3-(4-溴苯基)丙腈 | 57775-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)丙腈
• 中文别名: 对溴苯丙腈
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Bromo-phenyl)-propionitrile；3-(4-Bromophenyl)propionitrile
• CAS: 57775-08-3
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: QAWLKTDBUQOFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118°C 1mm
• 密度：
  1,42 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙腈 在 hydrazine hydrate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-(4-bromobenzyl)-2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  选择性，口服活性GPR4拮抗剂的发展对痛觉，炎症和血管生成的调节作用。

  摘要：

  从铅化合物1a开始开发了一种新型的，选择性的，有效的GPR4拮抗剂13。尽管化合物1a在几种疾病模型中显示出有希望的功效，但其与H 3受体以及hERG通道的结合阻止了其进一步发展。因此，进行了针对关键负债的新一轮优化，并导致发现了具有改进特性的化合物13。化合物13在耐受良好的30 mg / kg剂量下，在大鼠抗原诱导的关节炎以及痛觉过敏和血管生成模型中显示出显着的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01703
• 作为产物：
  描述：

  p-bromocinnamonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯和N-烷基磺酰胺的无过渡金属分子内CH胺化†

  摘要：

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06410a

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• [EN] TRYCYCLIC COMPOUNDS AND PBK INHIBITORS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE PBK LES CONTENANT
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2011123419A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Trycyclic compounds are provided. These compounds are PBK inhibitors, and are useful for the treatment of PBK related diseases, including cancer.

  提供的是三环化合物。这些化合物是PBK抑制剂，可用于治疗与PBK相关的疾病，包括癌症。
• Visible- and UV-Light-Induced Decarboxylative Radical Reactions of Benzoic Acids Using Organic Photoredox Catalysts
  作者：Suzuka Kubosaki、Haruka Takeuchi、Yutaka Iwata、Yosuke Tanaka、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00055

  日期：2020.4.17

  reactions of benzoic acids with electron-deficient alkenes, diborane, and acetonitrile under organic photoredox catalysis conditions and mild heating afforded adducts, arylboronate esters, and the reduction product, respectively. The reaction is thought to involve single-electron transfer promoted the generation of aryl radicals via decarboxylation. A diverse range of benzoic acids were found to be suitable

  在有机光氧化还原催化条件下和温和加热下，苯甲酸与缺电子的烯烃，乙硼烷和乙腈进行光诱导的脱羧自由基反应，分别得到加合物，芳基硼酸酯和还原产物。该反应被认为涉及单电子转移，该反应通过脱羧促进了芳基的产生。发现多种苯甲酸是用于该光反应的合适的底物。只有我们的两分子有机光氧化还原系统才能很好地实现苯甲酸的直接光诱导脱羧。
• Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Decyanation of Geminal Dinitriles by a Non‐Free‐Radical Mechanism
  作者：Jens Weweler、Sara L. Younas、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201908372

  日期：2019.12.2

  mono-decyanation of geminal dinitriles is reported. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates numerous functional groups, and can be applied to quaternary malononitriles. A corresponding desulfonylation is demonstrated as well. Mechanistic experiments support a catalyst-controlled cleavage without the formation of free radicals, which is in sharp contrast to traditional stoichiometric radical decyanations

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。
• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。