(E)-pent-2-ene-1,5-diyldibenzene | 52772-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-pent-2-ene-1,5-diyldibenzene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(2-pentene-1,5-diyl)bis-；[(E)-5-phenylpent-2-enyl]benzene
• CAS: 52772-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: JGOZVYDIWQEWAS-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-2-ene-1,5-diyldibenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99 %的产率得到1,5-diphenylpentane
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的分子间均苯甲基 C(sp3)–H 胺化用于合成 β-芳基乙胺

  摘要：

  定制的氨基磺酸盐与C 4 -对称铑(II)四羧酸盐的组合可以揭示未活化的均苯甲基C(sp 3 )–H键的选择性分子间胺化。该反应范围广泛（> 30 个实例），并以高水平的区域选择性进行，均苯甲基/苯甲基比例高达 35:1，从而提供了直接获得药物化学中最感兴趣的 β-芳基乙胺的途径。计算研究证明了一种协调机制，涉及异步过渡状态。基于组合的活化应变模型和能量分解分析，发现反应的区域选择性主要依赖于[Rh 2 ]-氮烯与C-H键之间的轨道相互作用程度。由于在催化口袋内建立了特定的非共价相互作用，后者在同苄基位置上得到促进。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10964
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenylpentan-3-ol 在 2,6-dibutylpyridine 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-pent-2-ene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Mwaniki, Joseph M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1237 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• GPR52 Antagonist Reduces Huntingtin Levels and Ameliorates Huntington’s Disease-Related Phenotypes
  作者：Congcong Wang、Yu-Fang Zhang、Shimeng Guo、Quan Zhao、Yanping Zeng、Zhicheng Xie、Xin Xie、Boxun Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01133

  日期：2021.1.28

  studies showed that Comp-43 reduces mHTT levels by targeting GPR52 and promotes survival of mouse primary striatal neurons. Moreover, in vivo study showed that Comp-43 not only reduces mHTT levels but also rescues HD-related phenotypes in HdhQ140 mice. Taken together, our study confirms that inhibition of GPR52 is a promising strategy for HD therapy, and the GPR52 antagonist Comp-43 might serve as a lead

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。
• Zinc Homologation-Elimination Reaction of α-Sulfinyl Carbanions as a New Route to Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200800529

  日期：2008.10

  α-Lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an SN2-type process, with zinc carbenoids, or intramolecularly by higher-order zincates through a tandem zinc homologation–β-elimination reaction into the corresponding alkenes. α,α- and α,β-Disubstituted alkenes can also be produced through these two methodologies.(© Wiley-VCH Verlag

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Nickel-Catalyzed Direct Coupling of Allylic Alcohols with Organoboron Reagents
  作者：Gaonan Wang、Yi Gan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800237

  日期：2018.10

  The direct coupling of allylic alcohols with arylboronic acids or their derivatives catalyzed by Ni(cod)2 in the presence of a catalytic amount of base has been developed. A wide variety of allylic substrates or arylboronic acids turned out to be applicable to this catalytic system. The present method does not require the use of ligands for stabilizing the nickel catalyst in most cases or additional

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。
• Cross-Coupling Reactions of Allylic Alcohols in Water
  作者：Kei Manabe、Kenji Nakada、Naohiro Aoyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200505135

  日期：2005.10

  Palladium–catalyzed cross–coupling reactions of allylic alcohols and arylboronic acids in water are described. The reactions proceeded smoothly in water at reflux using catalytic amounts of [Pd(allyl)Cl]2 and PPh3. Addition of a catalytic amount of a base allowed the reaction to proceed even at lower temperatures.

  描述了钯催化的水中烯丙基醇和芳基硼酸的交叉偶联反应。反应在水中使用催化量的[Pd（烯丙基）Cl] 2和PPh 3进行顺畅地进行。加入催化量的碱即使在较低温度下也允许反应进行。