苯代南蛇碱 | 53938-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 苯代南蛇碱
• 英文名称: Celabenzine
• 英文别名: (2S)-9-benzoyl-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
• CAS: 53938-08-2
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₂
• 分子量: 379.502
• InChiKey: LSYKFBZWBDMZLQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 (-)-(2S)-2-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 生成 苯代南蛇碱
  参考文献：
  名称：

  13元亚精胺生物碱（-）-（S）-celacinnine，（0）-（S）-celabenzine，（-）-（S）-celafurine和（+）-（S）-荚burn碱

  摘要：

  标题生物碱是由我们先前合成的常见手性前体（-）-（2 S）-2-苯基-1，5，9-三氮杂-环庚烷-4-酮（4）制备的。亚精胺大环的光谱数据与所报告的分离样品的数据非常吻合。我们的实验结果表明，最初报道的天然（S）-紫丁香碱的[α] D值为-2.6（c = 0.10，MeOH）是错误的，应为+ 17.0（c = 0.92，MeOH）。作为进行的按摩疗法研究的结果，可以凭经验证明所有“塞拉西宁”类型的生物碱都具有（S）-构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800604