tris(3-phenylpropyl)amine | 408309-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-phenylpropyl)amine
• 英文别名: 3-phenyl-N,N-bis(3-phenylpropyl)propan-1-amine
• CAS: 408309-07-9
• 化学式: C₂₇H₃₃N
• 分子量: 371.566
• InChiKey: GNVPWZYSAKXMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tris(3-phenylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的一锅法，可通过5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺，一种新的氮原子供体和卤代烷的多米诺反应合成对称胺

  摘要：

  摘要在这项工作中引入了一种新的一锅法，用于从卤代烷和作为氮转移试剂的5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺合成对称的伯，仲和叔烷基胺。用这种方法，在改变底物和碱对照的比例后，已经成功地制备了所有三种类型的胺。除了引入新的氮转移试剂外，这项工作的其他重要特征还包括正常的大气条件和在温和的反应条件下的优异收率。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2042-5

文献信息

• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols
  作者：Ryohei Yamaguchi、Shoko Kawagoe、Chiho Asai、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/ol702522k

  日期：2008.1.1

  synthesis of secondary and tertiary amines has been achieved by means of Cp*Ir-catalyzed multialkylation of ammonium salts with alcohols without solvent: the reactions of ammonium acetate with alcohols gave tertiary amines exclusively, while those of ammonium tetrafluoroborate afforded secondary amines selectively. Using this method, secondary 5- and 6-membered cyclic amines were synthesized from ammonium

  通过Cp * Ir催化的铵盐与醇的无溶剂多烷基化反应已经实现了仲胺和叔胺的有效选择性合成：乙酸铵与醇的反应仅产生叔胺，而四氟硼酸铵的胺选择性地提供了仲胺。使用这种方法，在一锅中由四氟硼酸铵和二醇合成了五元​​和六元仲胺。
• A New Atom-Economical and Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Alkylamines by Means of Cp*Iridium Complex Catalyzed Multiple N-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols without Solvent
  作者：Ryohei Yamaguchi、Ken-ichi Fujita、Zhu Mingwen、Shoko Kawagoe、Chiho Asai

  DOI：10.1055/s-0028-1087996

  日期：2009.4

  A new atom-economical and selective synthetic method for secondary and tertiary alkylamines has been achieved by means of (pentamethylcyclopentadienyl)iridium (Cp*Ir) complex catalyzed multiple N-alkylations of ammonium salts with primary and secondary alcohols without solvent.

  通过使用（五甲基环戊二烯基）铱（Cp*Ir）络合物催化，无需溶剂的情况下，实现了一项针对仲、叔烷基胺的新型原子经济性和选择性合成方法，即对铵盐进行多次N-烷基化反应，原料为伯、仲醇。
• Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Secondary Amines from the Ligand-Promoted Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Primary Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00649

  日期：2018.5.4

  found to be effective for the direct deaminative coupling of two primary amines to form secondary amines. The catalyst 1/L1 was highly chemoselective for promoting the coupling of two different primary amines to afford unsymmetric secondary amines. The analogous coupling of aniline with primary amines formed aryl-substituted secondary amines. The treatment of aniline-d7 with 4-methoxybenzylamine led to

  从四核Ru-H与邻苯二酚配体（1 / L1）配合物原位生成的催化体系被发现对于两个伯胺的直接脱氨反应形成仲胺是有效的。催化剂1 / L1具有高度化学选择性，可促进两种不同伯胺的偶联，从而获得不对称仲胺。苯胺与伯胺的类似偶联形成芳基取代的仲胺。用4-甲氧基苄胺处理苯胺-d 7导致偶联产物在CH 2上具有明显的氘掺入（18％D）。在从4-甲氧基苄胺的偶联反应中分离出的产物的α-碳上观察到最明显的碳同位素效应（C（1）= 1.015（2））。通过测量4-甲氧基苯胺与一系列对位取代的苄胺4-XC 6 H 4 CH 2 NH 2（X = OMe，Me，H，F，CF 3）的偶联反应速率来构建Hammett图（ ρ= −0.79±0.1）。基于这些结果，提出了一种可行的偶联反应机理。催化偶联方法提供了操作上简单且化学选择性的仲胺产物合成，而无需使用任何反应性试剂或形成浪费的副产物。
• Conversion of Primary Amines to Symmetrical Secondary and Tertiary Amines using a Co-Rh Heterobimetallic Nanocatalyst
  作者：Hyunho Chung、Seulgi Han、Young Keun Chung、Ji Hoon Park

  DOI：10.1002/adsc.201701522

  日期：2018.3.20

  Symmetrical tertiary amines have been efficiently realized from amine and secondary amines via deaminated homocoupling with heterogeneous bimetallic Co2Rh2/C as catalyst (molar ratio Co:Rh=2:2). Unsymmetric secondary anilines were produced from the reaction of anilines with symmetric tertiary amines. The Co2Rh2/C catalyst exhibited very high catalytic activity towards a wide range of amines and could be conveniently

  通过使用异质双金属Co 2 Rh 2 / C作为催化剂（摩尔比Co：Rh = 2：2）进行脱氨基均偶联，可以有效地从胺和仲胺中获得对称的叔胺。苯胺与对称叔胺的反应产生不对称仲苯胺。Co 2 Rh 2 / C催化剂对多种胺类均表现出非常高的催化活性，可以方便地循环使用十次而不会产生明显的浸出。
• Highly efficient and selective hydrogenation of α, β-unsaturated nitriles using supported palladium catalyst
  作者：Nitin S. Pagar、Sheetal G. Ingulkar

  DOI：10.1007/s13738-023-02955-y

  日期：2024.4

  acetate were hydrogenated selectively into the corresponding nitriles by using a recyclable catalyst, which consists of palladium nanoparticles entrapped in aluminum oxyhydroxide, Pd/AlO(OH) matrix. The reactions were conducted at room temperature and one atmosphere H2 pressure. Under identical reaction conditions just by changing solvent, reaction time and increasing catalyst amount the substrate α,

  使用可回收催化剂将α , β-不饱和腈的乙酸乙酯溶液选择性氢化成相应的腈，该催化剂由包埋在羟基氧化铝 Pd/AlO(OH) 基质中的钯纳米颗粒组成。反应在室温和1个大气压的H 2压力下进行。在相同的反应条件下，仅通过改变溶剂、反应时间和增加催化剂用量，底物α , β-不饱和腈选择性地转化为叔胺。该催化剂可以重复使用至少五次，而不影响活性和选择性。该方法的适用性已被证明适用于各种α , β-不饱和腈。