三异丙基亚磷酸酯 | 116-17-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 中文名称: 三异丙基亚磷酸酯
• 中文别名: 亚磷酸三异丙酯
• 英文名称: triisopropyl phosphite
• 英文别名: p(Oi-Pr)3；tripropan-2-yl phosphite
• CAS: 116-17-6
• 化学式: C₉H₂₁O₃P
• mdl: MFCD00008874
• 分子量: 208.238
• InChiKey: SJHCUXCOGGKFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.844 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  154 °F
• LogP：
  2
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Characteristic odor
• 溶解度：
  Soluble in alcohol, ether, chloroform
• 蒸汽压力：
  0.27 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  High thermal stability
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /phosphorous oxide/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4085 at 25 °C
• 保留指数：
  1015

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为167毫克/千克

LD50 Rat oral 167 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠 LD50 经皮 500 毫克/千克

LD50 Mouse ip 500 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S37,S45,S46
• 危险类别码：
  R68,R25,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209090
• 危险品运输编号：
  UN 3278 6.1/PG 3
• RTECS号：
  TH2800000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	亚磷酸三异丙酯
化学品英文名称：	Triisopropyl phosphite
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	116-17-6
分子式：	C 9 H 21 O 3 P
分子量：	208.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：亚磷酸三异丙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛有刺激作用，其蒸气和烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	57
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)；无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运到空旷处焚烧。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	63-64(1．4kPa)
相对密度(水=1)：	0．84
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．27(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	57
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)；无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 9 H 21 O 3 P
分子量：	208.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作塑料增塑剂、稳定剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳；氧化磷。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：500mg／kg(小鼠腹腔内)；170mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：简称IPPP，兼具阻燃性和增塑性的双功能助剂。它与高分子材料如PVC具有极佳的相溶性，能够降低PVC糊体的粘度、增强糊体的浸润性，并保持糊体粘度的长期稳定性。本品低毒无味、低粘度，还具备良好的抗静电性和低温机械性能，可作为阻燃PVC制品的主要增塑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 在 氟化铵 作用下， 生成 3-氟-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ford-Moore et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl phosphorochloridite 生成 三异丙基亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Al'fonsov, V. A.; Pudovik, D. A.; Musin, R. Z., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 8, p. 1548 - 1553

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-5-nitrobiphenyl 在 三异丙基亚磷酸酯 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 syn-5-methyl-6-phenylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳烃脱芳环扩展合成己内酰胺的光化学策略

  摘要：

  本文概述了一种从简单硝基芳烃制备七元环内酰胺的新策略。该方法基于光化学脱芳环膨胀，从硝基转化为单线态氮烯开始。该过程由蓝光介导，在室温下发生，总体上能够将硝基N原子插入苯环骨架中。该步骤将芳香族原料转化为七元环氮杂，然后氢化和水解，只需三个步骤即可转化为所需的己内酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2288-6944

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• [EN] CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] COMPLEXES DE CATALYSEURS AVEC UN LIGAND CARBÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2014108071A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X1 and X2 are anionic ligands; L1 and L2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  这项发明涉及催化剂化合物，以及在烯烃转化反应中有用的合成和应用。该发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的双电子给体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同烯烃转化过程中的应用，例如反应注射成型（RIM）过程，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸甲酯。
• Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates: 2. Symmetrical 2-{[Bis(phosphono)methoxy]methyl}ethyl Derivatives of Purines and Pyrimidines
  作者：Silvie Vrbková、Martin Dračínský、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20070965

  日期：——

  Novel bisphosphonate alkylating agent, tetraisopropyl 2-[(mesyloxy)methyl]propane-1,3-diyl}bis(oxymethylene)bisphosphonate 19, was synthesized from diethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)malonate. Decarbethoxylation of the diethyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5,5-dicarboxylate was followed by chloromethylation of 2-[(benzyloxy)methyl]propane-1,3-diol and Arbuzov reaction with triisopropyl phosphite. Bisphosphonate building block 19 was used in the alkylation of various nucleobases (2-amino-6-chloropurine, adenine, 2-amino-6-(cyclopropyl)aminopurine, cytosine, uracil and 4-methoxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one). N⁹-Substituted purines and N¹-substituted pyrimidines were converted to appropriate free bisphosphonic acids. No antiviral or cytostatic activity was detected.

  新型双膦酸烷基化剂，四异丙基2-[(mesyloxy)methyl]丙烷-1,3-二基}双(氧甲基)双膦酸酯19，是由二乙酯2,2-双(羟甲基)丙二酸酯合成的。首先对二乙酯2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊二酸酯进行去羧乙酰化，然后对2-[(苄氧基)甲基]丙烷-1,3-二醇进行氯甲基化，再进行与三异丙基磷酸酯的阿布佐夫反应。双膦酸酯基团19被用于烷基化各种核碱基（2-氨基-6-氯嘌呤、腺嘌呤、2-氨基-6-(环丙基)氨基嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮）。N9-取代嘌呤和N1-取代嘧啶被转化为相应的自由双膦酸。未检测到抗病毒或细胞毒活性。
• K₂CO₃-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites with thiophenols
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Xinxing Yan、Jiekun Zeng、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7ra09057a

  日期：——

  economical phosphorylation of thiols has been achieved via halogen- and metal-free K2CO3-promoted aerobic oxidative cross-coupling of trialkyl phosphites, dimethyl phenylphosphonite, or methyl diphenylphosphinite with thiophenols using air as the oxidant at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the construction of phosphorus–sulfur bonds with wide functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为氧化剂，通过无卤和无金属的K 2 CO 3促进亚磷酸三烷基酯，二甲基苯基亚膦酸酯或甲基二苯基亚膦酸酯与硫代苯酚的需氧氧化交叉偶联，实现了硫醇的便捷，实用和经济的磷酸化。这种转变为构建具有广泛官能团相容性的磷硫键提供了一条简单的途径，该方法可提供高达94％的收率的硫代磷酸酯。
• Electrochemically driven synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols
  作者：Lingmin Zhao、Xin Liu、Shuxian Shi、Zengzhi Wu、Xiaqun Guo、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138748

  日期：2021.9

  elegant protocol for synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols via indirect electrochemical oxidation mediated by KI has been successfully developed. KI as a redox mediator, enabled the reaction of trialkyl phosphites and aryl thiols effectively at low potential. Cyclic voltammetry and in situ FTIR were applied to investigate the electrocatalytic activity of KI for the cross-coupling

  通过 KI 介导的间接电化学氧化从亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇合成硫代磷酸酯的简便而优雅的方案已被成功开发。KI 作为氧化还原介质，可以在低电位下有效地实现亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇的反应。应用循环伏安法和原位FTIR 来研究 KI 对亚磷酸三烷基酯与芳基硫醇交叉偶联的电催化活性。在最佳条件下以良好到极好的收率获得了多种硫代磷酸酯。该策略为构建具有良好官能团兼容性和广泛底物范围的 P-S 键提供了便利。

表征谱图