3-(4-aminophenyl)propanenitrile | 10139-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-propionitrile；4-Aminophenylpropanenitrile
• CAS: 10139-91-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD09836148
• 分子量: 146.192
• InChiKey: UNJNPBSWRQIBGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)propanenitrile 在 盐酸 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 根皮素
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)bis[(2-pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 2,9-二氯-1,10-菲罗啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-aminophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光诱导芳烃 C−H 氨化：伯胺的实用和区域选择性策略

  摘要：

  将伯氨基引入芳环是有机化学特别是药物和农药化学中最重要的研究问题之一。在此，我们描述了芳烃与氨的光诱导直接 C−H 胺化，通过位点选择性的 C−H 噻蒽化作用，形成具有优异区域选择性的新的 C−N 键。该反应在温和的条件下进行，具有广泛的官能团耐受性，例如敏感的-Cl、-Br和-OH基团，这些基团在传统方法中耐受性较差。此外，我们的胺化方案的合成效用已通过复杂类药物分子的后期修饰和克级合成得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300384

文献信息

• [EN] HIV INHIBITING 1,2,4-TRIAZInONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINONE INHIBITEURS DU VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006015985A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to HIV replication inhibitors of formula (I) a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine or a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A and ring B represent phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl; n and m are 1 to 4; R1 represents hydrogen; aryl; formyl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; optionally substituted C1-6alkyl; C1-6alkyloxy C1-6alkylcarbonyl substituted with C1-6alkyloxycarbonyl; their use as a medicine, their use for the manufacture of a medicament for the treatment or the prevention of HIV infection; their processes for preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式(I)的HIV复制抑制剂，其中N-氧化物，药学上可接受的加盐物，季铵盐或其立体化学异构体形式，其中环A和环B代表苯基，吡啶基，吡啶并嗪基，嘧啶基或吡嗪基；n和m为1至4；R1代表氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧羰基；可选择取代的C1-6烷基；C1-6烷氧基C1-6烷基羰基，其用作药物，用于制造用于治疗或预防HIV感染的药物的药物，其制备方法和包含它们的制药组合物。
• [EN] 1H-IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'1H-IMIDAZOQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005054237A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to imidazoquinolines of formula (I) for use in the treatment of protein kinase dependent diseases; pharmaceutical preparations comprinsing an imidazoquinoline, especially for the treatment of a pretein kinase dependent disease; novel imidazoquinolines; and a process for the preparation of the novel imidazoquinilines.

  该发明涉及公式（I）的咪唑喹啉化合物，用于治疗蛋白激酶依赖性疾病；包含咪唑喹啉的药物制剂，特别用于治疗蛋白激酶依赖性疾病；新型咪唑喹啉；以及制备新型咪唑喹啉的方法。
• Structure-based design of inhibitors of purine nucleoside phosphorylase. 1. 9-(Arylmethyl) derivatives of 9-deazaguanine
  作者：John A. Montgomery、Shri Niwas、Jerry D. Rose、John A. Secrist、Y. Sudhakar Babu、Charles E. Bugg、Mark D. Erion、Wayne C. Guida、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm00053a008

  日期：1993.1

  were designed using the three-dimensional structure of the enzyme in an iterative process that involved interactive computer graphics to model the native enzyme and complexes of it with the inhibitors, Monte Carlo-based conformational searching, and energy minimization. Studies of the enzyme/inhibitor complexes were used to determine priorities of the synthetic efforts. The resulting compounds were then

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌
• Synthesis of Nitriles from Aldehydes with Elongation of the Molecule with Two Carbon Atoms
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexander Zarochintsev、Tatiana Petrushina、Anastasia Cherkasova、Gleb Denisov、Ilia Cherkashchenko、Olga Chusova、Oh Jinho、Chun Man-Seog、Dmitry L. Usanov、Sergei E. Semenov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201801412

  日期：2019.1.10

  A new protocol for the synthesis of nitriles from carbonyl compounds with elongation of the molecule with two carbon atoms was developed. It involves a reaction of ethyl cyanoacetate with different aldehydes in the presence of iron pentacarbonyl as a reducing agent. This protocol is very simple and requires only commonly available reagents, with no catalyst or complicated ligands being employed.

  开发了一种新的协议，用于从羰基化合物合成腈，同时使该分子具有两个碳原子的伸长。它涉及在五羰基铁作为还原剂存在下氰基乙酸乙酯与不同醛的反应。该方案非常简单，只需要通常可用的试剂，而无需使用催化剂或复杂的配体。
• [EN] 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF PROTEIN KINASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DEPENDANT DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005054238A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to the use of imidazoquinolines and salts thereof in the treatment of protein kinase diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases, imidazoquinolines for use in the treatment of protein kinase dependent diseases, a method of treatment against said diseases, comprising administering the imidazoquinolines to a warm-blooded animal, especially a human, pharmaceutical preparations comprising an imidazoquinoline, especially for the treatment of a protein kinase dependent disease, novel imidazoquinolines, and a process for the preparation of the novel imidazoquinolines.

  该发明涉及咪唑喹啉及其盐在治疗蛋白激酶疾病以及用于制备治疗该疾病的药物制剂中的应用，咪唑喹啉用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，一种治疗上述疾病的方法，包括向温血动物，特别是人类，给予咪唑喹啉，包含咪唑喹啉的药物制剂，特别用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，新型咪唑喹啉，以及制备新型咪唑喹啉的方法。