N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine | 92111-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine
• 英文别名: N-butyl-3-phenylpropylamine；PPC4；Butyl(3-phenylpropyl)amine
• CAS: 92111-13-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD00962802
• 分子量: 191.316
• InChiKey: JNRPTMQCWKGUSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到N-Butyl-3-phenylpropanesulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Wu, Jing; Rachwal, Stanislaw, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 4, p. 463 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The addition of amines to diisobutylaluminum-imine complexes. Preparation of NPS R-568 Hydrochloride

  摘要：

  A facile procedure for the preparation of secondary and tertiary amines from nitriles has been developed. The addition of amines to diisobutylaluminum-imine complexes derived by treating nitriles with DIBAL-H was found to proceed in moderate to good yields and was used to prepare NPS R-568 (1) hydrochloride, a potent calcium receptor agonist. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00603-0

文献信息

• First Efficient Two-Step/One-Pot Zirconium (IV)isopropoxide–Mediated Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Cyril Pieri、Jean Michel Brunel

  DOI：10.2174/1570180812666141215215120

  日期：2015.5.7

  An efficient method for the synthesis of various primary and secondary amines through a zirconium(IV) isopropoxide–mediated reductive amination reaction of aldehydes and ketones is reported. A series of different aldehydes, ketones and amines were used leading to the expected amino products in moderate to excellent yields. The mechanistic rationale of this reaction has been postulated through the formation

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。
• A Novel Method for the Preparation of 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Precursors of “Acid Alizarin Violet N” Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu、Stanislaw Rachwal、David Macomber、Terrance P. Smith

  DOI：10.1080/00397919308009795

  日期：1993.2

  Abstract Chlorosulfonation of 2-nitroanisole gave 4-methoxy-3-nitrobenzenesulfonyl chloride (7) which was converted with N-butyl(3-phenylpropyl) amine into benzenesulfonamide (8). Hydrolysis of the ether and reduction of the nitro group of 8 followed by diazotization and coupling with 2-naphthol gave N-Butyl-N-(3-phenylpropyl)-4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-naphthyl) azobenzenesulfonamide (1d).

  摘要 2-硝基苯甲醚氯磺化得到4-甲氧基-3-硝基苯磺酰氯(7)，再用N-丁基(3-苯丙基)胺将其转化为苯磺酰胺(8)。醚的水解和 8 的硝基还原，然后重氮化并与 2-萘酚偶联得到 N-丁基-N-（3-苯丙基）-4-羟基-3-（2-羟基-1-萘基）偶氮苯磺酰胺(1d)。
• A General Acid‐Mediated Hydroaminomethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Daniel Kaiser、Veronica Tona、Carlos R. Gonçalves、Saad Shaaban、Alberto Oppedisano、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201906910

  日期：2019.10.7

  its considerable potential to streamline amine synthesis. State-of-the-art protocols for hydroaminomethylation of alkenes rely largely on transition-metal catalysis, enabling this transformation only under highly designed and controlled conditions. Here we report a broadly applicable, acid-mediated approach to the hydroaminomethylation of unactivated alkenes and alkynes. This methodology employs cheap

  与广泛研究的金属催化加氢胺化反应相比，加氢氨甲基化尽管具有极大的简化胺合成的潜力，但受到的关注却很少。烯烃加氢氨基甲基化的最新方案主要依赖于过渡金属催化，只有在高度设计和控制的条件下才能进行这种转化。在这里，我们报告了一种广泛适用的酸介导的方法，用于未活化的烯烃和炔烃的氢氨基甲基化。该方法采用廉价，易于获得且稳定的反应物，并提供所需的胺，且具有出色的官能团耐受性和无可挑剔的区域选择性。报道了这种转变的广泛范围，以及机理研究和原位多米诺骨牌功能化反应。
• Synthesis of Secondary Aminesby Reduction of α-Amidoalkylphenyl Sulfones with SodiumAcetoxyborohydride
  作者：Marino Petrini、Michela Mataloni、Roberto Profeta

  DOI：10.1055/s-2003-39895

  日期：——

  α-Amidoalkylphenyl sulfones are stable precursors of reactive N-acylimines and can be fully reduced to the corresponding secondary amines using sodium acetoxyborohydride in dioxane at reflux.

  α-酰胺基烷基苯基砜是反应性 N-酰基亚胺的稳定前体，可以在回流的二恶烷中使用乙酰氧基硼氢化钠完全还原为相应的仲胺。
• Conventional and Tandem Hydroformylation
  作者：Howard Alper、Maksym Vasylyev

  DOI：10.1055/s-0030-1258169

  日期：2010.9

  Transition-metal-catalyzed hydroformylation has become an essential tool for the synthesis of aldehydes. In this paper, we highlight several examples of synthetically useful applications of homogeneous and heterogeneous rhodium-catalyzed hydroformylation, as well as several examples of tandem processes involving hydroformylation as a reaction step developed in our laboratory.

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。