的所有催化剂或金属特有催化剂都是通用的。我们还描述了我们对醛与醛肟的镍催化酰化反应机理的进一步研究。
• Catalytic Acylation of Amines with Aldehydes or Aldoximes
  作者：C. Liana Allen、Simge Davulcu、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol101978h

  日期：2010.11.19

  The simple nickel salt NiCl2 center dot 6H(2)O catalyzes the coupling of aldoximes with amines to give secondary or tertiary amide products. The aldoxime can be prepared in situ from the corresponding aldehyde. The use of O-18-labeled oximes has allowed insight into the mechanism of this reaction.